File:Norepinephrine.svg · Wikimedia Commons · See Wikimedia Commons
نورإبينفرين
Sign in to saveAlso known as noradrenaline, (-)-norepinephrine, (-)-arterenol, (R)-norepinephrine, (R)-4-(2-amino-1-hydroxyethyl)-1,2-benzenediol, (R)-(-)-norepinephrine, (-)-noradrenaline, 4-[(1R)-2-amino-1-hydroxyethyl]benzene-1,2-diol
مركب كيميائي
OverviewAI-generated
Norepinephrine is a chemical compound with the formula C₈H₁₁NO₃. Its IUPAC name is 4-[(1R)-2-amino-1-hydroxyethyl]benzene-1,2-diol. The substance has a mass of 169.073893212 and a weight of 169.18. It possesses a defined daily dose of 6.
The molecule exhibits a charge of 0, an xlogp value of -1.2, and a topological polar surface area of 86.7. It contains four hydrogen bond donors and four hydrogen bond acceptors. The isomeric SMILES notation for norepinephrine is C1=CC(=C(C=C1[C@H](CN)O)O)O, while its canonical SMILES is C1=CC(=C(C=C1C(CN)O)O)O.
Synthesized by Vinony from 19 facts across 4 sources: Wikidata, PubChem, PubMed, Vinony graph. Generated from structured data (not the Wikipedia text) and checked against those facts — may still contain errors.
Key facts
- Drug.N
- 1
- Drug.O
- 3
- Drug.IUPAC_name
- (R)-4-(2-amino-1-hydroxyethyl)benzene-1,2-diol
- Drug.image
- Norepinephrine.svg
- Drug.image_class
- skin-invert-image
- Drug.caption
- Skeletal formula of noradrenaline
- Drug.image2
- Noradrenaline-from-xtal-view-1-3D-bs-17.png
- Drug.image_class2
- bg-transparent
- Drug.caption2
- Ball-and-stick model of the zwitterionic form of noradrenaline found in the crystal structure
- Drug.source_tissues
- locus coeruleus; sympathetic nervous system; adrenal medulla
- Drug.target_tissues
- system-wide
- Drug.receptors
- α1, α2, β1, β3
- Drug.agonists
- sympathomimetic drugs, clonidine, isoprenaline
- Drug.antagonists
- Tricyclic antidepressants, beta blockers, antipsychotics
- Drug.precursor
- dopamine
- Drug.biosynthesis
- dopamine β-monooxygenase
- Drug.metabolism
- MAO-A; COMT
- Drug.CAS_number
- 51-41-2
via Wikipedia infobox
Chemical data
- Formula
- C8H11NO3
- Molecular weight
- 169.18 g/mol
- IUPAC name
- 4-[(1R)-2-amino-1-hydroxyethyl]benzene-1,2-diol
- SMILES
- C1=CC(=C(C=C1[C@H](CN)O)O)O
- InChIKey
- SFLSHLFXELFNJZ-QMMMGPOBSA-N
- XLogP
- -1.2
- Polar surface area
- 86.7 Ų
- H-bond donors
- 4
- H-bond acceptors
- 4
- Formal charge
- 0
via PubChem
Drug data · ChEMBL
- Max clinical phase
- Approved
- Molecule type
- Small molecule
- First approval
- 1950
- Admin. routes
- parenteral
- Indications
- cardiovascular disease, acute lung injury, hypotension, orthostatic hypotension
via ChEMBL · EBI
Research
135,671 papers- Norepinephrine Modulates Coding of Complex Vocalizations in the Songbird Auditory Cortex Independent of Local Neuroestrogen Synthesis.The Journal of neuroscience : the official journal of the Society for Neuroscience · 2015Ikeda MZ, Jeon SD, Cowell RA et al.DOI: 10.1523/JNEUROSCI.4445-14.2015
- [Noradrenaline and behavior].ReviewCeskoslovenska fysiologie · 2010Prokopová I
- Comparison of vasopressors for management of hypotension in high-risk caesarean section under neuraxial anesthesia: a systematic review and network meta-analysis.BMC anesthesiology · 2024Zhao S, Chen Q, Qin P et al.DOI: 10.1186/s12871-024-02819-9
- [Adrenaline and noradrenaline].Lakartidningen · 1965von Euler US
- Sex differences in noradrenergic regulation of the medial prefrontal cortex in mice.Biology of sex differences · 2025Scroger MV, Athanason AC, Paperny NM et al.DOI: 10.1186/s13293-025-00779-4
- The alpha(1)-adrenoceptor subtype- and protein kinase C isoform-dependence of Norepinephrine's actions in cardiomyocytes.Journal of molecular and cellular cardiology · 2000Rohde S, Sabri A, Kamasamudran R et al.DOI: 10.1006/jmcc.2000.1153
- Uptake and release of norepinephrine by slices of rat cerebral cortex: effect of agents that increase cyclic AMP levels.Neurology · 1978Walker JE, Goodman P, Jacobs D et al.DOI: 10.1212/wnl.28.9.900
