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Bromuro de etidio
Sign in to saveAlso known as 2,7-diamino-10-ethyl-9-phenylphenanthridinium bromide, 2,7-diamino-9-phenyl-10-ethylphenanthridinium bromide, EtBr, Dromilac, homidium bromide
compuesto químico
Chemical data
- Formula
- C21H20BrN3
- Molecular weight
- 394.3 g/mol
- IUPAC name
- 5-ethyl-3-imino-6-phenylphenanthridin-8-amine;hydrobromide
- SMILES
- CCN1C2=CC(=N)C=CC2=C3C=CC(=CC3=C1C4=CC=CC=C4)N.Br
- InChIKey
- ZMMJGEGLRURXTF-UHFFFAOYSA-N
- Polar surface area
- 53.1 Ų
- H-bond donors
- 3
- H-bond acceptors
- 3
- Formal charge
- 0
via PubChem
Drug data · ChEMBL
- Max clinical phase
- Phase 2
- Molecule type
- Small molecule
via ChEMBL · EBI
Research
12,400 papers- The Intercalator Ethidium Bromide Generates Covalent Adducts at Apurinic/Apyrimidinic Sites in DNA.Chemical research in toxicology · 2024
- Efficient removal of ethidium bromide from aqueous solutions using chromatin-loaded chitosan polyvinyl alcohol composites.Environmental science and pollution research international · 2024
- Ethidium bromide: destruction and decontamination of solutions.Analytical biochemistry · 1987
- Decontamination of ethidium bromide spills.Trends in genetics : TIG · 1990
- In Pseudomonas aeruginosa ethidium bromide does not induce its own degradation or the assembly of pumps involved in its efflux.Biochemical and biophysical research communications · 2004
via PubMed
Wikidata facts
- Subclass of
- chemical compound
- Has part
- hydrogen
- Mass
- 393.08406
Show 6 more facts
- chemical formula
- C₂₁H₂₀BrN₃
- Commons category
- Ethidium bromide
- subject has role
- bactericide
- melting point
- 248.5
- has characteristic
- bitterness
- canonical SMILES
- Br.CCn1c2cc(=N)ccc-2c2ccc(N)cc2c1-c1ccccc1
via Wikidata · CC0
Article · Español
El bromuro de etidio (BrEt) es un agente intercalante usado comúnmente como aclarador de ácidos nucleicos en laboratorios de biología molecular para procesos como la electroforesis en gel de agarosa. Cuando se expone esta sustancia a luz ultravioleta, emite una luz roja-anaranjada, que se intensifica unas 20 veces después de haberse unido a una cadena de ADN. Este efecto es debido al aumento de la hidrofobia del medio, y no a la rigidificación del anillo bencénico, no estando este entre pares de bases del ADN. Como el bromuro de etidio se intercala en el ADN, hay una idea que tenga un poderoso efecto mutágeno y, posiblemente puede ser cancerígeno o teratógeno, pero la evidencia apunta que no es el caso, y que el bromuro es relativamente seguro. Actualmente existen otros compuestos que cumplen con la función del bromuro de etidio y que son vendidos como más seguros por, en teoría, no tener efecto mutagénico, como el Sybr Safe (Invitrogen), el Gel Red (Biotium) o el MIDORI green (Nippon Genetics). Midori a diferencia de otros colorantes seguros no es un intercalante sino que se une al esqueleto de fosfato del ADN, lo que da como resultado bandas más nítidas en el gel de agarosa pues la estructura y estabilidad del ADN se mantienen. El bromuro de etidio tiene una referencia CAS 1239-45-8, y una fórmula C21H20BrN3. Como la mayoría de los compuestos fluorescentes, es una sustancia aromática. La mayor parte de la molécula es una estructura tricíclica con grupos amino-benceno en cada lado de una molécula piridínica(seis átomos, conteniendo nitrógeno y un anillo aromático). Esta estructura dibenzopiridínica es conocida con el nombre de fenantridina.
Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA