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MDMA
Sign in to saveAlso known as 3,4-methylenedioxymethamphetamine, N,alpha-dimethyl-1,3-benzodioxole-5-ethanamine, (RS)-3,4-(methylenedioxy)methamphetamine, DL-(3,4-Methylenedioxy)methamphetamine, ecstasy, Molly, Mandy, Adam
精神活性药物，通常称为摇头丸
OverviewAI-generated
MDMA is a chemical compound with the formula C₁₁H₁₅NO₂. Its IUPAC name is 1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N-methylpropan-2-amine. The substance has a boiling point of 155 and a mass of 193.110279.
Chemical properties include a weight of 193.24, an xlogp of 2.2, and a tpsa of 30.5. The molecule contains one hydrogen bond donor and three hydrogen bond acceptors, with a charge of 0. It is referenced by 4,321 other encyclopedia articles.
Synthesized by Vinony from 18 facts across 4 sources: Wikidata, PubMed, PubChem, Vinony graph. Generated from structured data (not the Wikipedia text) and checked against those facts — may still contain errors.
Key facts
- Drug.Watchedfields
- changed
- Drug.verifiedrevid
- 632164040
- Drug.drug_name
- MDMA
- Drug.INN
- Midomafetamine
- Drug.image
- MDMA structure.svg
- Drug.image_class
- skin-invert-image
- Drug.width
- 235px
- Drug.alt
- MDMA structure
- Drug.caption
- Skeletal structure of racemic MDMA
- Drug.image2
- MDMA molecule from xtal ball.png
- Drug.image_class2
- bg-transparent
- Drug.alt2
- Ball-and-stick model of MDMA molecule enantiomers
- Drug.width2
- 225px
- Drug.caption2
- Ball-and-stick model of MDMA
- Drug.pronounce
- methylenedioxymethamphetamine:
- Drug.routes_of_administration
- Common: By mouth Uncommon: Insufflation, inhalation, injection, rectal
- Drug.class
- Entactogen; Stimulant; Psychedelic; Serotonin–norepinephrine–dopamine releasing agent; 5-HT2 receptor agonist
- Drug.dependency_liability
- Physical: Not typicalPsychological: Moderate
via Wikipedia infobox
Chemical data
- Formula
- C11H15NO2
- Molecular weight
- 193.24 g/mol
- IUPAC name
- 1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N-methylpropan-2-amine
- SMILES
- CC(CC1=CC2=C(C=C1)OCO2)NC
- InChIKey
- SHXWCVYOXRDMCX-UHFFFAOYSA-N
- XLogP
- 2.2
- Polar surface area
- 30.5 Ų
- H-bond donors
- 1
- H-bond acceptors
- 3
- Formal charge
- 0
via PubChem
Drug data · ChEMBL
- Max clinical phase
- Phase 3
- Molecule type
- Small molecule
- Indications
- post-traumatic stress disorder, drug dependence, liver disease, autism spectrum disorder
via ChEMBL · EBI
Research
6,654 papers- Neurotoxicity of MDMA: Main effects and mechanisms.Experimental neurology · 2022
- MDMA interactions with pharmaceuticals and drugs of abuse.Expert opinion on drug metabolism & toxicology · 2020
- [MDMA-assisted therapy for PTSD].Laeknabladid · 2024
- MDMA-Assisted Psychotherapy for Treatment of Posttraumatic Stress Disorder: A Systematic Review With Meta-Analysis.Journal of clinical pharmacology · 2022
- MDMA related neuro-inflammation and adenosine receptors.Neurochemistry international · 2022
via PubMed
Wikidata facts
- Subclass of
- amphetamines
- Has part
- oxygen
- Mass
- 193.110279
- Image
- Ecstasy-02.jpg
Show 11 more facts
- short name
- MDMA
- Commons category
- MDMA
- chemical formula
- C₁₁H₁₅NO₂
- physically interacts with
- Solute carrier family 18 member A2
- boiling point
- 115
- subject has role
- stimulant
- canonical SMILES
- CC(CC1=CC2=C(C=C1)OCO2)NC
- discoverer or inventor
- Anton Köllisch
- route of administration
- insufflation
- found in taxon
- Caenorhabditis elegans
- described by source
- Phenethylamines I Have Known And Loved
Sources (10)
via Wikidata · CC0
Article · 中文
亚甲二氧甲基苯丙胺（3,4-亚甲二氧甲基苯丙胺，英語：3,4-Methylenedioxymethamphetamine，简称MDMA），台灣常見的稱呼還包括“搖頭丸”、“快樂丸”、“衣服”（取 Ecstasy 第一個字母的發音）、“上面”（衣服是穿在上面的），在香港及南亚等地，这种药则被称为“Fing（揈）頭丸”、“快乐神”、“劲乐丸”、“狂喜”、“迪士高饼干”等；在其他地区，最常见的称谓是Molly、Ecstasy（忘我）、Adam（亚当）、Dollar、Fido、Bomb等。MDMA属于兴奋剂，是一种精神药物，常用作娛樂性藥物。預期效應有增加同理心及欣快感，也會有感覺增強的效果。若口服的話，藥效會在30至45分鐘後開始，且持續三至六個小時，有時會用或是吸食的方式服藥。2017年為止，還沒有MDMA的。 MDMA的不良反應包括上癮、記憶問題、偏執、失眠、磨牙、視力模糊、流汗、心跳过速等症狀，使用MDMA也可能會造成抑郁及疲勞。已有使用MDMA後因為體温過高及脫水而死亡的案例。MDMA是（SNDRA），也是5-羟色胺、去甲肾上腺素和多巴胺再摄取抑制剂（SNDRI），對大腦中的神经递质血清素、多巴胺及去甲肾上腺素有釋放作用，也有再摄取抑制的作用，是兴奋剂也是致幻效果。攝取MDMA後，一開始會讓神经递质的濃度上昇，之後會有短期的濃度下降。MDMA屬於藥物，也是藥物。 MDMA在1912年首次製備，在1970年代是用在心理治療的輔助使用，而在1980年代開始成為毒品。MDMA常被認爲和舞會、銳舞、電子舞曲有關，而且常混合麻黃鹼、安非他命、甲基安非他命等一起販售。2014年在15至64歲的人當中，使用MDMA的人約有900萬至2900萬人人之間（佔世界總人口的0.2%至0.6%）。此一比例和使用可卡因、藥物、鴉片類藥物的比例相當，但比使用大麻的人數要少。2010年全美國有90萬人使用MDMA。MDMA經常被用來制作搖頭丸，也是摇头丸的主要成分之一。 MDMA在大部份國家都不是合法的藥物，有時為了研究需求，允許有限度的使用，目前有研究在探討小劑量的MDMA是否有助於治療嚴重且難治的創傷後壓力症候群（PTSD），美国食品药品监督管理局在2016年3月允許MDMA的，探討其效果及安全性，並在2017年8月時將MDMA列為創傷後壓力症候群的藥物
Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA
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