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ハルマリン
Sign in to saveAlso known as 7-methoxy-1-methyl-4,9-dihydro-3H-pyrido[3,4-b]indole
Harmaline, also known as 7-methoxyharmalan or as 3,4-dihydro-7-methoxy-1-methyl-β-carboline, is a harmala alkaloid and β-carboline which has hallucinogenic effects and monoamine oxidase inhibitor (MAOI) activity. It is the partly hydrogenated form of harmine.
Chemical data
- Formula
- C13H14N2O
- Molecular weight
- 214.26 g/mol
- IUPAC name
- 7-methoxy-1-methyl-4,9-dihydro-3H-pyrido[3,4-b]indole
- SMILES
- CC1=NCCC2=C1NC3=C2C=CC(=C3)OC
- InChIKey
- RERZNCLIYCABFS-UHFFFAOYSA-N
- XLogP
- 2.1
- Polar surface area
- 37.4 Ų
- H-bond donors
- 1
- H-bond acceptors
- 2
- Formal charge
- 0
via PubChem
Drug data · ChEMBL
- Molecule type
- Small molecule
via ChEMBL · EBI
Research
1,051 papers- Evaluation of therapeutic role of harmaline: in vitro cytotoxicity targeting nucleic acids.Journal of Asian natural products research · 2024
- Harmaline toxicity on dorsal striatal neurons and its role in tremor.Neurotoxicology · 2023
- Harmaline induces apoptosis and inhibits migration in A2780 ovarian cancer cells in vitro.Physiological reports · 2024
- Considerations Using Harmaline for a Primate Model of Tremor.Tremor and other hyperkinetic movements (New York, N.Y.) · 2021
- Harmaline exerts potentially anti-cancer effects on U-87 human malignant glioblastoma cells in vitro.Molecular biology reports · 2023
via PubMed
Wikidata facts
- Has part
- oxygen
- Mass
- 214.110613068
Show 6 more facts
- canonical SMILES
- N1=C(C=2NC=3C=C(OC)C=CC3C2CC1)C
- chemical formula
- C₁₃H₁₄N₂O
- subject has role
- monoamine oxidase inhibitor
- Commons category
- Harmaline
- melting point
- 230
- pKa
- 4.2
via Wikidata · CC0
Article · 日本語
ハルマリン (Harmaline) は、β-カルボリンに属すアルカロイドである。モノアミン酸化酵素阻害薬（MAOI）として作用する。ハルミンと共に、つる植物のバニステリオプシス・カーピや、の種子などに、あるいはヒトの生体内などに存在する。 その幻覚作用のためにテレパシンとも呼ばれていた。ハルマリンと近似の構造をもつハルミンはハルマリンの半分の効力か同等の効力という2種類の報告があり、LSDの8000分の1の効力である。作用時間は、4～8時間である。 ハルマリンは南米の植物の蔓に含まれ、蔓の樹皮と他の植物を含んだ飲料はアヤワスカと呼ばれる。
Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA