Skip to content
نورإبينفرين

File:Norepinephrine.svg · Wikimedia Commons · See Wikimedia Commons

EntityQ186242· pop 63· linked from 3,105 articles

نورإبينفرين

Sign in to save

Also known as noradrenaline, (-)-norepinephrine, (-)-arterenol, (R)-norepinephrine, (R)-4-(2-amino-1-hydroxyethyl)-1,2-benzenediol, (R)-(-)-norepinephrine, (-)-noradrenaline, 4-[(1R)-2-amino-1-hydroxyethyl]benzene-1,2-diol

مركب كيميائي

OverviewAI-generated

Norepinephrine is a chemical compound with the formula C₈H₁₁NO₃. Its IUPAC name is 4-[(1R)-2-amino-1-hydroxyethyl]benzene-1,2-diol. The substance has a mass of 169.073893212 and a weight of 169.18. It possesses a defined daily dose of 6.

The molecule exhibits a charge of 0, an xlogp value of -1.2, and a topological polar surface area of 86.7. It contains four hydrogen bond donors and four hydrogen bond acceptors. The isomeric SMILES notation for norepinephrine is C1=CC(=C(C=C1[C@H](CN)O)O)O, while its canonical SMILES is C1=CC(=C(C=C1C(CN)O)O)O.

Synthesized by Vinony from 19 facts across 4 sources: Wikidata, PubChem, PubMed, Vinony graph. Generated from structured data (not the Wikipedia text) and checked against those facts — may still contain errors.

Key facts

Drug.N
1
Drug.O
3
Drug.IUPAC_name
(R)-4-(2-amino-1-hydroxyethyl)benzene-1,2-diol
Drug.image
Norepinephrine.svg
Drug.image_class
skin-invert-image
Drug.caption
Skeletal formula of noradrenaline
Drug.image2
Noradrenaline-from-xtal-view-1-3D-bs-17.png
Drug.image_class2
bg-transparent
Drug.caption2
Ball-and-stick model of the zwitterionic form of noradrenaline found in the crystal structure
Drug.source_tissues
locus coeruleus; sympathetic nervous system; adrenal medulla
Drug.target_tissues
system-wide
Drug.receptors
α1, α2, β1, β3
Drug.agonists
sympathomimetic drugs, clonidine, isoprenaline
Drug.antagonists
Tricyclic antidepressants, beta blockers, antipsychotics
Drug.precursor
dopamine
Drug.biosynthesis
dopamine β-monooxygenase
Drug.metabolism
MAO-A; COMT
Drug.CAS_number
51-41-2

via Wikipedia infobox

Chemical data

Formula
C8H11NO3
Molecular weight
169.18 g/mol
IUPAC name
4-[(1R)-2-amino-1-hydroxyethyl]benzene-1,2-diol
SMILES
C1=CC(=C(C=C1[C@H](CN)O)O)O
InChIKey
SFLSHLFXELFNJZ-QMMMGPOBSA-N
XLogP
-1.2
Polar surface area
86.7 Ų
H-bond donors
4
H-bond acceptors
4
Formal charge
0

via PubChem

Drug data · ChEMBL

Max clinical phase
Approved
Molecule type
Small molecule
First approval
1950
Admin. routes
parenteral
Indications
cardiovascular disease, acute lung injury, hypotension, orthostatic hypotension

via ChEMBL · EBI

Research

135,671 papers

via PubMed

Wikidata facts

Has part
carbon
Mass
169.073893212
Has use
medication
Show 13 more facts
chemical formula
C₈H₁₁NO₃
medical condition treated
neurogenic shock
topic's main category
Category:Norepinephrine
isomeric SMILES
C1=CC(=C(C=C1[C@H](CN)O)O)O
Commons category
Norepinephrine
canonical SMILES
C1=CC(=C(C=C1C(CN)O)O)O
World Health Organisation international non-proprietary name
norepinephrine
defined daily dose
6
subject has role
neurotransmitter
found in taxon
broad bean
permanent duplicated item
norepinephrine
significant drug interaction
clomipramine
Sources (8)

via Wikidata · CC0

Article · العربية

نُورإِبينِفْرِين أو نُورأدرينالين مادّةٌ كيميائية عضوية من عائلة الكاتيكولامينات، والتي يصنّف دورها الوظيفي ضمن الهرمونات والناقلات العصبية في الدماغ والجسم. يُعتَبر نورإبينفرين أيضًا اسم دواءٍ دوليٍ غيرُ مسجّل الملكية. بعيدًا عن الاسم المُستعمل للمادّة نفسها، إلّا أنّهُ يُشار إلى أجزاء الجسم التي تُنتجها أو تتأثّر بها باسم «نُورأَدْريني». تُعتَبر الوظيفة العامّة للنورإبينفرين هي استنفارُ الدماغ والجسم للعمل. يكون إفرازُ النورإبينفرين مُنخفضًا أثناء النوم، ويرتفعُ أثناء اليقظة، ويصل إلى مستوياتٍ أعلى بكثيرٍ أثناء حالات التوتّر أو الخطر، في ما يُعرف باستجابة الكرّ أو الفرّ. يعمل النورإبينفرين في الدماغ على زيادة اليقظة والتنبيه، ويُعزّزُ التيقّظ وتكوين واسترجاع الذاكرة، ويُركّز الانتباه، كما يزيدُ من القلق والتململ. أمّا في باقي أجزاء الجسم، فإنَّ النورإبينفرين يزيدُ من معدّل سرعة القلب وضغط الدم، ويُحفّز إفراز الجلوكوز من مخازن الطاقة، كما يزيدُ من تدفّق الدم إلى العضلات الهيكلية، ويُقلّل من تدفّق الدم إلى الجهاز الهضمي، ويُثبّط إفراغ المثانة وحركة الجهاز الهضمي. يُنتَج النورإبينفرين في الدماغ في أنويةٍ صغيرةٍ ذات تأثيرٍ قويٍّ على مناطق أخرى من الدماغ، والأهمّ من هذه الأنوية هو الموضع الأزرق الموجود في الجسر. يُستعمَل النورإبينفرين خارج الدماغ كناقلٍ عصبيٍ بواسطة العقد الودّية الموجودة بالقرب من النخاع الشوكيّ أو في البطن، كما يُفرَز مباشرةً إلى مجرى الدم بواسطة الغدد الكظرية. بغضّ النظر عن كيفية ومكان إفرازه، فإنَّ النورإبينفرين يعملُ على الخلايا المُستهدَفة عبر ربط وتفعيل مستقبلات الأدرينالية الموجودة على سطح الخلية. تُوجد مجموعةٌ متنوّعةٌ من الأدوية المُهمّة طبيًا والتي تعمل عبر تغيير أفعال أنظمة النُورأدرينالين. يستخدَم النورإبينفرين على نطاقٍ واسعٍ كدواءٍ قابلٍ للحقن لعلاج انخفاض ضغط الدمّ الحادّ. تستخدَم مُحصِرات بيتّا في علاج الماء الأزرق والصداع النصفي وبعض مشاكل القلب والأوعية الدموية، حيثُ تقاوم محصرات بيتا بمعارضة آثار النُورأدرينالين. تُستعمَل مُحصِرات ألفا لعلاج مجموعةٍ من مشاكل القلب والأوعية الدموية وعددٍ من الحالات النفسية، حيثُ تقاوم مُحصِرات ألفا مجموعةً من تأثيرات النُورأدرينالين. غالبًا ما يكون لناهضات ألفا-2 تأثيرٌ مُهدّئ، وتستخدَم بشكلٍ شائعٍ في تحسين التخدير أثناء الجراحة، بالإضافة إلى استعمالها في علاج إدمان المخدّرات أو الكحول. تُسبّب العديد من الأدوية النفسية الهامّة تأثيراتٍ قويّةٍ على أنظمة النُورأدرينالين في الدماغ، ممّا يؤدّي إلى آثارٍ جانبيةٍ قد تكون مفيدةً أو ضارّةً.

Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA

Gallery (16)