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Valaciclovir

Structure via PubChem · Public domain (PubChem)

EntityQ418594· pop 28· linked from 109 articles

Valaciclovir

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Also known as 256U87 HCl, valacyclovir hydrochloride (monohydrate), Valtrex®, Zelitrex®, L-Valine, 2-((2-amino-1,6-dihydro-6-oxo-9H-purin-9-yl)methoxy)ethyl ester, L-Valine ester with 9-((2-hydroxyethoxy)methyl)guanine, Valaciclovirum, Valacyclovir

farmaco

Key facts

Drug.KEGG
D08664
Drug.Verifiedfields
changed
Drug.verifiedrevid
470627698
Drug.image
Valaciclovir structure.svg
Drug.image_class
skin-invert-image
Drug.USAN
valacyclovir hydrochloride
Drug.tradename
Valtrex, Zelitrex, others
Drug.MedlinePlus
a695010
Drug.DailyMedID
Valacyclovir
Drug.pregnancy_AU
B3
Drug.routes_of_administration
By mouth
Drug.class
Antiviral
Drug.ATC_prefix
J05
Drug.ATC_suffix
AB11
Drug.legal_AU
S4
Drug.legal_UK
POM
Drug.legal_US
Rx-only
Drug.legal_status
Rx-only

via Wikipedia infobox

Chemical data

Formula
C13H20N6O4
Molecular weight
324.34 g/mol
IUPAC name
2-[(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)methoxy]ethyl (2S)-2-amino-3-methylbutanoate
SMILES
CC(C)[C@@H](C(=O)OCCOCN1C=NC2=C1N=C(NC2=O)N)N
InChIKey
HDOVUKNUBWVHOX-QMMMGPOBSA-N
XLogP
-0.9
Polar surface area
147 Ų
H-bond donors
3
H-bond acceptors
7
Formal charge
0

via PubChem

Research

2,018 papers

via PubMed

Wikidata facts

Mass
324.155
Has use
medication
Show 10 more facts
chemical formula
C₁₃H₂₀N₆O₄
route of administration
oral administration
Commons category
Valaciclovir
canonical SMILES
CC(C)C(C(=O)OCCOCN1C=NC2=C1NC(=NC2=O)N)N
isomeric SMILES
CC(C)[C@@H](C(=O)OCCOCN1C=NC2=C1NC(=NC2=O)N)N
medical condition treated
ophthalmic zoster
defined daily dose
3
subject has role
antiviral drug
stylized name
valACYclovir
significant drug interaction
foscarnet
Sources (6)

via Wikidata · CC0

Article · Italiano

Valaciclovir o valacyclovir (nella fase sperimentale conosciuto anche con la sigla BW256U87) è una molecola ad attività antivirale. La molecola è un profarmaco di aciclovir, si tratta infatti dell'estere dell'aciclovir con la L-valina, che dopo essere stato assorbito, viene convertito ad aciclovir per metabolizzazione enzimatica di primo passaggio nel fegato. Valaciclovir è utilizzato per trattare le infezioni causate da herpes virus (quali l'herpes genitale, herpes labiale, herpes zoster e varicella) negli adulti e nei bambini. Il farmaco rallenta la crescita e la diffusione del virus dell'herpes, in modo tale che il corpo successivamente ne possa combattere l'infezione. Fa parte di una famiglia di molecole brevettate per la prima volta da un ricercatore italiano nel 1982 (Paolo Cornaglia Ferraris EP0077460 A2, pubblicato anche come CA1258149A1, DE3273785D1, EP0077460A3, EP0077460B1, US4567182).

Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA

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