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メチレンジオキシメタンフェタミン

File:MDMA_structure.svg · Wikimedia Commons · See Wikimedia Commons

EntityQ69488· pop 71· linked from 4,321 articles

メチレンジオキシメタンフェタミン

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Also known as 3,4-methylenedioxymethamphetamine, N,alpha-dimethyl-1,3-benzodioxole-5-ethanamine, (RS)-3,4-(methylenedioxy)methamphetamine, DL-(3,4-Methylenedioxy)methamphetamine, ecstasy, Molly, Mandy, Adam

向精神作用を持つ化学物質

OverviewAI-generated

MDMA is a chemical compound with the formula C₁₁H₁₅NO₂. Its IUPAC name is 1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N-methylpropan-2-amine. The substance has a boiling point of 155 and a mass of 193.110279.

Chemical properties include a weight of 193.24, an xlogp of 2.2, and a tpsa of 30.5. The molecule contains one hydrogen bond donor and three hydrogen bond acceptors, with a charge of 0. It is referenced by 4,321 other encyclopedia articles.

Synthesized by Vinony from 18 facts across 4 sources: Wikidata, PubMed, PubChem, Vinony graph. Generated from structured data (not the Wikipedia text) and checked against those facts — may still contain errors.

Key facts

Drug.Watchedfields
changed
Drug.verifiedrevid
632164040
Drug.drug_name
MDMA
Drug.INN
Midomafetamine
Drug.image
MDMA structure.svg
Drug.image_class
skin-invert-image
Drug.width
235px
Drug.alt
MDMA structure
Drug.caption
Skeletal structure of racemic MDMA
Drug.image2
MDMA molecule from xtal ball.png
Drug.image_class2
bg-transparent
Drug.alt2
Ball-and-stick model of MDMA molecule enantiomers
Drug.width2
225px
Drug.caption2
Ball-and-stick model of MDMA
Drug.pronounce
methylenedioxymethamphetamine:
Drug.routes_of_administration
Common: By mouth Uncommon: Insufflation, inhalation, injection, rectal
Drug.class
Entactogen; Stimulant; Psychedelic; Serotonin–norepinephrine–dopamine releasing agent; 5-HT2 receptor agonist
Drug.dependency_liability
Physical: Not typicalPsychological: Moderate

via Wikipedia infobox

Chemical data

Formula
C11H15NO2
Molecular weight
193.24 g/mol
IUPAC name
1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N-methylpropan-2-amine
SMILES
CC(CC1=CC2=C(C=C1)OCO2)NC
InChIKey
SHXWCVYOXRDMCX-UHFFFAOYSA-N
XLogP
2.2
Polar surface area
30.5 Ų
H-bond donors
1
H-bond acceptors
3
Formal charge
0

via PubChem

Drug data · ChEMBL

Max clinical phase
Phase 3
Molecule type
Small molecule
Indications
post-traumatic stress disorder, drug dependence, liver disease, autism spectrum disorder

via ChEMBL · EBI

Research

6,654 papers

via PubMed

Wikidata facts

Subclass of
amphetamines
Has part
oxygen
Mass
193.110279
Image
Ecstasy-02.jpg
Show 11 more facts
short name
MDMA
Commons category
MDMA
chemical formula
C₁₁H₁₅NO₂
physically interacts with
Solute carrier family 18 member A2
boiling point
115
subject has role
stimulant
canonical SMILES
CC(CC1=CC2=C(C=C1)OCO2)NC
discoverer or inventor
Anton Köllisch
route of administration
insufflation
found in taxon
Caenorhabditis elegans
described by source
Phenethylamines I Have Known And Loved
Sources (10)

via Wikidata · CC0

Article · 日本語

3,4-メチレンジオキシメタンフェタミン (英: 3,4-methylenedioxymethamphetamine)、あるいはMDMAは、アンフェタミンと類似した化学構造を持つ化合物である。愛の薬などと呼ばれ共感作用がある。幻覚剤に分類される。 心的外傷後ストレス障害(PTSD)に対し、MDMAを併用した心理療法の臨床試験がアメリカ合衆国で進行している。2017年にはアメリカで画期的治療法に指定され、アメリカ食品医薬品局は承認審査を迅速化する。しかし、殆どの国家では違法であり、2018年現在、医療用としては認可されておらず、研究用に例外として認められているにとどまる。 俗にエクスタシーあるいはモリーと呼ばれている。エクスタシーなどとして街角で売られる薬物は、様々な純度であり、時にはMDMAは全く含まれない。何がどれ位含まれているか不明であり、その為どのような毒性が出るのかは密造している側も把握していない可能性が非常に高いためとても危険な麻薬であり、過剰摂取の危険性が高い。一部では休みなく踊ることが原因で、高熱や脱水症から死亡し、逆に、それに対処しようと水を摂り過ぎて、低ナトリウム血症で死亡している。 心理学者のラルフ・メツナーが、MDMAに対して（共感をもたらす）という言葉を作った。同種の作用のある薬物として、MDA（3,4-メチレンジオキシアンフェタミン）、（3,4-メチレンジオキシ-N-エチルアンフェタミン）なども知られ、（内面に触れる）と呼ばれる。

Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA

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Available in 68 languages

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via Wikidata sitelinks · CC0