Tetrazool

Tetrazool is een heterocyclische organische verbinding met als brutoformule CH2N4. Het komt voor als kleurloze kristallen, die matig oplosbaar zijn in water en ethanol. Er bestaan 3 isomeren van tetrazool, maar het evenwicht ligt voornamelijk naar de kant van de twee tautomeren (1 en 2): Het neutrale molecuul vertoont geen bijgevoegde aromatische stabiliteit echter het tetrazolyl-anion is dat wel door het vrijkomen van een elektronenpaar verandert het stikstofatoom van sp3 hybridisatietoestand, naar sp2, hierdoor komt een p-orbitaal beschikbaar dat overlapping met het andere pi-systeem mogelijk maakt. Het aantal pi-elektronen komt dan op 6, hierdoor voldoet het systeem aan de regel van Hückel.