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Thyroxine is a chemical compound with the formula C₁₅H₁₁I₄NO₄. Its IUPAC name is 2-azaniumyl-3-[4-(4-hydroxy-3,5-diiodophenoxy)-3,5-diiodophenyl]propanoate. The molecule has a mass of 776.686699832 and a weight of 776.87. It possesses a charge of 0, an xlogp of 3, and a topological polar surface area of 97.2. The structure includes two hydrogen bond donors and four hydrogen bond acceptors.
The compound is associated with a PubMed query count of 66778. It is referenced by 370 other encyclopedia articles.
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Chemical data
- Formula
- C15H11I4NO4
- Molecular weight
- 776.87 g/mol
- IUPAC name
- 2-azaniumyl-3-[4-(4-hydroxy-3,5-diiodophenoxy)-3,5-diiodophenyl]propanoate
- SMILES
- C1=C(C=C(C(=C1I)OC2=CC(=C(C(=C2)I)O)I)I)CC(C(=O)[O-])[NH3+]
- InChIKey
- XUIIKFGFIJCVMT-UHFFFAOYSA-N
- XLogP
- 3
- Polar surface area
- 97.2 Ų
- H-bond donors
- 2
- H-bond acceptors
- 4
- Formal charge
- 0
via PubChem
Research
66,778 papers- Thyroxine's evolutionary roots.Perspectives in biology and medicine · 1997
- A short review on the role of thyroxine in fast wound healing and tissue regeneration.Tissue & cell · 2023
- DIETARY thyroxine and hypothyroidism.Nutrition reviews · 1953
- Recent developments with thyroxine.The Pharmaceutical journal · 1949
- A bivariate reference interval for TSH and free thyroxine.Scandinavian journal of clinical and laboratory investigation · 2024
via PubMed
Wikidata facts
- Subclass of
- chemical compound
- Mass
- 776.686699832
Show 3 more facts
- canonical SMILES
- O=C(O)C(N)CC1=CC(I)=C(OC2=CC(I)=C(O)C(I)=C2)C(I)=C1
- chemical formula
- C₁₅H₁₁I₄NO₄
- Commons category
- Thyroxine
Sources (5)
via Wikidata · CC0
Article · Français
La thyroxine ou T4 est une hormone thyroïdienne agissant comme une prohormone devant être désiodée en triiodothyronine, ou T3, par la thyroxine 5'-désiodase pour être pleinement active. Elle est biosynthétisée chez les mammifères dans la thyroïde par iodation de la thyroglobuline sous l'action de l'iode introduit dans les cellules par la pendrine et oxydé en iode atomique par la thyroperoxydase, une enzyme dont l'expression est accrue par la thyréostimuline (TSH). Elle est inactivée par la thyroxine 5-désiodase, qui la convertit en 3,3',5'-triiodothyronine ou « T3 inverse », isomère inactif de la T3. Les hormones thyroïdiennes jouent un rôle important dans le métabolisme énergétique et agissent en relation avec d'autres hormones, telles que l'insuline, le glucagon, l'adrénaline ou encore l'hormone de croissance. La L-thyroxine (énantiomère S-(–), ou lévothyroxine) est synthétisée en laboratoire comme médicament contre l'hypothyroïdie ou comme traitement à vie en cas de thyroïdectomie. Elle est prise sous forme de comprimés à raison de 12,5 μg à 200 μg par jour, habituellement une demi-heure avant le petit déjeuner afin d'en maximiser l'absorption dans la mesure où elle est mal absorbée par l'intestin. Elle peut également être administrée par intraveineuse dans les cas d'hypothyroïdie sévère.
Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA