Skip to content
Vinony
العربية
EnglishBahasa IndonesiaDeutschEspañolFrançaisItalianoNederlandsPolskiPortuguêsSvenskaTiếng ViệtTürkçeРусскийالعربيةفارسیไทย한국어中文日本語
ميثامفيتامين

File:Methamphetamine_structure.svg · Wikimedia Commons · See Wikimedia Commons

EntityQ191924· pop 81· linked from 4,349 articles

ميثامفيتامين

Sign in to save

Also known as N-methylamphetamine pito-1342, (S)-N,α-dimethylbenzeneethanamine, pure, d-1-phenyl-2-methylaminopropane, base, ice, chalk, S-methamphetamine

مركب كيميائي

OverviewAI-generated

D-methamphetamine, also referred to as dextromethamphetamine, is a chemical compound with the formula C₁₀H₁₅N. Its IUPAC name is (2S)-N-methyl-1-phenylpropan-2-amine. The substance has a mass of 149.12 and a defined daily dose of 15.

Chemical properties include an xlogp of 2.1 and a topological polar surface area of 12. The molecule contains one hydrogen bond donor and one hydrogen bond acceptor, with a charge of 0. It is associated with 180 PubMed entries and is referenced by 4,349 other encyclopedia articles.

Synthesized by Vinony from 21 facts across 4 sources: Wikidata, PubChem, PubMed, Vinony graph. Generated from structured data (not the Wikipedia text) and checked against those facts — may still contain errors.

Key facts

Drug.verifiedrevid
589084691
Drug.INN
Metamfetamine
Drug.image
Methamphetamine structure.svg
Drug.image_class
skin-invert
Drug.width
200px
Drug.caption
Skeletal formula of methamphetamine
Drug.imageL
D-Methamphetamine MV.png
Drug.image_classL
bg-transparent
Drug.widthL
125px
Drug.imageR
L-Methamphetamine MV.png
Drug.image_classR
bg-transparent
Drug.widthR
125px
Drug.captionLR
Ball-and-stick models of methamphetamine enantiomers
Drug.chirality
Racemic mixture
Drug.pronounce
(), (), ()
Drug.tradename
Desoxyn, others
Drug.pregnancy_AU
X
Drug.pregnancy_AU_comment
The system is developed for medicine that can be prescribed, but the equivalent is category X.

via Wikipedia infobox

Chemical data

Formula
C10H15N
Molecular weight
149.23 g/mol
IUPAC name
(2S)-N-methyl-1-phenylpropan-2-amine
SMILES
C[C@@H](CC1=CC=CC=C1)NC
InChIKey
MYWUZJCMWCOHBA-VIFPVBQESA-N
XLogP
2.1
Polar surface area
12 Ų
H-bond donors
1
H-bond acceptors
1
Formal charge
0

via PubChem

Drug data · ChEMBL

Max clinical phase
Approved
Molecule type
Small molecule
First approval
1943
Admin. routes
oral
Indications
attention deficit hyperactivity disorder, methamphetamine dependence, obsessive-compulsive disorder, social behavior

via ChEMBL · EBI

Research

180 papers

via PubMed

Wikidata facts

Has part
nitrogen
Mass
149.12
Image
Crystal Meth.jpg
Has use
medication
Show 15 more facts
different from
mephedrone
Commons category
Dextromethamphetamine
topic's main category
Category:Methamphetamine
chemical formula
C₁₀H₁₅N
significant drug interaction
tranylcypromine
medical condition treated
narcolepsy
canonical SMILES
CC(CC1=CC=CC=C1)NC
isomeric SMILES
C[C@@H](CC1=CC=CC=C1)NC
subject has role
neurotoxin
World Health Organisation international non-proprietary name
metamfetamine
defined daily dose
15
stereoisomer of
L-methamphetamine
found in taxon
Vachellia rigidula
nickname
polboron
NCI Thesaurus ID
C61840
Sources (10)

via Wikidata · CC0

Article · العربية

ميثامفيتامين (بالإنجليزية Methamphetamine، عقار مشتق من ن-ميثيلامفيتامين) منبه قوي جدا للجهاز العصبي المركزي ينتمي أساسًا إلى العقارات الترفيهية ويُستخدم على نحو أقل ضمن علاجات الخط الثاني لاضطراب نقص الانتباه مع فرط النشاط وفي حالات السمنة. اكتُشِفَ الميثامفيتامين عام 1893 بشكل مصاوغين مرآتيين: ليفو-ميثامفيتامين وديكسترو-ميثامفيتامين. يشير مصطلح الميثامفيتامين إلى مادة كيميائية نوعية تمثل قاعدةً حرةً عنقوديةً تشمل خليطًا متجانسًا من الليفوميثامفيتامين والديكستروميثامفيتامين بشكلهما الأميني النقي. نادراً ما يوصف هذا الدواء نظراً للمخاوف المتعلقة بالسمية العصبية عند الإنسان واحتمالية استخدامه الترفيهي للتنبيه الجنسي وإثارة البهجة وغيرها إلى جانب توافر عقاقير بديلة آمنة وذات فعالية علاجية مماثلة. يتفوق ديكستروميثامفيتامين على الليفوميثامفيتامين في تنبيه الجهاز العصبي المركزي. يدخل كل من الميثامفيتامين والديكستروميثامفيتامين العنقوديين ضمن نشاطات الاتجار والبيع غير المشروع نظراً لإمكانية استخدامهما لأغراض ترفيهية. يحدث أعلى معدل انتشار للاستخدام غير القانوني للميثامفيتامين في أجزاء من قارتي أسيا وأوقيانوسيا والولايات المتحدة، حيث صُنف كل من الميثامفيتامين والديكستروميثامفيتامين العنقوديين ضمن المواد الخاضعة للرقابة في الجدول الثاني. يُتاح الليفوميثامفيتامين في الولايات المتحدة للبيع دون وصفة طبية لعلاج الاحتقان الأنفي عبر الاستنشاق. يخضع إنتاج الميثامفيتامين وتوزيعه وبيعه وحيازته في العديد من البلدان للتقييد الدولي نظراً لوضعه في الجدول الثاني من اتفاقية الأمم المتحدة للمؤثرات العقلية. يزيد الإنتاج غير المشروع للميثامفيتامين على الديكستروميثامفيتامين نظراً للسهولة النسبية لاصطناعه والقيود التنظيمية على توافر المركب الطليعي الكيميائي رغم أن الأخير يفوقه فعاليةً. يمكن أن يرفع ميثامفيتامين في جرعاته المنخفضة من المزاج ويزيد اليقظة والتركيز والطاقة لدى الأفراد المرهقين ويمكن أن ينقص الشهية ويعزز خسارة الوزن. قد يسبب الدواء في جرعاته شديدة الارتفاع تأثيرات عدة مثل الذهان وانحلال العضلات الهيكلية والنوب الصرعية والنزف الدماغي. قد يؤدي الاستخدام المزمن للجرعات العالية منه إلى تحولات مزاجية سريعة غير متوقعة وذهان مُحرض (مثل جنون الارتياب والهلوسة والهذيان والوهام) وسلوك عدواني. من الناحية الترفيهية، أظهر الميثامفيتامين قدرةً على زيادة الطاقة لرفع المزاج وزيادة الرغبة الجنسية لدرجة أن المستخدمين استطاعوا الاستمرار في نشاطهم الجنسي لعدة أيام عند الإفراط في تناول الدواء. من المعروف أن الميثامفيتامين يترافق مع معدل إدمان مرتفع (أي قد يقود استخدامه بجرعات عالية لفترة طويلة إلى تعاطي الدواء قهريًا) ومعدل اعتماد مرتفع (أي قد يسبب أعراض انسحاب عند إيقاف استعماله). قد يؤدي سحب الميثامفيتامين بعد الاستخدام الكثيف إلى متلازمة ما بعد الانسحاب الحاد والتي قد تستمر لأشهر بعد فترة الانسحاب المعتادة. تسبب الجرعات العالية من الميثامفيتامين انسمامًا للعصبونات الدوبامينية في الدماغ المتوسط البشري. ثبت أن الميثامفيتامين لديه ألفة أعلى من الأمفيتامين لعصبونات السيروتونين، وبالتالي يتفوق عليه بالسمية العصبية. تسبب السمية العصبية للميثامفيتامين تغيرات سلبيةً في بنية الدماغ ووظيفته، إذ تقلل حجم المادة الرمادية في مناطق دماغية عدة وتؤثر على سلامة الاستقلاب الخلوي. ينتمي الميثامفيتامين إلى فئتي الفينيثيلامين والأمفيتامينات، ويرتبط بثنائي مثيل فينيثيلامينات الأخرى بصفته مصاوغًا بنيويًا لهذه المركبات التي تشترك بالصيغة الكيميائية C10H15N1.

Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA

Gallery (21)

Available in 77 languages

Show 58 more

via Wikidata sitelinks · CC0