Lanosterin

Also known as (3β)-lanosta-8,24-dien-3-ol, (3β,20R)-lanosta-8,24-dien-3-ol, (3beta,5alpha)-4,4,14-trimethylcholesta-8,24-dien-3-ol, (3beta)-lanosta-8,24-dien-3-ol, (2S,5S,7R,11R,14R,15R)-2,6,6,11,15-pentamethyl-14-[(2R)-6-methylhept-5-en-2-yl]tetracyclo[8.7.0.0^{2,7}.0^{11,15}]heptadec-1(10)-en-5-ol, (3 beta)-lanosta-8,24-dien-3-ol, (3beta,5alpha)-4,4,14-trimethyl-cholesta-8,24-dien-3-ol

organische Verbindung, Naturstoff

Chemical data

Formula: C30H50O
Molecular weight: 426.7 g/mol
IUPAC name: (3S,5R,10S,13R,14R,17R)-4,4,10,13,14-pentamethyl-17-[(2R)-6-methylhept-5-en-2-yl]-2,3,5,6,7,11,12,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
SMILES: C[C@H](CCC=C(C)C)[C@H]1CC[C@@]2([C@@]1(CCC3=C2CC[C@@H]4[C@@]3(CC[C@@H](C4(C)C)O)C)C)C
InChIKey: CAHGCLMLTWQZNJ-BQNIITSRSA-N
XLogP: 8.9
Polar surface area: 20.2 Å²
H-bond donors: 1
H-bond acceptors: 1
Formal charge: 0

via PubChem

Drug data · ChEMBL

Molecule type: Small molecule

via ChEMBL · EBI

Research

2,896 papers

Lanosterol reverses protein aggregation in cataracts.Nature · 2015
Ergosterol and Lanosterol Derivatives: Synthesis and Possible Biomedical Applications.ChemMedChem · 2025
Post-lanosterol biosynthesis of cholesterol and cancer.Current opinion in pharmacology · 2012
Lanosterol analogs: dual-action inhibitors of cholesterol biosynthesis.Critical reviews in biochemistry and molecular biology · 1999
Lanosterol Disrupts the Aggregation of Amyloid-β Peptides.ACS chemical neuroscience · 2019

via PubMed

Wikidata facts

Has part: carbon
Mass: 426.386

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found in taxon: Lingulodinium polyedra
chemical formula: C₃₀H₅₀O
Commons category: Lanosterol
canonical SMILES: CC(CCC=C(C)C)C1CCC2(C1(CCC3=C2CCC4C3(CCC(C4(C)C)O)C)C)C
isomeric SMILES: C[C@H](CCC=C(C)C)[C@H]1CC[C@@]2([C@@]1(CCC3=C2CC[C@@H]4[C@@]3(CC[C@@H](C4(C)C)O)C)C)C
subject has role: primary metabolite

Sources (5)

via Wikidata · CC0

Article · Deutsch

Lanosterin (auch: Lanosterol) ist eine natürlich vorkommende chemische Verbindung. Chemisch handelt es sich um ein Steroid. Es entsteht in Eukaryoten als Zwischenprodukt bei der Biosynthese von Ergosterin (in Pilzen und Mykoplasmen) und Cholesterin (in Pflanzen wird diese Rolle allerdings zum größeren Teil von Cycloartenol übernommen). In größeren Mengen ist es Bestandteil von Wollwachs (lat. Adeps lanae, daher der Name), in dem es von Cholesterin sowie den Lanostanderivaten Dihydrolanosterin (Lanost-8-en-3β-ol), Agnosterin (Lanosta-7,9(11),24-trien-3β-ol) und Dihydroagnosterin (Lanosta-7,9(11)-dien-3β-ol) begleitet wird. Aktuelle Forschungsergebnisse weisen darauf hin, dass Lanosterin zur Vorbeugung und Behandlung des Grauen Stars eingesetzt werden könnte.

Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA