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Lactucopikrin

Structure via PubChem · Public domain (PubChem)

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Lactucopikrin

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Also known as Intybin, (4-Hydroxy-6-methyl-3-methylidene-2,7-dioxo- 4,5,9a,9b-tetrahydro-3aH-azuleno[8,7-b]furan- 9-yl)methyl 2-(4-hydroxyphenyl)acetate, (4-Hydroxy-6-methyl-3-methylidene-2,7-dioxo-2H,3H,3aH,4H,5H,7H,8H,9bH-azuleno[4,5-b] furan-9-yl)methyl 2-(4-hydroxyphenyl)acetate

organische Verbindung, Sesquiterpenlacton, das als Bitterstoff wirkt

Chemical data

Formula
C23H22O7
Molecular weight
410.4 g/mol
IUPAC name
[(3aR,4S,9aS,9bR)-4-hydroxy-6-methyl-3-methylidene-2,7-dioxo-4,5,9a,9b-tetrahydro-3aH-azuleno[8,7-b]furan-9-yl]methyl 2-(4-hydroxyphenyl)acetate
SMILES
CC1=C2[C@@H]([C@@H]3[C@@H]([C@H](C1)O)C(=C)C(=O)O3)C(=CC2=O)COC(=O)CC4=CC=C(C=C4)O
InChIKey
QCDLLIUTDGNCPO-AEMJNJESSA-N
XLogP
1.1
Polar surface area
110 Ų
H-bond donors
2
H-bond acceptors
7
Formal charge
0

via PubChem

Wikidata facts

Mass
410.136553044
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chemical formula
C₂₃H₂₂O₇
isomeric SMILES
CC1=C2[C@@H]([C@@H]3[C@@H]([C@H](C1)O)C(=C)C(=O)O3)C(=CC2=O)COC(=O)Cc4ccc(cc4)O
found in taxon
Lactuca virosa
canonical SMILES
O=C1OC2C3C(C(=O)C=C3COC(=O)CC4=CC=C(O)C=C4)=C(C)CC(O)C2C1=C
has characteristic
bitterness
Sources (2)

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Article · Deutsch

Lactucopikrin (veraltet Intybin) ist ein Bitterstoff. Chemisch handelt es sich um ein Sesquiterpenlacton. Neuere Laboruntersuchungen zeigen eine Wirksamkeit gegen Malaria und im Mausmodell einen schmerzstillenden Effekt.

Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA

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