Prochiralità

La prochiralità in chimica è la proprietà geometrica di una molecola achirale di diventare chirale in un singolo passaggio. Una molecola achirale è definita prochirale se essa può essere trasformata in una molecola chirale cambiando un atomo o un gruppo di atomi. Ad esempio, se sostituendo prima uno poi l'altro idrogeno di un gruppo metilenico di una molecola con deuterio si ottengono due nuove molecole che sono l'una l'immagine speculare dell'altra, la molecola è prochirale. Gli atomi o gruppi di atomi che, se sostituiti con un altro atomo o gruppo achirale, portano alla formazione di enantiomeri vengono detti enantiotopici. Se la sostituzione porta alla formazione di diastereoisomeri gli atomi o gruppi di atomi sono diastereotopici, ma la molecola non è prochirale. Atomi o gruppi che sostituiti portano alla formazione di stereoisomeri sono detti eterotopici, mentre se la sostituzione non porta alla formazione di stereoisomeri, la molecola non è prochirale ed i gruppi sono detti omotopici. Il termine prochirale si applica anche a molecole achirali che contengono un sistema trigonale, come un chetone o un alchene, che possono essere trasformate in molecole chirali tramite addizione di un atomo o un gruppo di atomi achirale. Le facce di questo gruppo trigonale sono dette prochirali e sono eterotopiche. Se l'addizione porta alla formazione di due diastereoisomeri, le facce sono diastereotopiche.