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sorbitolo

File:D-sorbitol.svg · Wikimedia Commons · See Wikimedia Commons

EntityQ245280· pop 53· linked from 582 articles

Also known as D-glucitol, (−)-sorbitol, (2R,3R,4R,5S)-hexane-1,2,3,4,5,6-hexol, D-(-)-sorbitol, (-)-sorbitol, G-ol, Glc-ol, E-420

farmaco

OverviewAI-generated

D-sorbitol is a chemical compound with the formula C₆H₁₄O₆. Its IUPAC name is (2R,3R,4R,5S)-hexane-1,2,3,4,5,6-hexol. The substance has a mass of 182.079 and a melting point of 111. It carries a charge of 0 and features six hydrogen bond donors and six hydrogen bond acceptors.

The compound has an xlogp value of -3.1 and a topological polar surface area of 121. Its canonical SMILES representation is C(C(C(C(C(CO)O)O)O)O)O, while its isomeric SMILES is C([C@H]([C@H]([C@@H]([C@H](CO)O)O)O)O)O. D-sorbitol is referenced by 582 other encyclopedia articles.

Synthesized by Vinony from 20 facts across 4 sources: Wikidata, PubMed, PubChem, Vinony graph. Generated from structured data (not the Wikipedia text) and checked against those facts — may still contain errors.

Chemical data

Formula
C6H14O6
Molecular weight
182.17 g/mol
IUPAC name
(2R,3R,4R,5S)-hexane-1,2,3,4,5,6-hexol
SMILES
C([C@H]([C@H]([C@@H]([C@H](CO)O)O)O)O)O
InChIKey
FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N
XLogP
-3.1
Polar surface area
121 Ų
H-bond donors
6
H-bond acceptors
6
Formal charge
0

via PubChem

Drug data · ChEMBL

Max clinical phase
Approved
Molecule type
Small molecule
First approval
1982
Indications
pain, Constipation, chronic myelogenous leukemia, bacterial disease

via ChEMBL · EBI

Wikidata facts

Mass
182.079
Has use
sweetener
Show 9 more facts
found in taxon
Theonella swinhoei
Commons category
Sorbitol
chemical formula
C₆H₁₄O₆
isomeric SMILES
C([C@H]([C@H]([C@@H]([C@H](CO)O)O)O)O)O
canonical SMILES
C(C(C(C(C(CO)O)O)O)O)O
subject has role
excipient
melting point
111
different from
Sorbit
Sources (8)

via Wikidata · CC0

Article · Italiano

Il sorbitolo (o glucitolo) è l'alditolo del glucosio. È presente nelle alghe rosse e in molte bacche e frutti come mele, pere, susine, ciliegie e sorbe da cui prende il nome. Il suo potere dolcificante è circa il 60% del saccarosio. Per le sue caratteristiche, è molto utilizzato nell'industria alimentare come dolcificante, stabilizzante e agente lievitante con il nome E420. Un notevole vantaggio dell'uso del sorbitolo come dolcificante è dovuto al fatto che i batteri che causano la carie non riescono a utilizzarlo per il loro metabolismo. Per la sua proprietà di trattenere acqua viene utilizzato per prevenire la disidratazione di alimenti esposti all'aria. La sua assunzione non ha solitamente effetti collaterali, ma a dosi anche modeste (30 grammi) o in soggetti intolleranti può provocare diarrea. Il suo uso è, comunque, sconsigliato nei bambini di età inferiore a 1 anno di vita. La verifica dell’intolleranza viene effettuata tramite test del respiro dopo assunzione di sorbitolo e ha una durata di circa 4 ore. Il sorbitolo viene trasformato, nell'organismo umano, in monosaccaridi (soprattutto fruttosio). Può essere sintetizzato in laboratorio per riduzione del glucosio con tetraidroborato di sodio, mentre industrialmente viene ridotto per idrogenazione ad alte pressioni o per via elettrochimica. Tramite reazione di disidratazione del sorbitolo, con conseguente formazione di un anello furanosico, si ha la produzione del sorbitano, composto dal quale si ottiene una serie di emulsionanti che trovano svariati utilizzi.

Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA

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