- A noradrenergic theory of cognitive reserve: implications for Alzheimer's disease.ReviewNeurobiology of aging · 2013Robertson IHDOI: 10.1016/j.neurobiolaging.2012.05.019
via PubMed
Wikidata facts
- Has part
- carbon
- Mass
- 169.073893212
- Has use
- medication
Show 13 more facts
- used by
- norepinephrine
- chemical formula
- C₈H₁₁NO₃
- medical condition treated
- neurogenic shock
- topic's main category
- Category:Norepinephrine
- isomeric SMILES
- C1=CC(=C(C=C1[C@H](CN)O)O)O
- Commons category
- Norepinephrine
- canonical SMILES
- C1=CC(=C(C=C1C(CN)O)O)O
- World Health Organisation international non-proprietary name
- norepinephrine
- defined daily dose
- 6
- subject has role
- neurotransmitter
- found in taxon
- broad bean
- permanent duplicated item
- norepinephrine
- significant drug interaction
- clomipramine
Sources (8)
via Wikidata · CC0
Article · العربية
نُورإِبينِفْرِين أو نُورأدرينالين مادّةٌ كيميائية عضوية من عائلة الكاتيكولامينات، والتي يصنّف دورها الوظيفي ضمن الهرمونات والناقلات العصبية في الدماغ والجسم. يُعتَبر نورإبينفرين أيضًا اسم دواءٍ دوليٍ غيرُ مسجّل الملكية. بعيدًا عن الاسم المُستعمل للمادّة نفسها، إلّا أنّهُ يُشار إلى أجزاء الجسم التي تُنتجها أو تتأثّر بها باسم «نُورأَدْريني». تُعتَبر الوظيفة العامّة للنورإبينفرين هي استنفارُ الدماغ والجسم للعمل. يكون إفرازُ النورإبينفرين مُنخفضًا أثناء النوم، ويرتفعُ أثناء اليقظة، ويصل إلى مستوياتٍ أعلى بكثيرٍ أثناء حالات التوتّر أو الخطر، في ما يُعرف باستجابة الكرّ أو الفرّ. يعمل النورإبينفرين في الدماغ على زيادة اليقظة والتنبيه، ويُعزّزُ التيقّظ وتكوين واسترجاع الذاكرة، ويُركّز الانتباه، كما يزيدُ من القلق والتململ. أمّا في باقي أجزاء الجسم، فإنَّ النورإبينفرين يزيدُ من معدّل سرعة القلب وضغط الدم، ويُحفّز إفراز الجلوكوز من مخازن الطاقة، كما يزيدُ من تدفّق الدم إلى العضلات الهيكلية، ويُقلّل من تدفّق الدم إلى الجهاز الهضمي، ويُثبّط إفراغ المثانة وحركة الجهاز الهضمي. يُنتَج النورإبينفرين في الدماغ في أنويةٍ صغيرةٍ ذات تأثيرٍ قويٍّ على مناطق أخرى من الدماغ، والأهمّ من هذه الأنوية هو الموضع الأزرق الموجود في الجسر. يُستعمَل النورإبينفرين خارج الدماغ كناقلٍ عصبيٍ بواسطة العقد الودّية الموجودة بالقرب من النخاع الشوكيّ أو في البطن، كما يُفرَز مباشرةً إلى مجرى الدم بواسطة الغدد الكظرية. بغضّ النظر عن كيفية ومكان إفرازه، فإنَّ النورإبينفرين يعملُ على الخلايا المُستهدَفة عبر ربط وتفعيل مستقبلات الأدرينالية الموجودة على سطح الخلية. تُوجد مجموعةٌ متنوّعةٌ من الأدوية المُهمّة طبيًا والتي تعمل عبر تغيير أفعال أنظمة النُورأدرينالين. يستخدَم النورإبينفرين على نطاقٍ واسعٍ كدواءٍ قابلٍ للحقن لعلاج انخفاض ضغط الدمّ الحادّ. تستخدَم مُحصِرات بيتّا في علاج الماء الأزرق والصداع النصفي وبعض مشاكل القلب والأوعية الدموية، حيثُ تقاوم محصرات بيتا بمعارضة آثار النُورأدرينالين. تُستعمَل مُحصِرات ألفا لعلاج مجموعةٍ من مشاكل القلب والأوعية الدموية وعددٍ من الحالات النفسية، حيثُ تقاوم مُحصِرات ألفا مجموعةً من تأثيرات النُورأدرينالين. غالبًا ما يكون لناهضات ألفا-2 تأثيرٌ مُهدّئ، وتستخدَم بشكلٍ شائعٍ في تحسين التخدير أثناء الجراحة، بالإضافة إلى استعمالها في علاج إدمان المخدّرات أو الكحول. تُسبّب العديد من الأدوية النفسية الهامّة تأثيراتٍ قويّةٍ على أنظمة النُورأدرينالين في الدماغ، ممّا يؤدّي إلى آثارٍ جانبيةٍ قد تكون مفيدةً أو ضارّةً.
Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA
Gallery (16)
Available in 63 languages
- Español
- Français
- Deutsch
- 中文
- 日本語
- Русский
- Português
- Italiano
- العربية
- हिन्दी
- Albanian
- Armenian
- azb
- Bahasa Indonesia
- Bangla
- Basque
- Belarusian
- Bosnian
Show 44 more
- Bulgarian
- Catalan
- Croatian
- Czech
- Danish
- Divehi
- Esperanto
- Estonian
- Finnish
- Galician
- Greek
- Hebrew
- Hungarian
- Icelandic
- Irish
- Kashmiri
- Kyrgyz
- Latin
- Latvian
- Lithuanian
- Macedonian
- Malay
- Malayalam
- Nederlands
- Norwegian
- Odia
- Polski
- Romanian
- Serbian
- Serbian (Latin)
- Slovak
- Slovenian
- Sundanese
- Svenska
- Tamil
- Tiếng Việt
- Türkçe
- Ukrainian
- Uzbek
- Welsh
- Wu Chinese
- فارسی
- ไทย
- 한국어
via Wikidata sitelinks · CC0