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noradrenalina
Sign in to saveAlso known as noradrenaline, (-)-norepinephrine, (-)-arterenol, (R)-norepinephrine, (R)-4-(2-amino-1-hydroxyethyl)-1,2-benzenediol, (R)-(-)-norepinephrine, (-)-noradrenaline, 4-[(1R)-2-amino-1-hydroxyethyl]benzene-1,2-diol
hormona y neurotransmisor producido por neuronas adrenérgicas y la médula suprarrenal
OverviewAI-generated
Norepinephrine is a chemical compound with the formula C₈H₁₁NO₃. Its IUPAC name is 4-[(1R)-2-amino-1-hydroxyethyl]benzene-1,2-diol. The substance has a mass of 169.073893212 and a weight of 169.18. It possesses a defined daily dose of 6.
The molecule exhibits a charge of 0, an xlogp value of -1.2, and a topological polar surface area of 86.7. It contains four hydrogen bond donors and four hydrogen bond acceptors. The isomeric SMILES notation for norepinephrine is C1=CC(=C(C=C1[C@H](CN)O)O)O, while its canonical SMILES is C1=CC(=C(C=C1C(CN)O)O)O.
Synthesized by Vinony from 19 facts across 4 sources: Wikidata, PubChem, PubMed, Vinony graph. Generated from structured data (not the Wikipedia text) and checked against those facts — may still contain errors.
Key facts
- Drug.N
- 1
- Drug.O
- 3
- Drug.IUPAC_name
- (R)-4-(2-amino-1-hydroxyethyl)benzene-1,2-diol
- Drug.image
- Norepinephrine.svg
- Drug.image_class
- skin-invert-image
- Drug.caption
- Skeletal formula of noradrenaline
- Drug.image2
- Noradrenaline-from-xtal-view-1-3D-bs-17.png
- Drug.image_class2
- bg-transparent
- Drug.caption2
- Ball-and-stick model of the zwitterionic form of noradrenaline found in the crystal structure
- Drug.source_tissues
- locus coeruleus; sympathetic nervous system; adrenal medulla
- Drug.target_tissues
- system-wide
- Drug.receptors
- α1, α2, β1, β3
- Drug.agonists
- sympathomimetic drugs, clonidine, isoprenaline
- Drug.antagonists
- Tricyclic antidepressants, beta blockers, antipsychotics
- Drug.precursor
- dopamine
- Drug.biosynthesis
- dopamine β-monooxygenase
- Drug.metabolism
- MAO-A; COMT
- Drug.CAS_number
- 51-41-2
via Wikipedia infobox
Chemical data
- Formula
- C8H11NO3
- Molecular weight
- 169.18 g/mol
- IUPAC name
- 4-[(1R)-2-amino-1-hydroxyethyl]benzene-1,2-diol
- SMILES
- C1=CC(=C(C=C1[C@H](CN)O)O)O
- InChIKey
- SFLSHLFXELFNJZ-QMMMGPOBSA-N
- XLogP
- -1.2
- Polar surface area
- 86.7 Ų
- H-bond donors
- 4
- H-bond acceptors
- 4
- Formal charge
- 0
via PubChem
Drug data · ChEMBL
- Max clinical phase
- Approved
- Molecule type
- Small molecule
- First approval
- 1950
- Admin. routes
- parenteral
- Indications
- cardiovascular disease, acute lung injury, hypotension, orthostatic hypotension
via ChEMBL · EBI
Research
135,671 papers- Norepinephrine Modulates Coding of Complex Vocalizations in the Songbird Auditory Cortex Independent of Local Neuroestrogen Synthesis.The Journal of neuroscience : the official journal of the Society for Neuroscience · 2015Ikeda MZ, Jeon SD, Cowell RA et al.DOI: 10.1523/JNEUROSCI.4445-14.2015
- [Noradrenaline and behavior].ReviewCeskoslovenska fysiologie · 2010Prokopová I
- Comparison of vasopressors for management of hypotension in high-risk caesarean section under neuraxial anesthesia: a systematic review and network meta-analysis.BMC anesthesiology · 2024Zhao S, Chen Q, Qin P et al.DOI: 10.1186/s12871-024-02819-9
- [Adrenaline and noradrenaline].Lakartidningen · 1965von Euler US
- Sex differences in noradrenergic regulation of the medial prefrontal cortex in mice.Biology of sex differences · 2025Scroger MV, Athanason AC, Paperny NM et al.DOI: 10.1186/s13293-025-00779-4
- The alpha(1)-adrenoceptor subtype- and protein kinase C isoform-dependence of Norepinephrine's actions in cardiomyocytes.Journal of molecular and cellular cardiology · 2000Rohde S, Sabri A, Kamasamudran R et al.DOI: 10.1006/jmcc.2000.1153
- Uptake and release of norepinephrine by slices of rat cerebral cortex: effect of agents that increase cyclic AMP levels.Neurology · 1978Walker JE, Goodman P, Jacobs D et al.DOI: 10.1212/wnl.28.9.900
- A noradrenergic theory of cognitive reserve: implications for Alzheimer's disease.ReviewNeurobiology of aging · 2013Robertson IHDOI: 10.1016/j.neurobiolaging.2012.05.019
via PubMed
Wikidata facts
- Has part
- carbon
- Mass
- 169.073893212
- Has use
- medication
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- used by
- norepinephrine
- chemical formula
- C₈H₁₁NO₃
- medical condition treated
- neurogenic shock
- topic's main category
- Category:Norepinephrine
- isomeric SMILES
- C1=CC(=C(C=C1[C@H](CN)O)O)O
- Commons category
- Norepinephrine
- canonical SMILES
- C1=CC(=C(C=C1C(CN)O)O)O
- World Health Organisation international non-proprietary name
- norepinephrine
- defined daily dose
- 6
- subject has role
- neurotransmitter
- found in taxon
- broad bean
- permanent duplicated item
- norepinephrine
- significant drug interaction
- clomipramine
Sources (8)
via Wikidata · CC0
Article · Español
La noradrenalina (o norepinefrina por su DCI) es una catecolamina con múltiples funciones fisiológicas y homeostáticas que puede actuar como hormona y como neurotransmisor. Las áreas del cuerpo que producen o se ven afectadas por la norepinefrina son descritas como noradrenérgicas. Los términos noradrenalina (derivado del latín) y norepinefrina (del griego) son intercambiables, siendo el primero más común en la mayor parte del mundo. Sin embargo, para evitar confusión y obtener consistencia, las autoridades médicas han promovido la norepinefrina como la nomenclatura favorecida, y este es el término usado a lo largo de este artículo. Una de las funciones más importantes de la norepinefrina es su rol como neurotransmisor. Es liberada de las neuronas simpáticas afectando el corazón. Un incremento en los niveles de norepinefrina del sistema nervioso simpático incrementa el ritmo de las contracciones. Como hormona del estrés, la norepinefrina afecta partes del cerebro tales como la amígdala cerebral, donde la atención y respuestas son controladas. Junto con la epinefrina, la norepinefrina también subyace la reacción de lucha o huida, incrementando directamente la frecuencia cardiaca, desencadenando la liberación de glucosa de las reservas de energía, e incrementando el flujo sanguíneo hacia el músculo esquelético. Incrementa el suministro de oxígeno del cerebro. La norepinefrina también puede suprimir la neuroinflamación cuando es liberada difusamente en el cerebro por el locus coeruleus. Cuando la norepinefrina actúa como droga, incrementa la presión sanguínea al aumentar el tono vascular (el grado de tensión del que conforma las paredes de los vasos sanguíneos) a través de la activación del receptor adrenérgico-α. El resultado de la creciente resistencia vascular desencadena un reflejo compensatorio que supera el efecto homeostático de aquel incremento en el corazón, llamado reflejo barorreceptor, que de lo contrario resultaría en una caída en la frecuencia cardíaca llamada bradicardia refleja. La noradrenalina se biosintetiza a partir de la dopamina en las vesículas o depósitos de almacenamiento. La cadena de transformaciones es la siguiente: En un primer paso, la tirosina se convierte en DOPA por la acción de la tirosina hidroxilasa. La DOPA se convierte en dopamina en las vesículas de almacenamiento. Finalmente, y por la acción intravesicular de la dopamina beta-hidroxilasa, se transforma en noradrenalina. Es liberada por la médula suprarrenal en el torrente sanguíneo como una hormona, y también es un neurotransmisor en el sistema nervioso central y sistema nervioso simpático donde es liberada por neuronas noradrenérgicas en el locus coeruleus. Las acciones de la norepinefrina se llevan a cabo a través de la unión a los receptores adrenérgicos.
Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA
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