Structure via PubChem · Public domain (PubChem)
Key facts
- Drug.Watchedfields
- changed
- Drug.pregnancy_US
- D
- Drug.verifiedrevid
- 418472840
- Drug.IUPAC_name
- 2-Methyl-3-o-tolyl-4(3H)-quinazolinone;3,4-Dihydro-2-methyl-4-oxo-3-o-tolylquinazoline;2-Methyl-3-(2-methylphenyl)-4-(3H)-quinazolinone
- Drug.image
- Methaqualone2.svg
- Drug.image_class
- skin-invert-image
- Drug.width
- 175
- Drug.tradename
- Quaalude, Sopor, Mandrax
- Drug.legal_AU
- S9
- Drug.legal_BR
- F2
- Drug.legal_CA
- Schedule III
- Drug.legal_NZ
- Class B -illegal to possess
- Drug.legal_UK
- Class B
- Drug.legal_US
- Schedule I
- Drug.legal_DE
- Anlage II
- Drug.legal_UN
- P II
- Drug.CAS_number
- 72-44-6
- Drug.ATC_prefix
- N05
via Wikipedia infobox
Chemical data
- Formula
- C16H14N2O
- Molecular weight
- 250.29 g/mol
- IUPAC name
- 2-methyl-3-(2-methylphenyl)quinazolin-4-one
- SMILES
- CC1=CC=CC=C1N2C(=NC3=CC=CC=C3C2=O)C
- InChIKey
- JEYCTXHKTXCGPB-UHFFFAOYSA-N
- XLogP
- 2.5
- Polar surface area
- 32.7 Ų
- H-bond donors
- 0
- H-bond acceptors
- 2
- Formal charge
- 0
via PubChem
Drug data · ChEMBL
Withdrawn- Max clinical phase
- Approved
- Molecule type
- Small molecule
via ChEMBL · EBI
Research
962 papers- DARK Classics in Chemical Neuroscience: Methaqualone.ACS chemical neuroscience · 2023
- Methaqualone.International clinical psychopharmacology · 1988
- Methaqualone withdrawal.Archives of general psychiatry · 1973
- Methaqualone: metabolic, kinetic, and clinical pharmacologic observations.Clinical pharmacology and therapeutics · 1973
- Methaqualone.British medical journal · 1969
via PubMed
Wikidata facts
- Subclass of
- chemical compound
- Mass
- 250.110613
- Has use
- medication
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- Commons category
- Methaqualone
- chemical formula
- C₁₆H₁₄N₂O
- World Health Organisation international non-proprietary name
- methaqualone
- canonical SMILES
- CC1=CC=CC=C1N2C(=NC3=CC=CC=C3C2=O)C
- defined daily dose
- 0.2
Sources (5)
via Wikidata · CC0
Article · Español
La metacualona es un medicamento sedante-hipnótico similar en sus efectos a un barbitúrico, un depresivo general del sistema nervioso central. Su uso alcanzó su cénit durante la década de 1960 y 1970 como un hipnótico, para el tratamiento del insomnio, y como sedante y relajante muscular. También es utilizada ilegalmente como droga recreativa, conocida por sus consumidores como Quaaludes (pronunciado /ˈkweɪluːdz/), Sopors, Ludes o Mandrax dependiendo del fabricante. Su consumo clandestino se popularizó en la década de 1970 en Estados Unidos y Canadá, y desde su introducción alrededor de 2001, está siendo consumido a gran escala en Sudáfrica, donde comúnmente se le llama smarties o geluk-tablette. La metacualona producida clandestinamente sigue siendo incautada por agencias gubernamentales y de policía por todo el mundo. La metacualona fue sintetizada por primera vez en la India en 1951 por Indra Kishore Kacker y Syed Hussain Zaheer, y fue introducida rápidamente por consumidores japoneses y europeos como un sustituto seguro de los barbitúricos. Hacia 1965 se convirtió en el sedante más prescrito en Gran Bretaña, donde era vendido legalmente bajo los nombres de Malsed, Malsedin, y Renoval. En 1965 una combinación metacualona y antihistamínicos fue vendida como fármaco sedante bajo la marca comercial Mandrax, por Roussel Laboratories (ahora parte del grupo Sanofi-Aventis). Casi al mismo tiempo, empezó a ser popular como droga recreativa (llamada mandrake o mandrix). En 1972 se convirtió en el sexto sedante más vendido en los Estados Unidos, donde era legal bajo el nombre de Quaalude; por aquel tiempo luding out era un pasatiempo popular de los universitarios. Este tiene un efecto similar a una intoxicación alcohólica sin recordar los acontecimientos acaecidos.
Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA