noradrenalina

Also known as noradrenaline, (-)-norepinephrine, (-)-arterenol, (R)-norepinephrine, (R)-4-(2-amino-1-hydroxyethyl)-1,2-benzenediol, (R)-(-)-norepinephrine, (-)-noradrenaline, 4-[(1R)-2-amino-1-hydroxyethyl]benzene-1,2-diol

composto chimico

OverviewAI-generated

Norepinephrine is a chemical compound with the formula C₈H₁₁NO₃. Its IUPAC name is 4-[(1R)-2-amino-1-hydroxyethyl]benzene-1,2-diol. The substance has a mass of 169.073893212 and a weight of 169.18. It possesses a defined daily dose of 6.

The molecule exhibits a charge of 0, an xlogp value of -1.2, and a topological polar surface area of 86.7. It contains four hydrogen bond donors and four hydrogen bond acceptors. The isomeric SMILES notation for norepinephrine is C1=CC(=C(C=C1[C@H](CN)O)O)O, while its canonical SMILES is C1=CC(=C(C=C1C(CN)O)O)O.

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Key facts

Drug.N: 1
Drug.O: 3
Drug.IUPAC_name: (R)-4-(2-amino-1-hydroxyethyl)benzene-1,2-diol
Drug.image: Norepinephrine.svg
Drug.image_class: skin-invert-image
Drug.caption: Skeletal formula of noradrenaline
Drug.image2: Noradrenaline-from-xtal-view-1-3D-bs-17.png
Drug.image_class2: bg-transparent
Drug.caption2: Ball-and-stick model of the zwitterionic form of noradrenaline found in the crystal structure
Drug.source_tissues: locus coeruleus; sympathetic nervous system; adrenal medulla
Drug.target_tissues: system-wide
Drug.receptors: α1, α2, β1, β3
Drug.agonists: sympathomimetic drugs, clonidine, isoprenaline
Drug.antagonists: Tricyclic antidepressants, beta blockers, antipsychotics
Drug.precursor: dopamine
Drug.biosynthesis: dopamine β-monooxygenase
Drug.metabolism: MAO-A; COMT
Drug.CAS_number: 51-41-2

via Wikipedia infobox

Chemical data

Formula: C8H11NO3
Molecular weight: 169.18 g/mol
IUPAC name: 4-[(1R)-2-amino-1-hydroxyethyl]benzene-1,2-diol
SMILES: C1=CC(=C(C=C1[C@H](CN)O)O)O
InChIKey: SFLSHLFXELFNJZ-QMMMGPOBSA-N
XLogP: -1.2
Polar surface area: 86.7 Å²
H-bond donors: 4
H-bond acceptors: 4
Formal charge: 0

via PubChem

Drug data · ChEMBL

Max clinical phase: Approved
Molecule type: Small molecule
First approval: 1950
Admin. routes: parenteral
Indications: cardiovascular disease, acute lung injury, hypotension, orthostatic hypotension

via ChEMBL · EBI

Research

135,671 papers

Norepinephrine Modulates Coding of Complex Vocalizations in the Songbird Auditory Cortex Independent of Local Neuroestrogen Synthesis.The Journal of neuroscience : the official journal of the Society for Neuroscience · 2015Ikeda MZ, Jeon SD, Cowell RA et al.DOI: 10.1523/JNEUROSCI.4445-14.2015
[Noradrenaline and behavior].ReviewCeskoslovenska fysiologie · 2010Prokopová I
Comparison of vasopressors for management of hypotension in high-risk caesarean section under neuraxial anesthesia: a systematic review and network meta-analysis.BMC anesthesiology · 2024Zhao S, Chen Q, Qin P et al.DOI: 10.1186/s12871-024-02819-9
[Adrenaline and noradrenaline].Lakartidningen · 1965von Euler US
Sex differences in noradrenergic regulation of the medial prefrontal cortex in mice.Biology of sex differences · 2025Scroger MV, Athanason AC, Paperny NM et al.DOI: 10.1186/s13293-025-00779-4
The alpha(1)-adrenoceptor subtype- and protein kinase C isoform-dependence of Norepinephrine's actions in cardiomyocytes.Journal of molecular and cellular cardiology · 2000Rohde S, Sabri A, Kamasamudran R et al.DOI: 10.1006/jmcc.2000.1153
Uptake and release of norepinephrine by slices of rat cerebral cortex: effect of agents that increase cyclic AMP levels.Neurology · 1978Walker JE, Goodman P, Jacobs D et al.DOI: 10.1212/wnl.28.9.900
A noradrenergic theory of cognitive reserve: implications for Alzheimer's disease.ReviewNeurobiology of aging · 2013Robertson IHDOI: 10.1016/j.neurobiolaging.2012.05.019

via PubMed

Wikidata facts

Has part: carbon
Mass: 169.073893212
Has use: medication

Show 13 more facts

used by: norepinephrine
chemical formula: C₈H₁₁NO₃
medical condition treated: neurogenic shock
topic's main category: Category:Norepinephrine
isomeric SMILES: C1=CC(=C(C=C1[C@H](CN)O)O)O
Commons category: Norepinephrine
canonical SMILES: C1=CC(=C(C=C1C(CN)O)O)O
World Health Organisation international non-proprietary name: norepinephrine
defined daily dose: 6
subject has role: neurotransmitter
found in taxon: broad bean
permanent duplicated item: norepinephrine
significant drug interaction: clomipramine

Sources (8)

via Wikidata · CC0

Article · Italiano

La noradrenalina o norepinefrina (DCI) (NE) è un neurotrasmettitore; differisce dall'adrenalina in quanto rispetto ad essa manca di un metile legato al gruppo amminico. Essa è una catecolammina (cioè un'ammina la cui struttura ricorda quella del catecolo) e una fenetilammina avente formula chimica C8H11NO3. Lo stereoisomero naturale è la L-(−)-(R)-norepinefrina. Rilasciata dalle cellule cromaffini come ormone nel sangue, è anche un neurotrasmettitore nel sistema nervoso, dove è rilasciato dai neuroni noradrenergici durante la trasmissione sinaptica. In quanto ormone dello stress, coinvolge parti del cervello dove risiedono i controlli dell'attenzione e delle reazioni. Insieme all'epinefrina, provoca la risposta di attacco o fuga, attivando il sistema nervoso simpatico per aumentare il battito cardiaco, rilasciare energia sotto forma di glucosio dal glicogeno e aumentare il tono muscolare. La noradrenalina è rilasciata quando una serie di cambiamenti fisiologici sono attivati da un evento. Questo è provocato dall'attivazione di un'area, che nell'uomo si situa nel tronco encefalico chiamata locus ceruleus. Questo nucleo è all'origine della maggior parte delle azioni della noradrenalina nel cervello umano. I neuroni attivati inviano segnali in entrambe le direzioni dal locus ceruleus lungo diversi percorsi verso varie parti, inclusa la corteccia cerebrale, il sistema limbico e il midollo. La noradrenalina agisce su alcuni recettori adrenergici, in particolare su tutti gli e sui .

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