Structure via PubChem · Public domain (PubChem)
Chemical data
- Formula
- C14H19NO10S2
- Molecular weight
- 425.4 g/mol
- IUPAC name
- [(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] 2-(4-hydroxyphenyl)-N-sulfooxyethanimidothioate
- SMILES
- C1=CC(=CC=C1CC(=NOS(=O)(=O)O)S[C@H]2[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)O)O)O
- InChIKey
- WWBNBPSEKLOHJU-LPUQOGTASA-N
- XLogP
- -0.6
- Polar surface area
- 220 Ų
- H-bond donors
- 6
- H-bond acceptors
- 12
- Formal charge
- 0
via PubChem
Wikidata facts
- Subclass of
- glucosinolate
- Named after
- Sinapis alba
- Mass
- 425.045037808
Show 5 more facts
- isomeric SMILES
- OC[C@H]1O[C@@H](SC(Cc2ccc(O)cc2)=NOS(O)(=O)=O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O
- chemical formula
- C₁₄H₁₉NO₁₀S₂
- found in taxon
- Brassica oleracea
- canonical SMILES
- O=S(=O)(O)ON=C(SC1OC(CO)C(O)C(O)C1O)CC2=CC=C(O)C=C2
- Commons category
- Sinalbin
Sources (2)
via Wikidata · CC0
Article · Deutsch
Sinalbin ist ein Senfölglycosid, das unter anderem im Weißen Senf (2–2,5 %) enthalten ist. Es handelt sich dabei um das Salz von mit . Aus Sinalbin wird durch Einwirkung des Enzyms Myrosinase, das in der Zelle der Pflanze an anderer Stelle gespeichert ist, unter Abspaltung der Glucose das Senföl 4-Hydroxybenzylisothiocyanat freigesetzt. Dieses erzeugt den typisch scharfen Geschmack des Senfs. Im Gegensatz zum Allylisothiocyanat ist der Dampfdruck von 4-Hydroxybenzylisothiocyanat nicht so hoch, weshalb der Schärfeeindruck mehr im Mundraum erzeugt wird. Die wichtigsten Inhaltsstoffe des Weißen Senfs können durch Einsatz der Hochleistungsflüssigkeitschromatographie in Kopplung mit der Massenspektrometrie qualitativ und quantitativ nachgewiesen werden. Im Gegensatz zum Sinigrin, dessen Hydrolyseprodukte in saurem Milieu nicht stabil sind, ist das Produkt des Sinalbins auch über längere Zeit stabil.
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