acido fumarico

Also known as trans-but-2-enedioic acid, (2E)-2-butenedioic acid, (E)-2-butenedioic acid, trans-1,2-ethylenedicarboxylic acid, E297, but-2-enedioic acid, (2E)-But-2-enedioic acid, (E)-2-Butenedioate

composto chimico

Chemical data

Formula: C4H4O4
Molecular weight: 116.07 g/mol
IUPAC name: (E)-but-2-enedioate;hydron
SMILES: [H+].[H+].C(=C/C(=O)[O-])\C(=O)[O-]
InChIKey: VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N
Polar surface area: 80.3 Å²
H-bond donors: 2
H-bond acceptors: 4
Formal charge: 0

via PubChem

Wikidata facts

Subclass of: fatty acid
Part of: tricarboxylic acid cycle
Has part: hydrogen
Mass: 116.011
Has use: medication

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described by source: Encyclopædia Britannica 11th edition
found in taxon: broad bean
Commons category: Fumaric acid
chemical formula: C₄H₄O₄
isomeric SMILES: C(=C/C(=O)O)\C(=O)O
canonical SMILES: C(=CC(=O)O)C(=O)O
subject has role: primary metabolite
ionization energy: 10.70
melting point: 287

Sources (4)

via Wikidata · CC0

Article · Italiano

L'acido fumarico (anche acido trans-butendioico) è un acido presente in natura nella frutta e verdura, ed è stato isolato nelle radici della pianta erbacea selvatica Fumaria officinalis (Fumariaceae) da cui deriva il nome. L'acido fumarico è isomero dell'acido maleico (acido cis-butendioico). Le due sostanze sono isomeri stabili e distinti, dato che la rotazione attorno ad un legame doppio carbonio-carbonio è impedita, poiché la transizione tra gli isomeri cis (Z) e trans (E) possiede una notevole energia di attivazione. Le caratteristiche dei due acidi sono molto diverse, ad esempio l'acido maleico è tossico, mentre il fumarico è una biomolecola fondamentale ed è usato come medicinale e in prodotti alimentari. È prodotto industrialmente sia per via fermentativa che sintetica.

Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA