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Vinony
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lindane

Structure via PubChem · Public domain (PubChem)

EntityQ282003· pop 36· linked from 738 articles

lindane

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Also known as Gexane, Kwell, Gamene, Quellada, Scabene, gamma-BHC, gamma-1,2,3,4,5,6-Hexachlorocyclohexane, Gammaxene

composé chimique

OverviewAI-generated

Lindane, also identified by the IUPAC name 1,2,3,4,5,6-hexachlorocyclohexane, is a chemical compound with the formula C₆H₆Cl₆. Its molecular mass is listed as 287.8601 in one source and 290.8 in another. The substance has a density of 1.85, a melting point of 235, and a boiling point of 614. It exhibits a vapor pressure of 0.00001 and a solubility of 0.001.

In terms of safety, the immediately dangerous to life or health level is 50, while the time-weighted average exposure limit is 0.5. The compound has a xlogp value of 3.8 and a topological polar surface area of 0. It contains no hydrogen bond donors or acceptors and carries a charge of 0. A PubMed search for lindane yields 7310 results, and the subject is referenced by 738 other encyclopedia articles.

Synthesized by Vinony from 27 facts across 4 sources: Wikidata, PubMed, PubChem, Vinony graph. Generated from structured data (not the Wikipedia text) and checked against those facts — may still contain errors.

Key facts

Drug.verifiedrevid
457117932
Drug.IUPAC_name
(1r,2R,3S,4r,5R,6S)-1,2,3,4,5,6-hexachlorocyclohexane
Drug.image
Gamma-hexachlorocyclohexane.svg
Drug.image_class
skin-invert-image
Drug.width
150px
Drug.image2
Lindane (chair) molecule ball.png
Drug.image_class2
bg-transparent
Drug.width2
170
Drug.alt2
Ball-and-stick model of the lindane molecule (chair conformation)
Drug.MedlinePlus
a682651
Drug.pregnancy_category
C
Drug.legal_status
Production and agricultural use is banned in the 182 countries that are Parties to the Stockholm Convention, but pharmaceutical use is allowed as a second-line treatment for scabies and lice
Drug.routes_of_administration
Topical
Drug.protein_bound
91%
Drug.metabolism
Hepatic cytochrome P-450 oxygenase system
Drug.elimination_half life
18 hours
Drug.CAS_number
58-89-9
Drug.ATC_prefix
P03

via Wikipedia infobox

Chemical data

Formula
C6H6Cl6
Molecular weight
290.8 g/mol
IUPAC name
1,2,3,4,5,6-hexachlorocyclohexane
SMILES
C1(C(C(C(C(C1Cl)Cl)Cl)Cl)Cl)Cl
InChIKey
JLYXXMFPNIAWKQ-UHFFFAOYSA-N
XLogP
3.8
Polar surface area
0 Ų
H-bond donors
0
H-bond acceptors
0
Formal charge
0

via PubChem

Research

7,310 papers

via PubMed

Article · Français

Le lindane est un insecticide organochloré commercialisé depuis 1938. Ses noms chimiques sont gamma-hexachlorocyclohexane (HCH) et (incorrectement) benzene hexachloride (BHC). Il a été utilisé en agriculture et dans les produits pharmaceutiques pour le traitement de la gale et l’élimination des poux. Le lindane est une neurotoxine qui interfère avec la fonction de neurotransmission du GABA en interagissant avec le récepteur GABAA - la chaîne chlorure forme un complexe avec le site de fixation de la picrotoxine. Elle a une dose létale médiane (DL50) par voie orale de 88 mg·kg-1 chez le rat et une DL50 par voie cutanée de 1 000 mg·kg-1. Chez l'homme, le lindane atteint principalement le système nerveux, le foie et les reins, et il est peut-être un agent cancérigène et perturbateur endocrinien. L'Organisation mondiale de la Santé classe le lindane comme « moyennement dangereux », et son commerce international est limité et réglementé en vertu de la Convention de Rotterdam sur le consentement informé. Il est actuellement interdit dans plus de 50 pays (dont la France), et il est inclus dans la Convention de Stockholm sur les polluants organiques persistants, qui interdit sa production et son utilisation à visée agricole dans le monde entier.

Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA

Available in 35 languages

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via Wikidata sitelinks · CC0