File:Pethidine2DACS.svg · Wikimedia Commons · See Wikimedia Commons
petidin
Sign in to saveAlso known as meperidine
Pethidine, also known as meperidine and sold under the brand name Demerol among others, is a fully synthetic opioid pain medication of the phenylpiperidine class. Synthesized in 1938 as a potential anticholinergic agent by the German chemist Otto Eisleb, its analgesic properties were first recognized by Otto Schaumann while working for IG Farben, in Germany. Pethidine is the prototype of a large family of analgesics including the pethidine 4-phenylpiperidines (e.g., piminodine, anileridine), the prodines (e.g., alphaprodine, MPPP), bemidones (e.g., ketobemidone), and others more distant, inclu
OverviewAI-generated
Pethidine is a chemical compound with the IUPAC name ethyl 1-methyl-4-phenylpiperidine-4-carboxylate. Its chemical formula is C₁₅H₂₁NO₂, and it has a molecular weight of 247.33. The substance possesses a charge of 0, an xlogp value of 2.5, and a topological polar surface area of 29.5. It contains three hydrogen bond acceptors and no hydrogen bond donors.
The compound is identified by the MCN code 2933.33.81. In scientific literature, pethidine is the subject of 8,226 PubMed entries. It is also referenced by 2,255 other encyclopedia articles.
Synthesized by Vinony from 18 facts across 4 sources: Wikidata, PubMed, PubChem, Vinony graph. Generated from structured data (not the Wikipedia text) and checked against those facts — may still contain errors.
Chemical data
- Formula
- C15H21NO2
- Molecular weight
- 247.33 g/mol
- IUPAC name
- ethyl 1-methyl-4-phenylpiperidine-4-carboxylate
- SMILES
- CCOC(=O)C1(CCN(CC1)C)C2=CC=CC=C2
- InChIKey
- XADCESSVHJOZHK-UHFFFAOYSA-N
- XLogP
- 2.5
- Polar surface area
- 29.5 Ų
- H-bond donors
- 0
- H-bond acceptors
- 3
- Formal charge
- 0
via PubChem
Drug data · ChEMBL
- Max clinical phase
- Approved
- Molecule type
- Small molecule
- First approval
- 1942
- Admin. routes
- oral, parenteral
- Indications
- pain, Sciatica, scoliosis, Ischemic stroke
via ChEMBL · EBI
Research
8,226 papers- Epidural pethidine: pharmacology and clinical experience.Anaesthesia and intensive care · 1998
- Pethidine.British medical journal · 1947
- Is Pethidine Safe during Labor? Systematic Review.Revista brasileira de ginecologia e obstetricia : revista da Federacao Brasileira das Sociedades de Ginecologia e Obstetricia · 2017
- Clinical pharmacokinetics of pethidine.Clinical pharmacokinetics · 1978
- Intrathecal pethidine: pharmacology and clinical applications.Anaesthesia and intensive care · 1998
via PubMed
Wikidata facts
- Has part
- hydrogen
- Mass
- 247.157229
- Manufacturer
- Pfizer
- Has use
- medication
Show 6 more facts
via Wikidata · CC0
Article · Svenska
Petidin, även kallat meperidin, summaformel C15H21NO2, är ett kraftigt smärtstillande medel som tillhör gruppen opioider. Det används i samband med svåra till mycket svåra smärttillstånd. Varunamn i Sverige för ämnet är Petidin. I vissa delar av världen marknadsförs petidin som Demerol, och tillhandahålls då även i form av tabletter. I Sverige tillhandahålls peditin endast som injektionsvätska, ej som till exempel tabletter eller stolpiller. Injektioner med petidin ges bara av kvalificerad personal på sjukhus där det bland annat används postoperativt efter omfattande kirurgiska ingrepp. Användningen av petidin som smärtstillande medel har minskat betydligt till förmån för andra säkrare läkemedel, såsom morfin eller ketobemidon. Efter kirurgiska ingrepp under generell anestesi uppstår ibland en kraftig huttringsreaktion ("shivering"), sannolikt på grund av nedkylning under operationen. Detta är mycket obehagligt för den som drabbas. Petidin i låg dos har ofta god effekt mot detta, troligen på grund av vidgning av blodkärl. Petidin syntetiserades av tyska kemister på 1930-talet på jakt efter substitut till atropin. Under djurförsök upptäcktes den smärtstillande effekten. Det är en av få opioider som inte drar samman pupillerna. Petidin har mindre tendens att orsaka förstoppning än morfin. Petidin bör inte användas under längre perioder, då det ackumuleras skadliga mängder av en av metaboliterna, . Substansen är narkotikaklassad och ingår i förteckningen N I i 1961 års allmänna narkotikakonvention, samt i förteckning II i Sverige.
Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA