Structure via PubChem · Public domain (PubChem)
OverviewAI-generated
Flunitrazepam is a chemical compound with the formula C₁₆H₁₂FN₃O₃. Its IUPAC name is 5-(2-fluorophenyl)-1-methyl-7-nitro-3H-1,4-benzodiazepin-2-one. The substance has a molecular weight of 313.28 and a mass of 313.086269. It carries an MCN code of 2933.91.32 and a defined daily dose of 1.
Physicochemical properties include an xlogp of 2.1, a topological polar surface area of 78.5, and a charge of 0. The molecule contains zero hydrogen bond donors and five hydrogen bond acceptors. Flunitrazepam is the subject of 3,840 PubMed entries and is referenced by 944 other encyclopedia articles.
Synthesized by Vinony from 19 facts across 4 sources: Wikidata, PubMed, PubChem, Vinony graph. Generated from structured data (not the Wikipedia text) and checked against those facts — may still contain errors.
Key facts
- Drug.Watchedfields
- changed
- Drug.class
- Benzodiazepine
- Drug.verifiedrevid
- 477167367
- Drug.IUPAC_name
- 5-(2-fluorophenyl)-1-methyl-7-nitro-1H-benzo[e][1,4]diazepin-2(3H)-one
- Drug.image
- Flunitrazepam structure.svg
- Drug.image_class
- skin-invert-image
- Drug.width
- 200
- Drug.image2
- Flunitrazepam-from-xtal-3D-balls.png
- Drug.image_class2
- bg-transparent
- Drug.tradename
- Rohypnol
- Drug.pregnancy_AU
- C
- Drug.legal_AU
- S8
- Drug.legal_BR
- B1
- Drug.legal_CA
- Schedule I
- Drug.legal_DE
- Anlage III
- Drug.legal_UK
- Class C
- Drug.legal_US
- Schedule IV (Schedule I trafficking penalties, however)
- Drug.legal_UN
- Psychotropic Schedule III
via Wikipedia infobox
Chemical data
- Formula
- C16H12FN3O3
- Molecular weight
- 313.28 g/mol
- IUPAC name
- 5-(2-fluorophenyl)-1-methyl-7-nitro-3H-1,4-benzodiazepin-2-one
- SMILES
- CN1C(=O)CN=C(C2=C1C=CC(=C2)[N+](=O)[O-])C3=CC=CC=C3F
- InChIKey
- PPTYJKAXVCCBDU-UHFFFAOYSA-N
- XLogP
- 2.1
- Polar surface area
- 78.5 Ų
- H-bond donors
- 0
- H-bond acceptors
- 5
- Formal charge
- 0
via PubChem
Drug data · ChEMBL
Withdrawn- Max clinical phase
- Approved
- Molecule type
- Small molecule
- Admin. routes
- oral
via ChEMBL · EBI
Research
3,840 papersvia PubMed
Wikidata facts
- Subclass of
- chemical compound
- Mass
- 313.086269
- Has use
- medication
Show 6 more facts
- Commons category
- Flunitrazepam
- chemical formula
- C₁₆H₁₂FN₃O₃
- World Health Organisation international non-proprietary name
- flunitrazepam
- canonical SMILES
- CN1C(=O)CN=C(C2=C1C=CC(=C2)[N+](=O)[O-])C3=CC=CC=C3F
- defined daily dose
- 1
- MCN code
- 2933.91.32
via Wikidata · CC0
Article · Polski
Flunitrazepam – związek organiczny, pochodna benzodiazepiny zsyntetyzowana w 1962 roku przez absolwenta Uniwersytetu Jagiellońskiego Leona Sternbacha (1908–2005). Opatentowany w roku 1970. Próby kliniczne rozpoczęto w roku 1972, natomiast wprowadzono do lecznictwa w 1975 roku (Szwajcaria) pod nazwą handlową Rohypnol przez koncern farmaceutyczny Hoffmann-La Roche początkowo w Europie, a od 1980 r. do lecznictwa światowego. W 1984 roku preparat wprowadzono do polskiego lecznictwa. W szczytowym okresie Rohypnol był dostępny w ponad 80 krajach. Flunitrazepam klinicznie odznacza się bardzo silnym działaniem hipnotycznym (nasennym). Wykazuje także działanie sedatywne, anksjolityczne, miorelaksacyjne oraz względnie słabe (w porównaniu z klonazepamem) przeciwdrgawkowe. Spośród innych związków z tej grupy chemicznej wyróżnia się dużą siłą działania, np. jego działanie jest ok. 10 razy silniejsze niż diazepamu. Wykazuje duże powinowactwo do ośrodkowego receptora benzodiazepinowego. Stosowany jest w premedykacji przed zabiegami chirurgicznymi oraz jako lek nasenny w klinicznie poważnych zaburzeniach snu, w których inne leki są przeciwwskazane lub nieskuteczne. Podany doustnie w jednorazowej dawce 2 mg wywołuje w ciągu 20 minut długotrwały sen (7–8 godzin). Objawy zatrucia flunitrazepamem obejmują odhamowanie zachowań i obniżenie stanu świadomości, które może gwałtownie postępować aż do śpiączki.
Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA