Structure via PubChem · Public domain (PubChem)
Chemical data
- Formula
- C22H27NO2
- Molecular weight
- 337.5 g/mol
- IUPAC name
- (1S,2R,13R,14S,17R,18S)-17-ethynyl-2,18-dimethyl-7-oxa-6-azapentacyclo[11.7.0.02,10.04,8.014,18]icosa-4(8),5,9-trien-17-ol
- SMILES
- C[C@]12CC[C@H]3[C@H]([C@@H]1CC[C@]2(C#C)O)CCC4=CC5=C(C[C@]34C)C=NO5
- InChIKey
- POZRVZJJTULAOH-LHZXLZLDSA-N
- XLogP
- 3.8
- Polar surface area
- 46.3 Ų
- H-bond donors
- 1
- H-bond acceptors
- 3
- Formal charge
- 0
via PubChem
Drug data · ChEMBL
- Max clinical phase
- Approved
- Molecule type
- Small molecule
- First approval
- 1976
- Admin. routes
- oral
- Indications
- breast fibrocystic disease, endometriosis, autoimmune thrombocytopenic purpura, mastodynia
via ChEMBL · EBI
Research
3,337 papers- Danazol.Annals of internal medicine · 1982
- Danazol.The American journal of medicine · 1989
- Danazol and plasma lipoprotein metabolism.International journal of gynaecology and obstetrics: the official organ of the International Federation of Gynaecology and Obstetrics · 1995
- Danazol: endocrine pharmacology and therapeutic applications.American journal of obstetrics and gynecology · 1981
- Danazol for unexplained infertilty.The Cochrane database of systematic reviews · 2000
via PubMed
Wikidata facts
- Subclass of
- unsaturated compound
- Mass
- 337.204179
- Has use
- medication
Show 10 more facts
- chemical formula
- C₂₂H₂₇NO₂
- medical condition treated
- endometriosis
- World Health Organisation international non-proprietary name
- danazol
- isomeric SMILES
- C[C@]12CC[C@H]3[C@H]([C@@H]1CC[C@]2(C#C)O)CCC4=CC5=C(C[C@]34C)C=NO5
- canonical SMILES
- CC12CCC3C(C1CCC2(C#C)O)CCC4=CC5=C(CC34C)C=NO5
- defined daily dose
- 0.6
- Commons category
- Danazol
- different from
- methandrostenolone
- legal status (medicine)
- boxed warning
- significant drug interaction
- carbamazepin
Sources (7)
via Wikidata · CC0
Article · العربية
دانازُول (دَواءٌ كابِتٌ للنُّخاميَّةِ الأَمامِيَّة)، (الأسماء التجارية: دانوكرين، دانول، دانازول، داناترول، دانوفال، سيكلومين، وغيرها الكثير) والمعروف أيضًا باسم 17α-إثينيل-17β-هيدروكسي-4-أندروستين- [2,3-d] إيزوكسازول، هو ستيرويد اصطناعي يُستخدَم في المقام الأول في علاج الانتباذ البطاني الرحمي و يُسوَّق على نطاق واسع في جميع أنحاء العالم. وهو مُشتَقّ من إثيستيرون (17α-إثينيلتيستوستيرون) حيث يتم استبدال 3-كيتون مع شاردة 2,3-إيزوكسازول. تمت الموافقة على دانازول من قِبَل إدارة الغذاء والدواء في الولايات المتحدة كأول دواء مُخصّص لعلاج انتباذ بطانة الرحم في عام 1971. على الرغم من فعاليته في علاج انتباذ بطانة الرحم ، إلا أن استخدامه محدود بسبب آثاره الجانبية الذكورية. منذ بدء العمل به، استُعِيض عن دانازول إلى حد كبير بمنبهات الهرمون المطلق لموجهة الغدد التناسلية (GnRH) في علاج الحالة.
Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA