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dimetilamilamina

Structure via PubChem · Public domain (PubChem)

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dimetilamilamina

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Also known as 4-methylhexan-2-amine, methylhexamine, 1,3-dimethylamylamine, dimethylamylamine

Methylhexanamine (also known as methylhexamine, 1,3-dimethylamylamine, 1,3-DMAA, dimethylamylamine, and DMAA; trade names Forthane and Geranamine) is an indirect sympathomimetic drug invented and developed by Eli Lilly and Company and marketed as an inhaled nasal decongestant from 1948 until it was voluntarily withdrawn from the market in the 1980s.

Key facts

Drug.Verifiedfields
changed
Drug.Watchedfields
changed
Drug.IUPAC_name
4-Methylhexan-2-amine
Drug.image
Geranamine.svg
Drug.image_class
skin-invert-image
Drug.image2
Geranamine-3D-balls.png
Drug.image_class2
bg-transparent
Drug.legal_AU
S10
Drug.legal_BR
F2
Drug.legal_US
Unapproved drug; use in dietary supplements, food, or medicine is unlawful.
Drug.routes_of_administration
Nasal spray, oral
Drug.elimination_half life
~8.5 hours
Drug.CAS_number
105-41-9
Drug.UNII
X49C572YQO
Drug.ATC_prefix
None
Drug.PubChem
7753
Drug.ChemSpiderID
7467
Drug.C
7

via Wikipedia infobox

Chemical data

Formula
C7H17N
Molecular weight
115.22 g/mol
IUPAC name
4-methylhexan-2-amine
SMILES
CCC(C)CC(C)N
InChIKey
YAHRDLICUYEDAU-UHFFFAOYSA-N
XLogP
1.9
Polar surface area
26 Ų
H-bond donors
1
H-bond acceptors
1
Formal charge
0

via PubChem

Wikidata facts

Mass
115.136099544
Show 3 more facts
chemical formula
C₇H₁₇N
canonical SMILES
CCC(C)CC(C)N
Commons category
Methylhexanamine
Sources (2)

via Wikidata · CC0

Article · Italiano

La dimetilamilammina (DMAA), nota impropriamente come Geranamina, è una sostanza simile all'anfetamina che, prima del ban ufficiale da parte della FDA e della WADA, era impiegata negli integratori alimentari e nei prodotti destinati agli sportivi in qualità di "fat burner" (ossia per bruciare i grassi), inibitore dell'appetito o stimolante. Può pure essere contenuta nelle pasticche da discoteca. La sostanza agisce sul sistema nervoso centrale, causando una notevole stimolazione dello stesso, del senso di benessere ed euforia e della resistenza fisica; agisce a livello sistemico anche come potente induttore della lipolisi e del dispendio energetico; come reazioni avverse può causare un aumento significativo della pressione arteriosa, insufficienza respiratoria, tachicardia o addirittura un infarto cardiaco. Non autorizzata in Italia, la DMAA figura nell'elenco delle sostanze dopanti della WADA. La DMAA, nota anche come 1,3-dimetilamilammina, metilessaneammina, 1,3-dimetilpentilammina, è un prodotto di sintesi, anche se molto spesso viene menzionata sotto il nome di «Geranium root extract» (estratto della radice del geranio) o «Geranium oil extract» (olio di geranio), perché è presente naturalmente nelle radici della pianta del geranio. Ci sono state almeno tre morti nel mondo dello sport connesse con la DMAA, cosa che ha portato le agenzie internazionali sportive ed olimpiche al suo inserimento in tutte le liste di sostanze dopanti di quasi tutti i paesi.

Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA

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