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thyroxine

File:Thyroxine2.svg · Wikimedia Commons · See Wikimedia Commons

EntityQ216852· pop 48· linked from 370 articles

Also known as DL-thyroxine

groupe de stéréoisomères

OverviewAI-generated

Thyroxine is a chemical compound with the formula C₁₅H₁₁I₄NO₄. Its IUPAC name is 2-azaniumyl-3-[4-(4-hydroxy-3,5-diiodophenoxy)-3,5-diiodophenyl]propanoate. The molecule has a mass of 776.686699832 and a weight of 776.87. It possesses a charge of 0, an xlogp of 3, and a topological polar surface area of 97.2. The structure includes two hydrogen bond donors and four hydrogen bond acceptors.

The compound is associated with a PubMed query count of 66778. It is referenced by 370 other encyclopedia articles.

Synthesized by Vinony from 17 facts across 4 sources: Wikidata, PubMed, PubChem, Vinony graph. Generated from structured data (not the Wikipedia text) and checked against those facts — may still contain errors.

Chemical data

Formula
C15H11I4NO4
Molecular weight
776.87 g/mol
IUPAC name
2-azaniumyl-3-[4-(4-hydroxy-3,5-diiodophenoxy)-3,5-diiodophenyl]propanoate
SMILES
C1=C(C=C(C(=C1I)OC2=CC(=C(C(=C2)I)O)I)I)CC(C(=O)[O-])[NH3+]
InChIKey
XUIIKFGFIJCVMT-UHFFFAOYSA-N
XLogP
3
Polar surface area
97.2 Ų
H-bond donors
2
H-bond acceptors
4
Formal charge
0

via PubChem

Research

66,778 papers

via PubMed

Wikidata facts

Mass
776.686699832
Show 3 more facts
canonical SMILES
O=C(O)C(N)CC1=CC(I)=C(OC2=CC(I)=C(O)C(I)=C2)C(I)=C1
chemical formula
C₁₅H₁₁I₄NO₄
Commons category
Thyroxine
Sources (5)

via Wikidata · CC0

Article · Français

La thyroxine ou T4 est une hormone thyroïdienne agissant comme une prohormone devant être désiodée en triiodothyronine, ou T3, par la thyroxine 5'-désiodase pour être pleinement active. Elle est biosynthétisée chez les mammifères dans la thyroïde par iodation de la thyroglobuline sous l'action de l'iode introduit dans les cellules par la pendrine et oxydé en iode atomique par la thyroperoxydase, une enzyme dont l'expression est accrue par la thyréostimuline (TSH). Elle est inactivée par la thyroxine 5-désiodase, qui la convertit en 3,3',5'-triiodothyronine ou « T3 inverse », isomère inactif de la T3. Les hormones thyroïdiennes jouent un rôle important dans le métabolisme énergétique et agissent en relation avec d'autres hormones, telles que l'insuline, le glucagon, l'adrénaline ou encore l'hormone de croissance. La L-thyroxine (énantiomère S-(–), ou lévothyroxine) est synthétisée en laboratoire comme médicament contre l'hypothyroïdie ou comme traitement à vie en cas de thyroïdectomie. Elle est prise sous forme de comprimés à raison de 12,5 μg à 200 μg par jour, habituellement une demi-heure avant le petit déjeuner afin d'en maximiser l'absorption dans la mesure où elle est mal absorbée par l'intestin. Elle peut également être administrée par intraveineuse dans les cas d'hypothyroïdie sévère.

Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA

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