Structure via PubChem · Public domain (PubChem)
methotrexaat
Sign in to saveAlso known as amethopterin, 4-amino-10-methylfolic acid, 4-amino-N(10)-methylpteroylglutamic acid, MTX, N-(4-{[(2,4-diamino-6-pteridinyl)methyl]methylamino}benzoyl)-L-glutamic acid
chemische verbinding
OverviewAI-generated
Methotrexate is a chemical compound with the formula C₂₀H₂₂N₈O₅. Its IUPAC name is (2S)-2-[[4-[(2,4-diaminopteridin-6-yl)methyl-methylamino]benzoyl]amino]pentanedioic acid. The substance has a mass of 454.171 and a weight of 454.4. It possesses a charge of 0, an xlogp of -1.8, and a topological polar surface area of 211. The molecule contains five hydrogen bond donors and twelve hydrogen bond acceptors.
The defined daily dose for methotrexate is 2.5. In scientific literature, the term is associated with 66,595 records. The compound is referenced by 1,276 other encyclopedia articles.
Synthesized by Vinony from 19 facts across 4 sources: Wikidata, PubMed, PubChem, Vinony graph. Generated from structured data (not the Wikipedia text) and checked against those facts — may still contain errors.
Key facts
- Drug.legal_status
- Rx-only
- Drug.Watchedfields
- changed
- Drug.verifiedrevid
- 464193974
- Drug.image
- Methotrexate skeletal.svg
- Drug.image_class
- skin-invert-image
- Drug.width
- 300
- Drug.image2
- Methotrexate-from-xtal-3D-bs-17.png
- Drug.image_class2
- bg-transparent
- Drug.width2
- 300
- Drug.tradename
- Trexall, Rheumatrex, Otrexup, others
- Drug.MedlinePlus
- a682019
- Drug.DailyMedID
- Methotrexate
- Drug.pregnancy_AU
- D
- Drug.routes_of_administration
- By mouth, intravenous, intramuscular, subcutaneous, intrathecal
- Drug.ATC_prefix
- L01
- Drug.ATC_suffix
- BA01
- Drug.legal_AU
- S4
- Drug.legal_CA
- Rx-only
via Wikipedia infobox
Chemical data
- Formula
- C20H22N8O5
- Molecular weight
- 454.4 g/mol
- IUPAC name
- (2S)-2-[[4-[(2,4-diaminopteridin-6-yl)methyl-methylamino]benzoyl]amino]pentanedioic acid
- SMILES
- CN(CC1=CN=C2C(=N1)C(=NC(=N2)N)N)C3=CC=C(C=C3)C(=O)N[C@@H](CCC(=O)O)C(=O)O
- InChIKey
- FBOZXECLQNJBKD-ZDUSSCGKSA-N
- XLogP
- -1.8
- Polar surface area
- 211 Ų
- H-bond donors
- 5
- H-bond acceptors
- 12
- Formal charge
- 0
via PubChem
Drug data · ChEMBL
- Max clinical phase
- Approved
- Molecule type
- Small molecule
- First approval
- 1953
- Admin. routes
- oral, parenteral
- Indications
- Crohn's disease, rheumatoid arthritis, ulcerative colitis, psoriasis
via ChEMBL · EBI
Research
66,595 papers- The mechanism of action of methotrexate.Rheumatic diseases clinics of North America · 1997
- Methotrexate polyglutamates.Expert review of clinical pharmacology · 2024
- Molecular mechanism of action and pharmacokinetic properties of methotrexate.Molecular biology reports · 2020
- Methotrexate therapy.Canadian journal of gastroenterology = Journal canadien de gastroenterologie · 1998
- Methotrexate: Use in the Post Dobbs v. Jackson Era.Journal of clinical rheumatology : practical reports on rheumatic & musculoskeletal diseases · 2024
via PubMed
Wikidata facts
- Mass
- 454.171
- Manufacturer
- Pfizer
- Has use
- medication
Show 12 more facts
- canonical SMILES
- CN(CC1=CN=C2C(=N1)C(=NC(=N2)N)N)C3=CC=C(C=C3)C(=O)NC(CCC(=O)O)C(=O)O
- medical condition treated
- bullous pemphigoid
- chemical formula
- C₂₀H₂₂N₈O₅
- route of administration
- intrathecal administration
- isomeric SMILES
- CN(CC1=CN=C2C(=N1)C(=NC(=N2)N)N)C3=CC=C(C=C3)C(=O)N[C@@H](CCC(=O)O)C(=O)O
- World Health Organisation international non-proprietary name
- methotrexate
- Commons category
- Methotrexate
- defined daily dose
- 2.5
- physically interacts with
- solute carrier family 19 member 1
- found in taxon
- Dolichousnea longissima
- significant drug interaction
- acitretin
- legal status (medicine)
- boxed warning
Sources (8)
via Wikidata · CC0
Article · Nederlands
Methotrexaat of MTX is een geneesmiddel dat het afweersysteem onderdrukt en ontstekingen remt. Methotrexaat wordt in lage dosering (5 tot 30 mg in een wekelijkse dosering) gebruikt bij aandoeningen zoals psoriasis, psoriatische artritis, reumatoïde artritis, multiple sclerose, de ziekte van Crohn, lupus erythematodes, colitis ulcerosa, sclerodermie, astma en sarcoïdose. In hoge dosering remt methotrexaat de groei van sommige tumoren waarmee het ingezet kan worden bij sommige soorten kanker, bijvoorbeeld bij leukemie. De dosering is dan vaak 1x per dag. Daarom staat de stof in Nederland op een lijst van geneesmiddelen waarvan de indicatie op het recept moet worden vermeld. Sinds 1954 is methotrexaat internationaal op de markt. Een veel gebruikte benaming is MTX. Het is op recept verkrijgbaar. Het is te verkrijgen als tabletten en injecties voor in de thuissituatie of als infuus, meestal voor in het ziekenhuis. Methotrexaat is een middel dat alleen voorgeschreven zou moeten worden indien de voorschrijver ervaring heeft met methotrexaat op oncologisch gebied (hoge doseringen), bij behandeling van psoriasis of reumatische aandoeningen (lage doseringen, 5 tot 30 mg eenmaal per week). De stof is opgenomen in de lijst van essentiële geneesmiddelen van de WHO.
Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA