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Bromuro de etidio

Structure via PubChem · Public domain (PubChem)

EntityQ408634· pop 34· linked from 84 articles

Bromuro de etidio

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Also known as 2,7-diamino-10-ethyl-9-phenylphenanthridinium bromide, 2,7-diamino-9-phenyl-10-ethylphenanthridinium bromide, EtBr, Dromilac, homidium bromide

compuesto químico

Chemical data

Formula
C21H20BrN3
Molecular weight
394.3 g/mol
IUPAC name
5-ethyl-3-imino-6-phenylphenanthridin-8-amine;hydrobromide
SMILES
CCN1C2=CC(=N)C=CC2=C3C=CC(=CC3=C1C4=CC=CC=C4)N.Br
InChIKey
ZMMJGEGLRURXTF-UHFFFAOYSA-N
Polar surface area
53.1 Ų
H-bond donors
3
H-bond acceptors
3
Formal charge
0

via PubChem

Drug data · ChEMBL

Max clinical phase
Phase 2
Molecule type
Small molecule

via ChEMBL · EBI

Wikidata facts

Has part
hydrogen
Mass
393.08406
Show 6 more facts
chemical formula
C₂₁H₂₀BrN₃
Commons category
Ethidium bromide
subject has role
bactericide
melting point
248.5
has characteristic
bitterness
canonical SMILES
Br.CCn1c2cc(=N)ccc-2c2ccc(N)cc2c1-c1ccccc1
Sources (4)

via Wikidata · CC0

Article · Español

El bromuro de etidio (BrEt) es un agente intercalante usado comúnmente como aclarador de ácidos nucleicos en laboratorios de biología molecular para procesos como la electroforesis en gel de agarosa. Cuando se expone esta sustancia a luz ultravioleta, emite una luz roja-anaranjada, que se intensifica unas 20 veces después de haberse unido a una cadena de ADN. Este efecto es debido al aumento de la hidrofobia del medio, y no a la rigidificación del anillo bencénico, no estando este entre pares de bases del ADN. Como el bromuro de etidio se intercala en el ADN, hay una idea que tenga un poderoso efecto mutágeno y, posiblemente puede ser cancerígeno o teratógeno, pero la evidencia apunta que no es el caso, y que el bromuro es relativamente seguro.​ Actualmente existen otros compuestos que cumplen con la función del bromuro de etidio y que son vendidos como más seguros por, en teoría, no tener efecto mutagénico, como el Sybr Safe (Invitrogen), el Gel Red (Biotium) o el MIDORI green (Nippon Genetics). Midori a diferencia de otros colorantes seguros no es un intercalante sino que se une al esqueleto de fosfato del ADN, lo que da como resultado bandas más nítidas en el gel de agarosa pues la estructura y estabilidad del ADN se mantienen. El bromuro de etidio tiene una referencia CAS 1239-45-8, y una fórmula C21H20BrN3. Como la mayoría de los compuestos fluorescentes, es una sustancia aromática. La mayor parte de la molécula es una estructura tricíclica con grupos amino-benceno en cada lado de una molécula piridínica(seis átomos, conteniendo nitrógeno y un anillo aromático). Esta estructura dibenzopiridínica es conocida con el nombre de fenantridina.

Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA