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Loperamide

File:Loperamide.svg · Wikimedia Commons · See Wikimedia Commons

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Loperamide

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Also known as R-18553

farmaco

OverviewAI-generated

Loperamide is a chemical compound with the formula C₂₉H₃₃ClN₂O₂. Its IUPAC name is 4-[4-(4-chlorophenyl)-4-hydroxypiperidin-1-yl]-N,N-dimethyl-2,2-diphenylbutanamide. The substance has a mass of 476.223056 and a weight of 477.0. It carries an MCN code of 2933.39.24.

Chemical properties include an xlogp of 5 and a tpsa of 43.8. The molecule contains one hydrogen bond donor and three hydrogen bond acceptors, with a charge of 0. The defined daily dose is 10.

Loperamide is referenced by 1,399 other encyclopedia articles. A PubMed query for the term yields a count of 2778.

Synthesized by Vinony from 19 facts across 4 sources: Wikidata, PubMed, PubChem, Vinony graph. Generated from structured data (not the Wikipedia text) and checked against those facts — may still contain errors.

Key facts

Drug.image
Loperamide.svg
Drug.image_class
skin-invert-image
Drug.width
250
Drug.image2
Loperamide ball-and-stick.png
Drug.image_class2
bg-transparent
Drug.width2
235
Drug.USAN
Loperamide hydrochloride
Drug.tradename
Imodium, others
Drug.MedlinePlus
a682280
Drug.DailyMedID
Loperamide
Drug.pregnancy_AU
B3
Drug.routes_of_administration
By mouth
Drug.ATC_prefix
A07
Drug.ATC_suffix
DA03
Drug.ATC_supplemental
(oxide)
Drug.legal_AU
S2
Drug.legal_BR
C1
Drug.legal_CA
OTC

via Wikipedia infobox

Chemical data

Formula
C29H33ClN2O2
Molecular weight
477 g/mol
IUPAC name
4-[4-(4-chlorophenyl)-4-hydroxypiperidin-1-yl]-N,N-dimethyl-2,2-diphenylbutanamide
SMILES
CN(C)C(=O)C(CCN1CCC(CC1)(C2=CC=C(C=C2)Cl)O)(C3=CC=CC=C3)C4=CC=CC=C4
InChIKey
RDOIQAHITMMDAJ-UHFFFAOYSA-N
XLogP
5
Polar surface area
43.8 Ų
H-bond donors
1
H-bond acceptors
3
Formal charge
0

via PubChem

Research

2,778 papers

via PubMed

Article · Italiano

La loperamide (commercializzata in Italia come Imodium, Lopemid, Dissenten con numerosi generici disponibili) è un principio attivo appartenente alla classe degli oppioidi, di cui è agonista debole. In Italia - come in molti altri paesi - la loperamide è un medicinale O.T.C. (acronimo inglese di Over The Counter, "sopra il banco"), ovvero acquistabile senza prescrizione medica direttamente dai banchi in farmacia. Resa disponibile come cloridrato, la loperamide possiede una spiccata funzione antidiarroica e agisce come inibitore della motilità intestinale. Si tratta nel dettaglio di un e . In Italia è approvata la commercializzazione della loperamide in capsule e compresse con dosaggio di 2 milligrammi. La terapia iniziale consigliata è di 4 milligrammi al giorno. Negli ultimi anni si sono registrati nel mondo casi di abuso del farmaco. Legandosi ai recettori oppioidi delle sottofamiglie μ, κ e , analogamente a potenti antidolorifici come la morfina o l'ossicodone, ad altissimi dosaggi pare avere effetti stupefacenti, capaci anche di calmare i sintomi d'astinenza da droghe illegali, come l'eroina, e in generale quelli scaturiti da tutti gli oppioidi. La Food and Drug Administration negli Stati Uniti nel 2019 ha approvato la commercializzazione di confezioni di loperamide con meno compresse, dopo diverse segnalazioni di abusi arrivate soprattutto a partire dal 2016. Non si è a conoscenza se in Italia sono presenti casi di tossicodipendenza da loperamide.

Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA

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