Skip to content
noradrenalina

File:Norepinephrine.svg · Wikimedia Commons · See Wikimedia Commons

EntityQ186242· pop 63· linked from 3,105 articles

noradrenalina

Sign in to save

Also known as noradrenaline, (-)-norepinephrine, (-)-arterenol, (R)-norepinephrine, (R)-4-(2-amino-1-hydroxyethyl)-1,2-benzenediol, (R)-(-)-norepinephrine, (-)-noradrenaline, 4-[(1R)-2-amino-1-hydroxyethyl]benzene-1,2-diol

hormona y neurotransmisor producido por neuronas adrenérgicas y la médula suprarrenal

OverviewAI-generated

Norepinephrine is a chemical compound with the formula C₈H₁₁NO₃. Its IUPAC name is 4-[(1R)-2-amino-1-hydroxyethyl]benzene-1,2-diol. The substance has a mass of 169.073893212 and a weight of 169.18. It possesses a defined daily dose of 6.

The molecule exhibits a charge of 0, an xlogp value of -1.2, and a topological polar surface area of 86.7. It contains four hydrogen bond donors and four hydrogen bond acceptors. The isomeric SMILES notation for norepinephrine is C1=CC(=C(C=C1[C@H](CN)O)O)O, while its canonical SMILES is C1=CC(=C(C=C1C(CN)O)O)O.

Synthesized by Vinony from 19 facts across 4 sources: Wikidata, PubChem, PubMed, Vinony graph. Generated from structured data (not the Wikipedia text) and checked against those facts — may still contain errors.

Key facts

Drug.N
1
Drug.O
3
Drug.IUPAC_name
(R)-4-(2-amino-1-hydroxyethyl)benzene-1,2-diol
Drug.image
Norepinephrine.svg
Drug.image_class
skin-invert-image
Drug.caption
Skeletal formula of noradrenaline
Drug.image2
Noradrenaline-from-xtal-view-1-3D-bs-17.png
Drug.image_class2
bg-transparent
Drug.caption2
Ball-and-stick model of the zwitterionic form of noradrenaline found in the crystal structure
Drug.source_tissues
locus coeruleus; sympathetic nervous system; adrenal medulla
Drug.target_tissues
system-wide
Drug.receptors
α1, α2, β1, β3
Drug.agonists
sympathomimetic drugs, clonidine, isoprenaline
Drug.antagonists
Tricyclic antidepressants, beta blockers, antipsychotics
Drug.precursor
dopamine
Drug.biosynthesis
dopamine β-monooxygenase
Drug.metabolism
MAO-A; COMT
Drug.CAS_number
51-41-2

via Wikipedia infobox

Chemical data

Formula
C8H11NO3
Molecular weight
169.18 g/mol
IUPAC name
4-[(1R)-2-amino-1-hydroxyethyl]benzene-1,2-diol
SMILES
C1=CC(=C(C=C1[C@H](CN)O)O)O
InChIKey
SFLSHLFXELFNJZ-QMMMGPOBSA-N
XLogP
-1.2
Polar surface area
86.7 Ų
H-bond donors
4
H-bond acceptors
4
Formal charge
0

via PubChem

Drug data · ChEMBL

Max clinical phase
Approved
Molecule type
Small molecule
First approval
1950
Admin. routes
parenteral
Indications
cardiovascular disease, acute lung injury, hypotension, orthostatic hypotension

via ChEMBL · EBI

Research

135,671 papers

via PubMed

Wikidata facts

Has part
carbon
Mass
169.073893212
Has use
medication
Show 13 more facts
chemical formula
C₈H₁₁NO₃
medical condition treated
neurogenic shock
topic's main category
Category:Norepinephrine
isomeric SMILES
C1=CC(=C(C=C1[C@H](CN)O)O)O
Commons category
Norepinephrine
canonical SMILES
C1=CC(=C(C=C1C(CN)O)O)O
World Health Organisation international non-proprietary name
norepinephrine
defined daily dose
6
subject has role
neurotransmitter
found in taxon
broad bean
permanent duplicated item
norepinephrine
significant drug interaction
clomipramine
Sources (8)

via Wikidata · CC0

Article · Español

La noradrenalina (o norepinefrina por su DCI) es una catecolamina con múltiples funciones fisiológicas y homeostáticas que puede actuar como hormona y como neurotransmisor.​ Las áreas del cuerpo que producen o se ven afectadas por la norepinefrina son descritas como noradrenérgicas. Los términos noradrenalina (derivado del latín) y norepinefrina (del griego) son intercambiables, siendo el primero más común en la mayor parte del mundo. Sin embargo, para evitar confusión y obtener consistencia, las autoridades médicas han promovido la norepinefrina como la nomenclatura favorecida, y este es el término usado a lo largo de este artículo. Una de las funciones más importantes de la norepinefrina es su rol como neurotransmisor. Es liberada de las neuronas simpáticas afectando el corazón. Un incremento en los niveles de norepinefrina del sistema nervioso simpático incrementa el ritmo de las contracciones.​ Como hormona del estrés, la norepinefrina afecta partes del cerebro tales como la amígdala cerebral, donde la atención y respuestas son controladas.​ Junto con la epinefrina, la norepinefrina también subyace la reacción de lucha o huida, incrementando directamente la frecuencia cardiaca, desencadenando la liberación de glucosa de las reservas de energía, e incrementando el flujo sanguíneo hacia el músculo esquelético. Incrementa el suministro de oxígeno del cerebro.​ La norepinefrina también puede suprimir la neuroinflamación cuando es liberada difusamente en el cerebro por el locus coeruleus.​ Cuando la norepinefrina actúa como droga, incrementa la presión sanguínea al aumentar el tono vascular (el grado de tensión del que conforma las paredes de los vasos sanguíneos) a través de la activación del receptor adrenérgico-α. El resultado de la creciente resistencia vascular desencadena un reflejo compensatorio que supera el efecto homeostático de aquel incremento en el corazón, llamado reflejo barorreceptor, que de lo contrario resultaría en una caída en la frecuencia cardíaca llamada bradicardia refleja. La noradrenalina se biosintetiza a partir de la dopamina en las vesículas o depósitos de almacenamiento. La cadena de transformaciones es la siguiente: En un primer paso, la tirosina se convierte en DOPA por la acción de la tirosina hidroxilasa. La DOPA se convierte en dopamina en las vesículas de almacenamiento. Finalmente, y por la acción intravesicular de la dopamina beta-hidroxilasa, se transforma en noradrenalina.​ Es liberada por la médula suprarrenal en el torrente sanguíneo como una hormona, y también es un neurotransmisor en el sistema nervioso central y sistema nervioso simpático donde es liberada por neuronas noradrenérgicas en el locus coeruleus. Las acciones de la norepinefrina se llevan a cabo a través de la unión a los receptores adrenérgicos.

Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA

Gallery (16)