Structure via PubChem · Public domain (PubChem)
Lanosterol
Sign in to saveAlso known as (3β)-lanosta-8,24-dien-3-ol, (3β,20R)-lanosta-8,24-dien-3-ol, lanosterin, (3beta,5alpha)-4,4,14-trimethylcholesta-8,24-dien-3-ol, (3beta)-lanosta-8,24-dien-3-ol, (2S,5S,7R,11R,14R,15R)-2,6,6,11,15-pentamethyl-14-[(2R)-6-methylhept-5-en-2-yl]tetracyclo[8.7.0.0^{2,7}.0^{11,15}]heptadec-1(10)-en-5-ol, (3 beta)-lanosta-8,24-dien-3-ol, (3beta,5alpha)-4,4,14-trimethyl-cholesta-8,24-dien-3-ol
compuesto químico
Chemical data
- Formula
- C30H50O
- Molecular weight
- 426.7 g/mol
- IUPAC name
- (3S,5R,10S,13R,14R,17R)-4,4,10,13,14-pentamethyl-17-[(2R)-6-methylhept-5-en-2-yl]-2,3,5,6,7,11,12,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
- SMILES
- C[C@H](CCC=C(C)C)[C@H]1CC[C@@]2([C@@]1(CCC3=C2CC[C@@H]4[C@@]3(CC[C@@H](C4(C)C)O)C)C)C
- InChIKey
- CAHGCLMLTWQZNJ-BQNIITSRSA-N
- XLogP
- 8.9
- Polar surface area
- 20.2 Ų
- H-bond donors
- 1
- H-bond acceptors
- 1
- Formal charge
- 0
via PubChem
Drug data · ChEMBL
- Molecule type
- Small molecule
via ChEMBL · EBI
Research
2,896 papers- Lanosterol reverses protein aggregation in cataracts.Nature · 2015
- Ergosterol and Lanosterol Derivatives: Synthesis and Possible Biomedical Applications.ChemMedChem · 2025
- Post-lanosterol biosynthesis of cholesterol and cancer.Current opinion in pharmacology · 2012
- Lanosterol analogs: dual-action inhibitors of cholesterol biosynthesis.Critical reviews in biochemistry and molecular biology · 1999
- Lanosterol Disrupts the Aggregation of Amyloid-β Peptides.ACS chemical neuroscience · 2019
via PubMed
Wikidata facts
- Has part
- carbon
- Mass
- 426.386
Show 6 more facts
- found in taxon
- Lingulodinium polyedra
- chemical formula
- C₃₀H₅₀O
- Commons category
- Lanosterol
- canonical SMILES
- CC(CCC=C(C)C)C1CCC2(C1(CCC3=C2CCC4C3(CCC(C4(C)C)O)C)C)C
- isomeric SMILES
- C[C@H](CCC=C(C)C)[C@H]1CC[C@@]2([C@@]1(CCC3=C2CC[C@@H]4[C@@]3(CC[C@@H](C4(C)C)O)C)C)C
- subject has role
- primary metabolite
via Wikidata · CC0
Article · Español
El lanosterol es un triterpenoide tetracíclico, que es el compuesto del que derivan todos los esteroides. Es el primer producto de ciclación del escualeno (30 átomos de carbono). También es un precursor del colesterol. El lanosterol también se encuentra como el colesterol en las membranas celulares, sobre todo en las . El lanosterol junto al colesterol son miembros de un subgrupo de esteroides llamados esteroles, que poseen un grupo hidroxilo en el carbono 3 y una cadena ramificada de 8 o más átomos de carbono en el .
Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA