Structure via PubChem · Public domain (PubChem)
Chemical data
- Formula
- C3H4N2
- Molecular weight
- 68.08 g/mol
- IUPAC name
- 1H-pyrazole
- SMILES
- C1=CNN=C1
- InChIKey
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N
- XLogP
- 0.3
- Polar surface area
- 28.7 Ų
- H-bond donors
- 1
- H-bond acceptors
- 1
- Formal charge
- 0
via PubChem
Drug data · ChEMBL
- Molecule type
- Small molecule
via ChEMBL · EBI
Research
76,074 papers- Pyrazole: an emerging privileged scaffold in drug discovery.Future medicinal chemistry · 2023
- Pyrazole Paradigms: Unveiling Synthetic Pathways and Unraveling Anti-Cancer Potential.Medicinal chemistry (Shariqah (United Arab Emirates)) · 2024
- Pyrazole, Pyrazoline, and Fused Pyrazole Derivatives: New Horizons in EGFR-Targeted Anticancer Agents.Chemistry & biodiversity · 2024
- Pyrazole-based analogs as potential antibacterial agents against methicillin-resistance staphylococcus aureus (MRSA) and its SAR elucidation.European journal of medicinal chemistry · 2021
- Pyrazole Scaffold Synthesis, Functionalization, and Applications in Alzheimer's Disease and Parkinson's Disease Treatment (2011-2020).Molecules (Basel, Switzerland) · 2021
via PubMed
Wikidata facts
- Subclass of
- heterocyclic compound
- Has part
- carbon
- Mass
- 68.037
Show 9 more facts
- described by source
- Encyclopædia Britannica 11th edition
- Commons category
- Pyrazole
- chemical formula
- C₃H₄N₂
- canonical SMILES
- C1=CNN=C1
- subject has role
- enzyme inhibitor
- boiling point
- 187
- melting point
- 68
- found in taxon
- liquorice
- has characteristic
- bitterness
via Wikidata · CC0
Article · Italiano
Il pirazolo (1,2-diazolo o 1H-pirazolo) è un composto eterociclico aromatico formato da un singolo anello aromatico di cinque atomi, di cui tre di carbonio e due di azoto in posizione adiacente, tutti ibridati sp2. Il pirazolo si presenta all'aspetto come cristalli incolori, ma spesso con leggerissima sfumatura gialla in campioni commerciali, che fondono a 68-70 °C, facilmente solubili in acqua (s ≈ 1000 g/L, ≈ 14,7 M), alcool e acetone, molto meno in etere etilico, benzene o toluene. Nel solido, come anche nel liquido, le molecole sono unite in catene lineari tramite legami idrogeno, a causa dei quali sono anche presenti dimeri e trimeri ciclici (e oligomeri), visto che la molecola è sia donatrice di legami idrogeno (NH), che accettrice (N). L'estesa presenza di legami idrogeno tra le sue molecole rende conto del fatto che esso sia solido a T ambiente, mentre il pirrolo, il furano e il tiofene (eterocicli aromatici pentaatomici con un solo eteroatomo) siano liquidi alquanto volatili (o molto nel caso del furano), aventi punti di ebollizione decisamente inferiori. La molecola è planare e ha un notevole momento dipolare, 2,20 D (H2O, 1,86 D), maggiore di quello del pirrolo (1,71 D).
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