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Gestoden

Structure via PubChem · Public domain (PubChem)

EntityQ408289· pop 12· linked from 1,019 articles

Also known as SH B 331, SID144205785, SH b 331

Arzneistoff

Chemical data

Formula
C21H26O2
Molecular weight
310.4 g/mol
IUPAC name
(8R,9S,10R,13S,14S,17R)-13-ethyl-17-ethynyl-17-hydroxy-1,2,6,7,8,9,10,11,12,14-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
SMILES
CC[C@]12CC[C@H]3[C@H]([C@@H]1C=C[C@]2(C#C)O)CCC4=CC(=O)CC[C@H]34
InChIKey
SIGSPDASOTUPFS-XUDSTZEESA-N
XLogP
2.9
Polar surface area
37.3 Ų
H-bond donors
1
H-bond acceptors
2
Formal charge
0

via PubChem

Drug data · ChEMBL

Max clinical phase
Phase 3
Molecule type
Small molecule

via ChEMBL · EBI

Wikidata facts

Mass
310.193
Has use
medication
Show 7 more facts
chemical formula
C₂₁H₂₆O₂
World Health Organisation international non-proprietary name
gestodene
isomeric SMILES
CC[C@]12CC[C@H]3[C@H]([C@@H]1C=C[C@]2(C#C)O)CCC4=CC(=O)CC[C@H]34
canonical SMILES
CCC12CCC3C(C1C=CC2(C#C)O)CCC4=CC(=O)CCC34
MCN code
2937.23.92
Commons category
Gestodene
Sources (3)

via Wikidata · CC0

Article · Deutsch

Gestoden ist ein synthetisches Gestagen der 3. Generation, das als hormonelles Kontrazeptivum zur Empfängnisverhütung verwendet wird. Es ist ein selektives, stark antigonadotrop wirksames Progestagen. Der antigonadotrope Effekt ist etwa dreimal stärker als der von Levonorgestrel. Als einziges Progestagen besitzt es einen aldosteronantagonistischen Effekt, der durch eine hohe Affinität zum Progesteron-Rezeptor bedingt ist. Zudem besitzt es eine minimale androgene Restwirkung und eine schwache antiöstrogene Wirkung. Gestoden ist ausschließlich in Kombination mit Ethinylestradiol in Form von Dragées, Tabletten und Pflaster im Handel.

Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA

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