Skip to content
Ectoine

Structure via PubChem · Public domain (PubChem)

EntityQ414414· pop 18· linked from 16 articles

Also known as (+)-1,4,5,6-tetrahydro-2-methyl-4-pyrimidinecarboxylic acid, L-ectoine

chemische verbinding

Chemical data

Formula
C6H10N2O2
Molecular weight
142.16 g/mol
IUPAC name
(6S)-2-methyl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine-6-carboxylic acid
SMILES
CC1=NCC[C@H](N1)C(=O)O
InChIKey
WQXNXVUDBPYKBA-YFKPBYRVSA-N
XLogP
-0.8
Polar surface area
61.7 Ų
H-bond donors
2
H-bond acceptors
3
Formal charge
0

via PubChem

Drug data · ChEMBL

Molecule type
Small molecule

via ChEMBL · EBI

Wikidata facts

Subclass of
carboxylic acid
Has part
carbon
Mass
142.074
Show 5 more facts
found in taxon
Streptomyces
chemical formula
C₆H₁₀N₂O₂
canonical SMILES
CC1=NCCC(N1)C(=O)O
isomeric SMILES
CC1=NCC[C@H](N1)C(=O)O
Commons category
Ectoine
Sources (3)

via Wikidata · CC0

Article · Nederlands

Ectoïne is een organische verbinding die voorkomt in verschillende soorten bacteriën. Het is een compatibele oplosstof die bacteriën als gebruiken om osmotische stress te overleven. Ectoïne komt in hoge concentraties voor in halofiele micro-organismen en biedt weerstand tegen schadelijke veranderingen in zoutgehaltes en temperatuur. Ectoïne werd voor het eerst geïdentificeerd in het micro-organisme Ectothiorhodospira halochloris in 1990, en is sindsdien aangetroffen in een vele anderen gramnegatieve en grampositieve bacteriën, waaronder Halomonas titanicae. Ectoïne wordt gesynthetiseerd in drie opeenvolgende enzymatische reacties uitgaande van asparagine-β-semialdehyde. De genen die voor deze biosynthese-enzymen coderen worden aangeduid als ectA, ectB en ectC. Ectoïne wordt gebruikt als een actief ingrediënt in producten voor huidverzorging en zonnebrandcrèmes. Het stabiliseert eiwitten en andere cellulaire structuren en beschermt de huid tegen UV-straling en uitdroging.

Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA