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It sits within the topics 1,4-Naphthoquinones, Chembox image size set and ECHA InfoCard ID from Wikidata.
Its subject is documented across 13 Wikipedia language editions.
Chemical data
- Formula
- C15H14O3
- Molecular weight
- 242.27 g/mol
- IUPAC name
- 4-hydroxy-3-(3-methylbut-2-enyl)naphthalene-1,2-dione
- SMILES
- CC(=CCC1=C(C2=CC=CC=C2C(=O)C1=O)O)C
- InChIKey
- CWPGNVFCJOPXFB-UHFFFAOYSA-N
- XLogP
- 2.8
- Polar surface area
- 54.4 Ų
- H-bond donors
- 1
- H-bond acceptors
- 3
- Formal charge
- 0
via PubChem
Drug data · ChEMBL
- Molecule type
- Small molecule
via ChEMBL · EBI
Research
314 papers- Lapachol and lapachone analogs: a journey of two decades of patent research(1997-2016).Expert opinion on therapeutic patents · 2017
- Plant-Derived Lapachol Analogs as Selective Metalloprotease Inhibitors Against Bothrops Venom: A Review.International journal of molecular sciences · 2025
- Lapachol acetylglycosylation enhances its cytotoxic and pro-apoptotic activities in HL60 cells.Toxicology in vitro : an international journal published in association with BIBRA · 2020
- Lapachol inhibits the growth of lung cancer by reversing M2-like macrophage polarization via activating NF-κB signaling pathway.Cellular signalling · 2023
- Novel Ru(II)-bipyridine/phenanthroline-lapachol complexes as potential anti-cancer agents.Journal of inorganic biochemistry · 2022
via PubMed
Wikidata facts
- Subclass of
- chemical compound
- Has part
- carbon
- Mass
- 242.094294308
Show 5 more facts
- chemical formula
- C₁₅H₁₄O₃
- canonical SMILES
- CC(=CCC1=C(C(=O)c2ccccc2C1=O)O)C
- MCN code
- 2914.69.10
- found in taxon
- Avicennia schaueriana
- Commons category
- Lapachol
Sources (2)
via Wikidata · CC0
Article · Español
Lapachol es un compuesto natural fenólico aislado de la corteza del árbol de lapacho. Este árbol es conocido botánicamente como Handroanthus impetiginosus, pero era conocida anteriormente por varios otros nombres botánicos como Tabebuia avellanedae. Lapachol también se encuentra en otros especies de Handroanthus. Lapachol se encuentra generalmente como un polvo de color amarillo, irritante de la piel a partir de la madera. Químicamente, es un derivado de naftoquinona, relacionados con la vitamina K. Una vez estudiado como un posible tratamiento para algunos tipos de cáncer, el potencial de lapachol ahora se considera bajo, debido a sus efectos secundarios tóxicos. Su biosíntesis está vinculada a la ruta del 1,4-dihidronaftoato, en común con la biosíntesis de la vitamina K.
Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA