Structure via PubChem · Public domain (PubChem)
Chemical data
- Formula
- C43H65N5O10
- Molecular weight
- 812 g/mol
- IUPAC name
- (1S,2R,5R,7R,8R,9R,11R,13R,14R)-8-[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-2-ethyl-9-methoxy-1,5,7,9,11,13-hexamethyl-15-[4-(4-pyridin-3-ylimidazol-1-yl)butyl]-3,17-dioxa-15-azabicyclo[12.3.0]heptadecane-4,6,12,16-tetrone
- SMILES
- CC[C@@H]1[C@@]2([C@@H]([C@H](C(=O)[C@@H](C[C@@]([C@@H]([C@H](C(=O)[C@H](C(=O)O1)C)C)O[C@H]3[C@@H]([C@H](C[C@H](O3)C)N(C)C)O)(C)OC)C)C)N(C(=O)O2)CCCCN4C=C(N=C4)C5=CN=CC=C5)C
- InChIKey
- LJVAJPDWBABPEJ-PNUFFHFMSA-N
- XLogP
- 4.2
- Polar surface area
- 172 Ų
- H-bond donors
- 1
- H-bond acceptors
- 13
- Formal charge
- 0
via PubChem
Drug data · ChEMBL
- Max clinical phase
- Approved
- Molecule type
- Small molecule
- First approval
- 2001
- Admin. routes
- oral
- Indications
- infection, pneumonia, Otitis media, maxillary sinusitis
via ChEMBL · EBI
Research
1,019 papers- Telithromycin.Drugs · 2004
- Telithromycin.Expert review of anti-infective therapy · 2004
- [Telithromycin].Revista espanola de quimioterapia : publicacion oficial de la Sociedad Espanola de Quimioterapia · 2004
- Telithromycin.Drugs · 2001
- Telithromycin.Annals of internal medicine · 2006
via PubMed
Wikidata facts
- Subclass of
- ketolides
- Mass
- 811.473
- Has use
- medication
Show 8 more facts
- chemical formula
- C₄₃H₆₅N₅O₁₀
- canonical SMILES
- CCC1C2(C(C(C(=O)C(CC(C(C(C(=O)C(C(=O)O1)C)C)OC3C(C(CC(O3)C)N(C)C)O)(C)OC)C)C)N(C(=O)O2)CCCCN4C=C(N=C4)C5=CN=CC=C5)C
- isomeric SMILES
- CC[C@@H]1[C@@]2([C@@H]([C@H](C(=O)[C@@H](C[C@@]([C@@H]([C@H](C(=O)[C@H](C(=O)O1)C)C)O[C@H]3[C@@H]([C@H](C[C@H](O3)C)N(C)C)O)(C)OC)C)C)N(C(=O)O2)CCCCN4C=C(N=C4)C5=CN=CC=C5)C
- defined daily dose
- 0.8
- subject has role
- antibiotic
- native label
- Telithromycinum
- Commons category
- Telithromycin
- legal status (medicine)
- boxed warning
Sources (8)
via Wikidata · CC0
Article · Español
La telitromicina es el primer cetólido antibiótico de uso clínico, y se comercializa como Ketek. Se emplea para tratar la neumonía adquirida comunitaria de baja o moderada severidad. Se patentó en 1994 y fue aprobado para uso médico en 2001. Los usos aprobados del fármaco se restringieron drásticamente al principio de 2007, al surgir importantes dudas sobre su seguridad. La telitromicina es un derivado semisintético de la eritromicina. Se produce mediante la sustitución de una cetona por cladinosa y la adición de un anillo de carbamato en el anillo de lactona. El anillo de carbamato también cuenta con un residuo alquilo-arilo. Además, el carbono en la posición 6 está metilado, al igual que en la claritromicina, para conseguir que el compuesto sea más estable en el ambiente ácido del estómago, lo que facilita la administración por vía oral.
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