ビサボロール

Also known as Levomenol, bisabolol, alpha-bisabolol, Bisabolol, α-(−)-bisabolol, Kamillosan, alpha-(−)-bisabolol, (−)-alpha-Bisabolol

Bisabolol, or more formally α-(−)-bisabolol or also known as levomenol, is a natural monocyclic sesquiterpene alcohol. It is a colorless viscous oil that is the primary constituent of the essential oil from German chamomile (Matricaria recutita) and Myoporum crassifolium. High concentrations of bisabolol can also be found in certain medicinal cannabis cultivars. It is poorly soluble in water and glycerine, but soluble in ethanol. The enantiomer, α-(+)-bisabolol, is also found naturally but is rare. Synthetic bisabolol is usually a racemic mixture of the two, α-(±)-bisabolol. It is the terpenoi

Chemical data

Formula: C15H26O
Molecular weight: 222.37 g/mol
IUPAC name: (2S)-6-methyl-2-[(1S)-4-methylcyclohex-3-en-1-yl]hept-5-en-2-ol
SMILES: CC1=CC[C@H](CC1)[C@](C)(CCC=C(C)C)O
InChIKey: RGZSQWQPBWRIAQ-CABCVRRESA-N
XLogP: 3.8
Polar surface area: 20.2 Å²
H-bond donors: 1
H-bond acceptors: 1
Formal charge: 0

via PubChem

Drug data · ChEMBL

Max clinical phase: Phase 2
Molecule type: Small molecule
Indications: injury, tinea unguium

via ChEMBL · EBI

Wikidata facts

Has part: oxygen
Mass: 222.198

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chemical formula: C₁₅H₂₆O
Commons category: Bisabolol
canonical SMILES: CC1=CCC(CC1)C(C)(CCC=C(C)C)O
isomeric SMILES: CC(C)=CCC[C@](C)(O)[C@H]1CCC(C)=CC1
NCI Thesaurus ID: C80904

Sources (3)

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Article · 日本語

(−)-α-ビサボロール (bisabolol)、別名レボメノール (levomenol) は天然に存在する単環式セスキテルペノイドの一種である。IUPAC名はビサボラ-3,7(11)-ジエン-10-オール bisabola-3,7(11)-dien-10-ol。無色の液体で、カモミール (Matricaria recutita) や Myoporum grassifolium の精油の成分である。水、グリセリンには溶けないが、エタノールにはよく溶ける。エナンチオマーの (+)-α-ビサボロールは、天然には存在するもののほとんどみられない。有機合成によって製造されるのはラセミ混合物の (±)-α-ビサボロールである。甘い花のような弱い芳香を持ち、さまざまな香料に使われる。肌を保護する効果があるとされ、古くより化粧品にも用いられてきた。また、抗刺激性、抗炎症性、抗菌性を持つことが知られている。分子内に2か所ある不斉点について、6位の炭素原子（シクロヘキセン環の付け根）の絶対配置は (S)、また7位の炭素原子（ヒドロキシ基の置換している位置）も (S) であることが明らかにされている。ヒドロキシ基の位置が異なる異性体として、β-ビサボロール（CAS登録番号 [15352-77-9]）がある。消防法に定める第4類危険物第3石油類に該当する。

Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA

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