Structure via PubChem · Public domain (PubChem)
Fluoxymesteron
Sign in to saveAlso known as Testosterone, 9-fluoro-11beta-hydroxy-17-methyl-, 9alpha-Fluoro-11beta-hydroxy-17-methyltestosterone, 9-Fluoro-11beta,17beta-dihydroxy-17-methylandrost-4-en-3-one, 17alpha-Methyl-9alpha-fluoro-11beta-hydroxytesterone, 11beta,17beta-Dihydroxy-9alpha-fluoro-17alpha-methyl-4-androster-3-one, 17α-Methyl-9α-fluoro-11β-hydroxytesterone, Fluoxymesterone, Fluoxymesteronum
fluorierte, polycyclische Verbindung, aus der Gruppe der anabolen Steroide
Chemical data
- Formula
- C20H29FO3
- Molecular weight
- 336.4 g/mol
- IUPAC name
- (8S,9R,10S,11S,13S,14S,17S)-9-fluoro-11,17-dihydroxy-10,13,17-trimethyl-1,2,6,7,8,11,12,14,15,16-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
- SMILES
- C[C@]12CCC(=O)C=C1CC[C@@H]3[C@@]2([C@H](C[C@]4([C@H]3CC[C@]4(C)O)C)O)F
- InChIKey
- YLRFCQOZQXIBAB-RBZZARIASA-N
- XLogP
- 2.4
- Polar surface area
- 57.5 Ų
- H-bond donors
- 2
- H-bond acceptors
- 4
- Formal charge
- 0
via PubChem
Drug data · ChEMBL
- Max clinical phase
- Approved
- Molecule type
- Small molecule
- First approval
- 1956
- Admin. routes
- oral
- Indications
- breast cancer, neoplasm, orchitis, hypogonadism
via ChEMBL · EBI
Research
489 papers- FLUOXYMESTERONE.Journal of the American Medical Association · 1957
- Fluoxymesterone-induced gynaecomastia in a patient with childhood aplastic anaemia.BMJ case reports · 2015
- Fluoxymesterone; a new oral androgen.British medical journal · 1959
- Fluoxymesterone ("halotestin"): a new androgen.The Medical journal of Australia · 1959
- Fluoxymesterone and the development of sexual behavior in the golden hamster.Developmental psychobiology · 1981
via PubMed
Wikidata facts
- Mass
- 336.21
- Has use
- medication
Show 8 more facts
- chemical formula
- C₂₀H₂₉FO₃
- medical condition treated
- hypogonadism
- isomeric SMILES
- C[C@]12CCC(=O)C=C1CC[C@@H]3[C@@]2([C@H](C[C@]4([C@H]3CC[C@]4(C)O)C)O)F
- canonical SMILES
- CC12CCC(=O)C=C1CCC3C2(C(CC4(C3CCC4(C)O)C)O)F
- World Health Organisation international non-proprietary name
- fluoxymesterone
- Commons category
- Fluoxymesterone
- defined daily dose
- 5
- physically interacts with
- androgen receptor
via Wikidata · CC0
Article · Deutsch
Fluoxymesteron ist ein synthetisch hergestellter Arzneistoff aus der Gruppe der anabolen Steroide mit stark androgener Wirkung. Heute hat Fluoxymesteron in der Humanmedizin keine Bedeutung mehr, sondern wird missbräuchlich im Sport zwecks Leistungssteigerung verwendet. Es ist unter dem Handelsnamen Halotestin bekannt. Fluoxymesteron ist ein Testosteron-Derivat und wird von der 5α-Reduktase umgewandelt. Die angehängte 11β-Hydroxygruppe unterbindet die Konvertierung in Estrogen. Fluoxymesteron stimuliert die Dihydrotestosteron-Rezeptoren und sorgt damit bei Verwendung durch Sportler für eine gesteigerte Trainingsbereitschaft und einen Kraftanstieg. Weiterhin verringert es die Umwandlung des katabol wirkenden Cortisols in die schwächeren Substanzen Cortison und . Außerdem zeigt Fluoxymesteron eine klinisch signifikante Affinität zum Glucocorticoidrezeptor. In Deutschland steht der Besitz ab 150 mg laut Dopingmittel-Mengen-Verordnung unter Strafe.
Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA