acide fumarique

Also known as trans-but-2-enedioic acid, (2E)-2-butenedioic acid, (E)-2-butenedioic acid, trans-1,2-ethylenedicarboxylic acid, E297, but-2-enedioic acid, (2E)-But-2-enedioic acid, (E)-2-Butenedioate

acide dicarboxylique insaturé

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It is catalogued under topics including Alkene derivatives, Biomolecules and Carboxylic acid-based monomers.

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Chemical data

Formula: C4H4O4
Molecular weight: 116.07 g/mol
IUPAC name: (E)-but-2-enedioate;hydron
SMILES: [H+].[H+].C(=C/C(=O)[O-])\C(=O)[O-]
InChIKey: VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N
Polar surface area: 80.3 Å²
H-bond donors: 2
H-bond acceptors: 4
Formal charge: 0

via PubChem

Drug data · ChEMBL

Max clinical phase: Phase 3
Molecule type: Small molecule
Indications: psoriasis, cutaneous lupus erythematosus

via ChEMBL · EBI

Wikidata facts

Subclass of: fatty acid
Part of: tricarboxylic acid cycle
Has part: hydrogen
Mass: 116.011
Has use: medication

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described by source: Encyclopædia Britannica 11th edition
found in taxon: broad bean
Commons category: Fumaric acid
chemical formula: C₄H₄O₄
isomeric SMILES: C(=C/C(=O)O)\C(=O)O
canonical SMILES: C(=CC(=O)O)C(=O)O
subject has role: primary metabolite
ionization energy: 10.70
melting point: 287

Sources (4)

via Wikidata · CC0

Article · Français

L'acide fumarique, ou acide trans-butènedioïque, est un acide dicarboxylique insaturé de formule chimique HOOC–CH=CH–COOH. Il se présente sous la forme d'une poudre blanche cristallisée et inodore, combustible mais faiblement inflammable et faiblement soluble dans l'eau. Il présente une saveur rappelant celle des fruits. C'est l'isomère trans de l'acide maléique : ses deux groupes carboxyle sont en position E (trans) tandis que ceux de l'acide maléique sont en position Z (cis), ce qui le rend plus stable que ce dernier. Ses sels et esters sont appelés fumarates. * Acide fumarique (E, trans) * Acide maléique (Z, cis)

Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA