Skip to content
MDMA

File:MDMA_structure.svg · Wikimedia Commons · See Wikimedia Commons

EntityQ69488· pop 71· linked from 4,321 articles

Also known as 3,4-methylenedioxymethamphetamine, N,alpha-dimethyl-1,3-benzodioxole-5-ethanamine, (RS)-3,4-(methylenedioxy)methamphetamine, DL-(3,4-Methylenedioxy)methamphetamine, ecstasy, Molly, Mandy, Adam

Эмпатоген и стимулятор

OverviewAI-generated

MDMA is a chemical compound with the formula C₁₁H₁₅NO₂. Its IUPAC name is 1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N-methylpropan-2-amine. The substance has a boiling point of 155 and a mass of 193.110279.

Chemical properties include a weight of 193.24, an xlogp of 2.2, and a tpsa of 30.5. The molecule contains one hydrogen bond donor and three hydrogen bond acceptors, with a charge of 0. It is referenced by 4,321 other encyclopedia articles.

Synthesized by Vinony from 18 facts across 4 sources: Wikidata, PubMed, PubChem, Vinony graph. Generated from structured data (not the Wikipedia text) and checked against those facts — may still contain errors.

Key facts

Drug.Watchedfields
changed
Drug.verifiedrevid
632164040
Drug.drug_name
MDMA
Drug.INN
Midomafetamine
Drug.image
MDMA structure.svg
Drug.image_class
skin-invert-image
Drug.width
235px
Drug.alt
MDMA structure
Drug.caption
Skeletal structure of racemic MDMA
Drug.image2
MDMA molecule from xtal ball.png
Drug.image_class2
bg-transparent
Drug.alt2
Ball-and-stick model of MDMA molecule enantiomers
Drug.width2
225px
Drug.caption2
Ball-and-stick model of MDMA
Drug.pronounce
methylenedioxymethamphetamine:
Drug.routes_of_administration
Common: By mouth Uncommon: Insufflation, inhalation, injection, rectal
Drug.class
Entactogen; Stimulant; Psychedelic; Serotonin–norepinephrine–dopamine releasing agent; 5-HT2 receptor agonist
Drug.dependency_liability
Physical: Not typicalPsychological: Moderate

via Wikipedia infobox

Chemical data

Formula
C11H15NO2
Molecular weight
193.24 g/mol
IUPAC name
1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N-methylpropan-2-amine
SMILES
CC(CC1=CC2=C(C=C1)OCO2)NC
InChIKey
SHXWCVYOXRDMCX-UHFFFAOYSA-N
XLogP
2.2
Polar surface area
30.5 Ų
H-bond donors
1
H-bond acceptors
3
Formal charge
0

via PubChem

Drug data · ChEMBL

Max clinical phase
Phase 3
Molecule type
Small molecule
Indications
post-traumatic stress disorder, drug dependence, liver disease, autism spectrum disorder

via ChEMBL · EBI

Wikidata facts

Subclass of
amphetamines
Has part
oxygen
Mass
193.110279
Image
Ecstasy-02.jpg
Show 11 more facts
short name
MDMA
Commons category
MDMA
chemical formula
C₁₁H₁₅NO₂
physically interacts with
Solute carrier family 18 member A2
boiling point
115
subject has role
stimulant
canonical SMILES
CC(CC1=CC2=C(C=C1)OCO2)NC
discoverer or inventor
Anton Köllisch
route of administration
insufflation
Sources (10)

via Wikidata · CC0

Article · Русский

Метиле́ндио́ксиметамфетами́н, MDMA, МДМА, 3,4-метилендиокси-N-метамфетамин — полусинтетическое психоактивное соединение амфетаминового ряда, относящееся к группе фенилэтиламинов, широко известное под сленговым названием таблетированной формы э́кстази (англ. ecstasy, другие названия — Адам, XTC, E, X, Молли, Манди). MDMA входит в число наиболее популярных наркотиков, особенно среди молодёжи, и получил заметное отражение в западной массовой культуре. Распространён с 1980-х годов в среде рейв-культуры и завсегдатаев ночных клубов. Производство, хранение, транспортировка и распространение MDMA запрещены конвенцией ООН и являются уголовным преступлением в большинстве стран мира. MDMA как психоактивное вещество действует сразу на несколько нейромедиаторных и нейрогормональных систем и усиливает переживания, как субъективно приятные, так и, в меньшей мере, неприятные. Он способен вызывать чувство эйфории, открытости и близости к другим людям при одновременном снижении страха и тревожности. Такие устойчивые эффекты, по мнению некоторых исследователей, выделяют MDMA среди других психостимуляторов и психоделиков в отдельную группу эмпатогенов. MDMA может усиливать депрессию, тревожность и другие негативные эмоциональные состояния. MDMA действует как стимулятор, хотя и не такой сильный, как амфетамины. Помимо рекреационного использования, до своего запрета MDMA использовался в качестве вспомогательного средства в психотерапии. Согласно оценкам медиков, MDMA относится к группе низкоопасных рекреационных наркотиков, безопаснее алкоголя и табака. Основным поводом для беспокойства является потенциальная нейротоксичность MDMA, продемонстрированная на животных, степень которой, однако, остаётся предметом дебатов. Наибольшая опасность связана с тем, что экстази могут принимать в сочетании с более вредными наркотиками. Считается, что длительное использование MDMA из-за нейротоксичности может приводить к понижению когнитивных способностей, проблемам с памятью, бессоннице, вспыльчивому и агрессивному поведению и расстройствам настроения и , но эти вопросы не прояснены до конца. Очень редко приём MDMA может приводить к серьёзным медицинским последствиям, крайне редко — к смертельному исходу. Вопросы вреда и пользы MDMA и его легализации, полной или частичной, стали предметом длительной борьбы в «войне с наркотиками», сопровождавшейся моральной паникой, публичными и научными скандалами. В XXI веке возобновились исследования MDMA как медицинского препарата для лечения серьёзных расстройств психики. 17 августа 2017 года FDA присвоило психотерапии с использованием MDMA статус «» посттравматического стрессового расстройства, с этого времени идут окончательные клинические испытания метода. Тем не менее по состоянию на 2020 год MDMA не имеет утверждённых медицинских применений, и чтобы определить баланс рисков и пользы, необходимы дополнительные исследования.

Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA

Gallery (29)