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sorbitolo
Sign in to saveAlso known as D-glucitol, (−)-sorbitol, (2R,3R,4R,5S)-hexane-1,2,3,4,5,6-hexol, D-(-)-sorbitol, (-)-sorbitol, G-ol, Glc-ol, E-420
farmaco
OverviewAI-generated
D-sorbitol is a chemical compound with the formula C₆H₁₄O₆. Its IUPAC name is (2R,3R,4R,5S)-hexane-1,2,3,4,5,6-hexol. The substance has a mass of 182.079 and a melting point of 111. It carries a charge of 0 and features six hydrogen bond donors and six hydrogen bond acceptors.
The compound has an xlogp value of -3.1 and a topological polar surface area of 121. Its canonical SMILES representation is C(C(C(C(C(CO)O)O)O)O)O, while its isomeric SMILES is C([C@H]([C@H]([C@@H]([C@H](CO)O)O)O)O)O. D-sorbitol is referenced by 582 other encyclopedia articles.
Synthesized by Vinony from 20 facts across 4 sources: Wikidata, PubMed, PubChem, Vinony graph. Generated from structured data (not the Wikipedia text) and checked against those facts — may still contain errors.
Chemical data
- Formula
- C6H14O6
- Molecular weight
- 182.17 g/mol
- IUPAC name
- (2R,3R,4R,5S)-hexane-1,2,3,4,5,6-hexol
- SMILES
- C([C@H]([C@H]([C@@H]([C@H](CO)O)O)O)O)O
- InChIKey
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N
- XLogP
- -3.1
- Polar surface area
- 121 Ų
- H-bond donors
- 6
- H-bond acceptors
- 6
- Formal charge
- 0
via PubChem
Drug data · ChEMBL
- Max clinical phase
- Approved
- Molecule type
- Small molecule
- First approval
- 1982
- Indications
- pain, Constipation, chronic myelogenous leukemia, bacterial disease
via ChEMBL · EBI
Research
25,143 papers- Identification of catabolic pathway for 1-deoxy-D-sorbitol in Bacillus licheniformis.Biochemical and biophysical research communications · 2022
- D-sorbitol clearance.Digestive diseases and sciences · 1988
- Well-modulated interfacial ion transport enables D-sorbitol/PEDOT:PSS fibers to sense brain electrophysiological signals in vivo.Chemical communications (Cambridge, England) · 2024
- Kit-based synthesis of 2-deoxy-2-[(18)F]-fluoro-D-sorbitol for bacterial imaging.Nature protocols · 2021
- Overcoming NADPH product inhibition improves D-sorbitol conversion to L-sorbose.Scientific reports · 2019
via PubMed
Wikidata facts
- Mass
- 182.079
- Has use
- sweetener
Show 9 more facts
- found in taxon
- Theonella swinhoei
- Commons category
- Sorbitol
- described by source
- Granat Encyclopedic Dictionary
- chemical formula
- C₆H₁₄O₆
- isomeric SMILES
- C([C@H]([C@H]([C@@H]([C@H](CO)O)O)O)O)O
- canonical SMILES
- C(C(C(C(C(CO)O)O)O)O)O
- subject has role
- excipient
- melting point
- 111
- different from
- Sorbit
Sources (8)
via Wikidata · CC0
Article · Italiano
Il sorbitolo (o glucitolo) è l'alditolo del glucosio. È presente nelle alghe rosse e in molte bacche e frutti come mele, pere, susine, ciliegie e sorbe da cui prende il nome. Il suo potere dolcificante è circa il 60% del saccarosio. Per le sue caratteristiche, è molto utilizzato nell'industria alimentare come dolcificante, stabilizzante e agente lievitante con il nome E420. Un notevole vantaggio dell'uso del sorbitolo come dolcificante è dovuto al fatto che i batteri che causano la carie non riescono a utilizzarlo per il loro metabolismo. Per la sua proprietà di trattenere acqua viene utilizzato per prevenire la disidratazione di alimenti esposti all'aria. La sua assunzione non ha solitamente effetti collaterali, ma a dosi anche modeste (30 grammi) o in soggetti intolleranti può provocare diarrea. Il suo uso è, comunque, sconsigliato nei bambini di età inferiore a 1 anno di vita. La verifica dell’intolleranza viene effettuata tramite test del respiro dopo assunzione di sorbitolo e ha una durata di circa 4 ore. Il sorbitolo viene trasformato, nell'organismo umano, in monosaccaridi (soprattutto fruttosio). Può essere sintetizzato in laboratorio per riduzione del glucosio con tetraidroborato di sodio, mentre industrialmente viene ridotto per idrogenazione ad alte pressioni o per via elettrochimica. Tramite reazione di disidratazione del sorbitolo, con conseguente formazione di un anello furanosico, si ha la produzione del sorbitano, composto dal quale si ottiene una serie di emulsionanti che trovano svariati utilizzi.
Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA