Skip to content
flunitrazepam

Structure via PubChem · Public domain (PubChem)

EntityQ62947· pop 44· linked from 944 articles

flunitrazepam

Sign in to save

chemische verbinding

OverviewAI-generated

Flunitrazepam is a chemical compound with the formula C₁₆H₁₂FN₃O₃. Its IUPAC name is 5-(2-fluorophenyl)-1-methyl-7-nitro-3H-1,4-benzodiazepin-2-one. The substance has a molecular weight of 313.28 and a mass of 313.086269. It carries an MCN code of 2933.91.32 and a defined daily dose of 1.

Physicochemical properties include an xlogp of 2.1, a topological polar surface area of 78.5, and a charge of 0. The molecule contains zero hydrogen bond donors and five hydrogen bond acceptors. Flunitrazepam is the subject of 3,840 PubMed entries and is referenced by 944 other encyclopedia articles.

Synthesized by Vinony from 19 facts across 4 sources: Wikidata, PubMed, PubChem, Vinony graph. Generated from structured data (not the Wikipedia text) and checked against those facts — may still contain errors.

Key facts

Drug.Watchedfields
changed
Drug.class
Benzodiazepine
Drug.verifiedrevid
477167367
Drug.IUPAC_name
5-(2-fluorophenyl)-1-methyl-7-nitro-1H-benzo[e][1,4]diazepin-2(3H)-one
Drug.image
Flunitrazepam structure.svg
Drug.image_class
skin-invert-image
Drug.width
200
Drug.image2
Flunitrazepam-from-xtal-3D-balls.png
Drug.image_class2
bg-transparent
Drug.tradename
Rohypnol
Drug.pregnancy_AU
C
Drug.legal_AU
S8
Drug.legal_BR
B1
Drug.legal_CA
Schedule I
Drug.legal_DE
Anlage III
Drug.legal_UK
Class C
Drug.legal_US
Schedule IV (Schedule I trafficking penalties, however)
Drug.legal_UN
Psychotropic Schedule III

via Wikipedia infobox

Chemical data

Formula
C16H12FN3O3
Molecular weight
313.28 g/mol
IUPAC name
5-(2-fluorophenyl)-1-methyl-7-nitro-3H-1,4-benzodiazepin-2-one
SMILES
CN1C(=O)CN=C(C2=C1C=CC(=C2)[N+](=O)[O-])C3=CC=CC=C3F
InChIKey
PPTYJKAXVCCBDU-UHFFFAOYSA-N
XLogP
2.1
Polar surface area
78.5 Ų
H-bond donors
0
H-bond acceptors
5
Formal charge
0

via PubChem

Drug data · ChEMBL

Withdrawn
Max clinical phase
Approved
Molecule type
Small molecule
Admin. routes
oral

via ChEMBL · EBI

Research

3,840 papers

via PubMed

Wikidata facts

Mass
313.086269
Has use
medication
Show 6 more facts
Commons category
Flunitrazepam
chemical formula
C₁₆H₁₂FN₃O₃
World Health Organisation international non-proprietary name
flunitrazepam
canonical SMILES
CN1C(=O)CN=C(C2=C1C=CC(=C2)[N+](=O)[O-])C3=CC=CC=C3F
defined daily dose
1
MCN code
2933.91.32
Sources (4)

via Wikidata · CC0

Article · Nederlands

Flunitrazepam (door fabrikant Roche als Rohypnol op de markt gebracht) is een slaapmiddel voor een kortdurende behandeling van slaapstoornissen, zoals moeizaam inslapen, herhaaldelijk wakker worden en/of moeilijk de slaap kunnen hervatten. Daarnaast is het middel ook een drug, die bekendstaat als de "rooie knol", "roofie", en "date rape drug". Het middel is daarom in Nederland onder de werking van de Opiumwet gebracht. Flunitrazepam valt onder de groep van de benzodiazepinen, waaronder de meeste tegenwoordig gangbare slaap- en kalmeringsmiddelen vallen zoals nitrazepam (mogadon), flurazepam (dalmadorm), diazepam (valium), lorazepam (temesta) en oxazepam (seresta). Het middel heeft een spierverslappende, angstverminderende en ontspannende werking. Het verhelpt echter niet de oorzaak van de slaapstoornissen. Benzodiazepinen zoals flunitrazepam dienen slechts gebruikt te worden in "zwaardere" gevallen. Volgens velen dient het helemaal niet meer te worden voorgeschreven. Indien een ander slaapmiddel als alternatief beschikbaar is zal een arts eerst dat middel voorschrijven. De plasmahalfwaardetijd van flunitrazepam is meer dan 10 uur, dus de volgende ochtend is een tablet nog lang niet uitgewerkt. Flunitrazepam versterkt de remmende werking van de neurotransmitter GABA. Hierdoor wordt de overdracht van prikkels in verschillende onderdelen van de hersenen geremd. Na 10-20 minuten begint het middel te werken, het wordt dus erg snel opgenomen. De bijwerkingen zijn slaperigheid overdag, spierzwakte, duizeligheid, verwarring, moeheid en dubbelzien. Geheugenverlies kan ook optreden. Bij overdosering wordt de ademhaling onderdrukt en kan men in coma geraken. Het middel is daarnaast geestelijk en lichamelijk verslavend. Stoppen geeft aanleiding tot ontwenningsverschijnselen, als hoofdpijn, spierpijn, verwardheid, hallucinaties en krampen. Flunitrazepam was een tijd populair in de harddrugsscene, en stond daar (naar de merknaam Rohypnol) bekend als de "rode knol", "rooie nollen" of als "roofies" (in Engelssprekende landen). Na inname van het middel probeerde men wakker te blijven om in een soort droomtoestand te komen. Gebruikers voelden zich verdoofd maar merkten ook dat zij na afloop zich niet meer konden herinneren wat er gebeurd was. Het middel werd oraal gebruikt, maar verpulverde tabletten werden soms ook weleens gerookt, zoals ook weleens bij diazepam gebeurt, of opgelost en gespoten. Op dit moment is verslaving voor veel artsen een reden om flunitrazepam niet meer voor te schrijven. Ten slotte staat het middel ook bekend als "date rape drug". Een op seks belust persoon kan de flunitrazepam bij zijn of haar date in een drankje doen. Wanneer het middel samen met de alcohol ingenomen wordt, wordt het slachtoffer slaperig en laat veel meer toe dan het onder nuchtere toestand zou doen. Het geheugenverlies zorgt er bovendien voor dat er na ontwaking geen, of slechts onduidelijke herinneringen zijn (anterograde amnesie, na het toedienen van de drug). Zelfs als het geheugenverlies beperkt is, is niet duidelijk te achterhalen of het slachtoffer zo meegaand was als gevolg van het effect van de drug. Om deze reden is een blauwe kleurstof toegevoegd, zodat de pil in de meeste drankjes opvalt. Bij de generieke versie flunitrazepam, ontbreekt de blauwe kleurstof vaak.

Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA

Gallery (9)