Structure via PubChem · Public domain (PubChem)
In the Vinony graph
Within Vinony's link graph, Carnosol is referenced by 27 other articles, and connects out to Salvia rosmarinus, digital object identifier and chemical formula.
It sits within the topics Catechols, Diterpenes and Lactones.
Its subject is documented across 10 Wikipedia language editions.
Chemical data
- Formula
- C20H26O4
- Molecular weight
- 330.4 g/mol
- IUPAC name
- (1R,8S,10S)-3,4-dihydroxy-11,11-dimethyl-5-propan-2-yl-16-oxatetracyclo[6.6.2.01,10.02,7]hexadeca-2,4,6-trien-15-one
- SMILES
- CC(C)C1=C(C(=C2C(=C1)[C@@H]3C[C@@H]4[C@@]2(CCCC4(C)C)C(=O)O3)O)O
- InChIKey
- XUSYGBPHQBWGAD-PJSUUKDQSA-N
- XLogP
- 4.4
- Polar surface area
- 66.8 Ų
- H-bond donors
- 2
- H-bond acceptors
- 4
- Formal charge
- 0
via PubChem
Drug data · ChEMBL
- Molecule type
- Small molecule
via ChEMBL · EBI
Wikidata facts
- Mass
- 330.183109
Show 3 more facts
- chemical formula
- C₂₀H₂₆O₄
- isomeric SMILES
- CC(C)C1=C(C(=C2C(=C1)[C@@H]3C[C@@H]4[C@@]2(CCCC4(C)C)C(=O)O3)O)O
- canonical SMILES
- CC(C)C1=C(C(=C2C(=C1)C3CC4C2(CCCC4(C)C)C(=O)O3)O)O
Sources (2)
via Wikidata · CC0
Article · Deutsch
Carnosol und Carnosolsäure sind Bestandteile des Rosmarins und des Salbeis. Sie mindern beim Menschen das Risiko für Schlaganfall und Myokardinfarkt bzw. Arteriosklerose. Wissenschaftlich heißt das, als isolierte Stoffe sind Carnosol und Carnosolsäure hoch potente Inhibitoren der Lipidperoxidation in liposomalen Systemen. Sie fangen Peroxidradikale direkt ab, chelatisieren Eisenionen und blockieren so die Bildung von Hydroxylradikalen. Carnosol ist zudem ein relativ spezifischer Inhibitor der Arachidonat-5-Lipoxygenase.Sie hindern also spezifische Radikale daran, genetische Veränderungen hervorzurufen. Auch ist dieser Bestandteil der Pflanze ausschlaggebend für seinen bitteren Geschmack.
Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA