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シナルビン

Structure via PubChem · Public domain (PubChem)

EntityQ64017479· pop 12· linked from 29 articles

シナルビン

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Sinalbin is a glucosinolate found in the seeds of white mustard, Sinapis alba, and in many wild plant species. In contrast to mustard from black mustard (Brassica nigra) seeds which contain sinigrin, mustard from white mustard seeds has only a weakly pungent taste.

Chemical data

Formula
C14H19NO10S2
Molecular weight
425.4 g/mol
IUPAC name
[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] 2-(4-hydroxyphenyl)-N-sulfooxyethanimidothioate
SMILES
C1=CC(=CC=C1CC(=NOS(=O)(=O)O)S[C@H]2[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)O)O)O
InChIKey
WWBNBPSEKLOHJU-LPUQOGTASA-N
XLogP
-0.6
Polar surface area
220 Ų
H-bond donors
6
H-bond acceptors
12
Formal charge
0

via PubChem

Wikidata facts

Subclass of
glucosinolate
Named after
Sinapis alba
Mass
425.045037808
Show 5 more facts
isomeric SMILES
OC[C@H]1O[C@@H](SC(Cc2ccc(O)cc2)=NOS(O)(=O)=O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O
chemical formula
C₁₄H₁₉NO₁₀S₂
found in taxon
Brassica oleracea
canonical SMILES
O=S(=O)(O)ON=C(SC1OC(CO)C(O)C(O)C1O)CC2=CC=C(O)C=C2
Commons category
Sinalbin
Sources (2)

via Wikidata · CC0

Article · 日本語

シナルビン(Sinalbin)は、シロガラシやその他多くの植物に含まれるグルコシノレートである。シニグリンを含むクロガラシの種子で作るマスタードとは対照的に、シロガラシの種子で作るマスタードは辛味が弱い。 辛味が弱いのは、4-ヒドロキシベンジルイソチオシアネートが不安定であるためである。1時間から数時間の半減期で、辛味を持たない4-ヒドロキシベンジルアルコールとに分解する。は構造的に類似の化合物であり、水との反応で同様に辛味のないイソチオシアネートを生産する。

Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA