Skip to content
سبيرامايسين

Structure via PubChem · Public domain (PubChem)

EntityQ422265· pop 25· linked from 125 articles

سبيرامايسين

Sign in to save

Also known as spiramycin I

مركب كيميائي

Chemical data

Formula
C43H74N2O14
Molecular weight
843.1 g/mol
IUPAC name
2-[(4R,5S,6S,7R,9R,10R,11E,13E,16R)-6-[(2S,3R,4R,5S,6R)-5-[(2S,4R,5S,6S)-4,5-dihydroxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-10-[(2R,5S,6S)-5-(dimethylamino)-6-methyloxan-2-yl]oxy-4-hydroxy-5-methoxy-9,16-dimethyl-2-oxo-1-oxacyclohexadeca-11,13-dien-7-yl]acetaldehyde
SMILES
C[C@@H]1C/C=C/C=C/[C@@H]([C@@H](C[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](CC(=O)O1)O)OC)O[C@H]2[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O2)C)O[C@H]3C[C@@]([C@H]([C@@H](O3)C)O)(C)O)N(C)C)O)CC=O)C)O[C@H]4CC[C@@H]([C@@H](O4)C)N(C)C
InChIKey
ACTOXUHEUCPTEW-KWBWCIJSSA-N
XLogP
2.1
Polar surface area
195 Ų
H-bond donors
4
H-bond acceptors
16
Formal charge
0

via PubChem

Research

1,735 papers

via PubMed

Wikidata facts

Subclass of
macrolides
Mass
842.514005
Show 4 more facts
chemical formula
C₄₃H₇₄N₂O₁₄
canonical SMILES
CC1CC=CC=CC(C(CC(C(C(C(CC(=O)O1)O)OC)OC2C(C(C(C(O2)C)OC3CC(C(C(O3)C)O)(C)O)N(C)C)O)CC=O)C)OC4CCC(C(O4)C)N(C)C
isomeric SMILES
CC1C/C=C/C=C/C(C(CC(C(C(C(CC(=O)O1)O)OC)OC2C(C(C(C(O2)C)OC3CC(C(C(O3)C)O)(C)O)N(C)C)O)CC=O)C)OC4CCC(C(O4)C)N(C)C
Commons category
Spiramycin
Sources (2)

via Wikidata · CC0

Article · العربية

سبيراميسين (بالإنجليزية: Spiramycin)‏ هو مضاد حيوي ينتمي إلى مجموعة الماكروليد ومضاد للطفيليات، ويستخدم لعلاج داء المقوسات والتهابات أخرى مختلفة في الأنسجة الرخوة، وعلى الرغم من استخدامه في أوروبا وكندا والمكسيك، إلا أنه لا يزال يعد دواء تجريبيا في الولايات المتحدة، ولكن يمكن الحصول عليه أحيانا بإذن خاص من إدارة الغذاء والدواء لداء المقوسات في الثلث الأول من الحمل. وقد استخدم سبيراميسين في أوروبا منذ عام 2000 تحت الاسم التجاري "روفاميسين"، التي تنتجها رون بولنس رورر وفامار ليون في فرنسا وإزاسيباسي إيلاي في تركيا. كما تم إنتاجه تحت اسم روفاميسين في كندا (وتم توزيعه من قبل شركة أودانلابوراتوريز)، إذ يتم بيعه في معظمه لأطباء الأسنان لمعالجة التهابات الفم. سبيراميسين هو ماكروليد يتتألف من 16 حلقة. تم اكتشافه في عام 1952. ويعطى عن طريق الفم ويستخدم منذ العام 1955، أما في عام 1987 تم استخدامه حقنًا في الممارسة العملية. ينطوي عمل سبيراميسين على تثبيط تخليق البروتين في الخلية البكتيرية خلال عملية انتقال الحمض النووي الريبوزي الناقل من الموقع A إلى الموقع P ومنه إلى الموقع E الموجود على الحمض النووي الريبوزي الريبوسومي. ويعد السبيراميسين فعالا للبكتيريا الموجبة الغرام والبكتيريا العصوية منها، والمكورات السالبة الغرام، وكذلك البكتيريا الفيلقية، والميكوبلازما، والكلاميديا، وبعض أنواع اللولبيات، والأنواع التوكسوبلازما الغوندية والكريبتوسبوريديوم. والبكتيريا المعوية، والبكتيريا الزائفة أو البسيودومونادس، وعليه، فإن عمل السبيراميسين الأساسي يكمن في الجراثيم، وتحديدا على سلالات حساسة للغاية، لذلك فهو يعمل كمبيد لها. كما يعد السبيراميسين فعالا داخل الجسم الحي أكثر من النتائج النظرية في المختبر، ويفسر هذا، ذلك التقارب الكبير بين السبيراميسين والأنسجة إذ إنه يحقق تركيزا أعلى بمرات عديدة من التركيز الموجود في المصل مقارنة بلاريثرومايسين، كما أنه يخرج بشكل بطيء من الأنسجة، عدا عن تأثيره الطويل نسبيا. ويتم تعاطيه عن طريق كل من الحقن والفم.

Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA