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セフィキシム

Structure via PubChem · Public domain (PubChem)

EntityQ163901· pop 31· linked from 213 articles

セフィキシム

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Also known as CL-284635, FK-027, FR-17027, cefixime anhydrous, (−)-cefixime, suprax

Cefixime, sold under the brand name Suprax among others, is an antibiotic medication used to treat a number of bacterial infections. These infections include otitis media, strep throat, pneumonia, urinary tract infections, gonorrhea, and Lyme disease. For gonorrhea typically only one dose is required. In the United States it is a second-line treatment to ceftriaxone for gonorrhea. It is taken by mouth.

Key facts

Drug.Verifiedfields
changed
Drug.Watchedfields
changed
Drug.verifiedrevid
460023156
Drug.image
Cefixime skeletal structure.svg
Drug.image_class
skin-invert-image
Drug.image2
Cefixime ball-and-stick model from xtal 2013.png
Drug.image_class2
bg-transparent
Drug.tradename
Suprax, others
Drug.MedlinePlus
a690007
Drug.DailyMedID
Cefixime
Drug.routes_of_administration
By mouth
Drug.ATC_prefix
J01
Drug.ATC_suffix
DD08
Drug.legal_CA
Rx-only
Drug.legal_UK
POM
Drug.legal_US
Rx-only
Drug.legal_status
Rx-only
Drug.bioavailability
30 to 50%

via Wikipedia infobox

Chemical data

Formula
C16H15N5O7S2
Molecular weight
453.5 g/mol
IUPAC name
(6R,7R)-7-[[(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-(carboxymethoxyimino)acetyl]amino]-3-ethenyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
SMILES
C=CC1=C(N2[C@@H]([C@@H](C2=O)NC(=O)/C(=N\OCC(=O)O)/C3=CSC(=N3)N)SC1)C(=O)O
InChIKey
OKBVVJOGVLARMR-QSWIMTSFSA-N
XLogP
-0.7
Polar surface area
238 Ų
H-bond donors
4
H-bond acceptors
12
Formal charge
0

via PubChem

Drug data · ChEMBL

Max clinical phase
Approved
Molecule type
Small molecule
First approval
1989
Admin. routes
oral
Indications
Otitis media, infection, neoplasm, osteomyelitis

via ChEMBL · EBI

Wikidata facts

Mass
453.04128982000003
Has use
medication
Show 9 more facts
chemical formula
C₁₆H₁₅N₅O₇S₂
subject has role
enzyme inhibitor
medical condition treated
otitis media
canonical SMILES
C=CC1=C(N2C(C(C2=O)NC(=O)C(=NOCC(=O)O)C3=CSC(=N3)N)SC1)C(=O)O
isomeric SMILES
C=CC1=C(N2[C@@H]([C@@H](C2=O)NC(=O)/C(=N\OCC(=O)O)/C3=CSC(=N3)N)SC1)C(=O)O
World Health Organisation international non-proprietary name
cefixime
NCI Thesaurus ID
C1100
defined daily dose
0.4
Commons category
Cefixime
Sources (7)

via Wikidata · CC0

Article · 日本語

セフィキシム(Cefixime)は多数のの治療に効果的な抗生物質である。このセフィキシムで治療できる細菌感染症は中耳炎、レンサ球菌咽頭炎、肺炎、尿路感染症、淋病、ライム病などがあげられる。淋病は一般的に一回の投与で効果が診られる。米国では淋病の治療にはまずセフトリアキソンが使用され、第二選択療法にセフィキシムが使用される。投与法は経口である。 よくある副作用は下痢、腹痛、吐き気である。重度の副作用はアレルギー反応やクロストリジウム・ディフィシル腸炎である。重度のの患者への投与は勧められない。妊娠中の患者への投与は比較的安全とされる。セフィキシムは第三世代セファロスポリンに分類される医薬品である。その作用は細菌の細胞壁の合成を阻害することにより細菌が死ぬ。 セフィキシムが米国で医薬品として承認されたのは1989年である。世界保健機関の必須医薬品リストに掲載される最も効果的で安全な医療制度に必要な医薬品である。米国では後発医薬品としては入手できない。開発途上国での卸値は1投与約$0.26~$2.09米ドルである。2015年の米国での一貫の治療費は約$100~$200米ドルである。

Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA