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Desloréline

Structure via PubChem · Public domain (PubChem)

EntityQ5264591· pop 6· linked from 62 articles

Desloréline

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composé chimique

Chemical data

Formula
C64H83N17O12
Molecular weight
1282.4 g/mol
IUPAC name
N-[1-[[1-[[1-[[1-[[1-[[1-[[5-(diaminomethylideneamino)-1-[2-(ethylcarbamoyl)pyrrolidin-1-yl]-1-oxopentan-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-(1H-imidazol-5-yl)-1-oxopropan-2-yl]-5-oxopyrrolidine-2-carboxamide
SMILES
CCNC(=O)C1CCCN1C(=O)C(CCCN=C(N)N)NC(=O)C(CC(C)C)NC(=O)C(CC2=CNC3=CC=CC=C32)NC(=O)C(CC4=CC=C(C=C4)O)NC(=O)C(CO)NC(=O)C(CC5=CNC6=CC=CC=C65)NC(=O)C(CC7=CN=CN7)NC(=O)C8CCC(=O)N8
InChIKey
GJKXGJCSJWBJEZ-UHFFFAOYSA-N
XLogP
1.1
Polar surface area
447 Ų
H-bond donors
16
H-bond acceptors
14
Formal charge
0

via PubChem

Drug data · ChEMBL

Max clinical phase
Phase 2
Molecule type
Protein
Indications
Hereditary breast and ovarian cancer syndrome, precocious puberty

via ChEMBL · EBI

Research

418 papers

via PubMed

Wikidata facts

Mass
1281.640711096
Show 5 more facts
chemical formula
C₆₄H₈₃N₁₇O₁₂
isomeric SMILES
CCNC(=O)[C@@H]1CCCN1C(=O)[C@H](CCCNC(=N)N)NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@@H](Cc2c[nH]c3c2cccc3)NC(=O)[C@H](Cc4ccc(cc4)O)NC(=O)[C@H](CO)NC(=O)[C@H](Cc5c[nH]c6c5cccc6)NC(=O)[C@H](Cc7c[nH]cn7)NC(=O)[C@@H]8CCC(=O)N8
NCI Thesaurus ID
C38709
subject has role
enzyme inhibitor
canonical SMILES
CCNC(=O)C1CCCN1C(=O)C(CCCNC(=N)N)NC(=O)C(CC(C)C)NC(=O)C(Cc1c[nH]c2ccccc12)NC(=O)C(Cc1ccc(O)cc1)NC(=O)C(CO)NC(=O)C(Cc1c[nH]c2ccccc12)NC(=O)C(Cc1c[nH]cn1)NC(=O)C1CCC(=O)N1
Sources (1)

via Wikidata · CC0

Article · Français

La desloréline est une gonadotrophine qui agit en supprimant la fonction de l’axe gonado-hypophysaire, lorsqu’elle est administrée en dose faible. Il résulte de cette suppression que les animaux traités ne peuvent plus synthétiser et (ou) libérer l’hormone folliculo-stimulante (FSH) et l’hormone lutéinisante (LH), les hormones responsables du maintien de la fertilité. La faible dose de desloréline va réduire la fonctionnalité des organes reproducteurs mâles, la libido et la spermatogenèse et abaisser les taux plasmatiques de testostérone, de 4 à 6 semaines après l’implantation. Une augmentation transitoire, de courte durée, de la testostérone plasmatique peut être observée immédiatement après l’implantation. La mesure des concentrations plasmatiques de testostérone a démontré l’effet pharmacologique persistant de la présence de desloréline dans la circulation pendant au moins 6 mois après l’administration du produit. Ce principe actif est aujourd'hui utilisé pour un usage vétérinaire, il est commercialisé sous la dénomination Suprelorin®. La Commission européenne a délivré une autorisation de mise sur le marché valide dans toute l’Union européenne pour Suprelorin® à Cyton Biosciences, le 10 juillet 2007.

Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA

Available in 6 languages

via Wikidata sitelinks · CC0