fosfomicina

Also known as Phosphonemycin, Fosfomycinum, Phosphonomycin, 1R-cis-(1,2-Epoxypropyl)phosphonic acid, FCM, (1R,2S)-Epoxypropylphosphonic acid, (-)-(1R,2S)-(1,2-Epoxypropyl)phosphonic acid, (2R-cis)-(3-Methyloxiranyl)phosphonic acid

composto químico

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Key facts

Drug.Watchedfields: changed
Drug.verifiedrevid: 461113563
Drug.image: Fosfomycin.svg
Drug.image_class: skin-invert-image
Drug.width: 125
Drug.alt: Structural formula of fosfomycin
Drug.image2: Fosfomycin 3D ball.png
Drug.image_class2: bg-transparent
Drug.width2: 150
Drug.alt2: Ball-and-stick model of the fosfomycin molecule
Drug.tradename: Monuril, Monurol, Ivozfo, others
Drug.synonyms: Phosphomycin, phosphonomycin, fosfomycin tromethamine
Drug.MedlinePlus: a697008
Drug.DailyMedID: Fosfomycin
Drug.routes_of_administration: Intravenous, By mouth
Drug.ATC_prefix: J01
Drug.ATC_suffix: XX01
Drug.legal_AU: S4

via Wikipedia infobox

Chemical data

Formula: C3H7O4P
Molecular weight: 138.06 g/mol
IUPAC name: [(2R,3S)-3-methyloxiran-2-yl]phosphonic acid
SMILES: C[C@H]1[C@H](O1)P(=O)(O)O
InChIKey: YMDXZJFXQJVXBF-STHAYSLISA-N
XLogP: -1.4
Polar surface area: 70.1 Å²
H-bond donors: 2
H-bond acceptors: 4
Formal charge: 0

via PubChem

Drug data · ChEMBL

Max clinical phase: Approved
Molecule type: Small molecule
First approval: 1996
Admin. routes: oral
Indications: Pseudomonas infection, urinary tract infection, gonorrhea, osteomyelitis

via ChEMBL · EBI

Research

5,297 papers

Fosfomycin Tromethamine: A Urinary Antibiotic.The Journal of the Association of Physicians of India · 2025
Fosfomycin: 50 Years of A Great Discovery (1969-2019).Archivos espanoles de urologia · 2022
Fosfomycin for bacterial prostatitis: a review.International journal of antimicrobial agents · 2020
[Fosfomycin].Revista espanola de quimioterapia : publicacion oficial de la Sociedad Espanola de Quimioterapia · 2003
Mobile fosfomycin resistance genes in Enterobacteriaceae-An increasing threat.MicrobiologyOpen · 2020

via PubMed

Wikidata facts

Mass: 138.008
Has use: medication

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route of administration: intravenous infusion and defusion
Commons category: Fosfomycin
subject has role: antibiotic
chemical formula: C₃H₇O₄P
medical condition treated: cystitis
canonical SMILES: CC1C(O1)P(=O)(O)O
isomeric SMILES: C[C@H]1[C@H](O1)P(=O)(O)O
World Health Organisation international non-proprietary name: fosfomycin
different from: fosmidomycin
found in taxon: Streptomyces

Sources (6)

via Wikidata · CC0

Article · Português

A fosfomicina, vendida sob a marca Monuril, entre outras, é um antibiótico usado principalmente para tratar infecções do trato urinário inferior. Não é indicado para infecções renais. Ocasionalmente é usado para infecções da próstata. Geralmente é tomado por via oral. Embora o uso durante a gravidez não tenha sido considerado prejudicial, tal uso não é recomendado. Uma dose única durante o período de amamentação parece ser segura. A fosfomicina funciona interferindo na produção da parede celular bacteriana. A Fosfomicina foi descoberta em 1969 e aprovada para uso médico nos Estados Unidos em 1996. Ela está na Lista de Medicamentos Essenciais da Organização Mundial da Saúde. A Organização Mundial da Saúde classifica a fosfomicina como criticamente importante para a medicina humana. Ela está disponível como medicamento genérico. Originalmente a fosfomicina era obtida a partir de certos tipos de bactérias Streptomyces, mas hoje é produzido por síntese química.

Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA