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ソホスブビル
Sign in to saveAlso known as GI-7977, PSI 7977, Sovaldi®, isopropyl (2S)-2-{[(S)-{[(2R,3R,4R,5R)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-4-fluoro-3-hydroxy-4-methyltetrahydrofuran-2-yl]methoxy}(phenoxy)phosphoryl]amino}propanoate, GS-7977, S)-Isopropyl 2-((S)-(((2R,3R,4R,5R)-5-(2,4-dioxo-3,4- dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-4-fluoro-3-hydroxy-4-methyltetrahydrofuran-2-yl)methoxy)- (phenoxy)phosphorylamino)propanoate, Sofosbuvir, Soforal
Sofosbuvir, sold under the brand name Sovaldi among others, is a medication used to treat hepatitis C. It is taken by mouth.
Chemical data
- Formula
- C22H29FN3O9P
- Molecular weight
- 529.5 g/mol
- IUPAC name
- propan-2-yl (2S)-2-[[[(2R,3R,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-fluoro-3-hydroxy-4-methyloxolan-2-yl]methoxy-phenoxyphosphoryl]amino]propanoate
- SMILES
- C[C@@H](C(=O)OC(C)C)N[P@](=O)(OC[C@@H]1[C@H]([C@@]([C@@H](O1)N2C=CC(=O)NC2=O)(C)F)O)OC3=CC=CC=C3
- InChIKey
- TTZHDVOVKQGIBA-IQWMDFIBSA-N
- XLogP
- 1
- Polar surface area
- 153 Ų
- H-bond donors
- 3
- H-bond acceptors
- 11
- Formal charge
- 0
via PubChem
Article · 日本語
ソホスブビル(Sofosbuvir)はC型肝炎ウイルス(HCV)感染症の治療薬として使用されるヌクレオチドアナログの一つである。ウイルスのNS5Bポリメラーゼを阻害する。商品名ソバルディ。従来の治療に比べ、ソホスブビルを含むレジメンでの治療効果(ウイルス学的著効(SVR)達成率)は2〜4倍とされ、副作用も少ない。従来は重篤な副作用を伴う事の多いインターフェロンの注射が必須であったが、ソホスブビルを用いると多くの患者が(pegIFN)を用いる事なく治療に成功する。開発コードPSI-7977、GS-7977。 ソホスブビルはHCVウイルスが自身のRNAを複製するために用いるRNAポリメラーゼを阻害する。米国社が発見し、米国ギリアド・サイエンシズ社が同社を買収して開発した。 2013年、米国FDAはHCVジェノタイプ2および3に対する経口薬治療法としてソホスブビル(SFV)とリバビリン(RBV)の併用を、未治療のHCVジェノタイプ1および4に対する3剤併用療法としてpegIFN+RBV+SFVを承認した。2014年にはウイルス由来NS5A阻害薬レジパスビル(LDP)とSFVの併用療法が承認された。また、日本においてもLDP/SFV配合剤(商品名ハーボニー配合錠)が承認され、HCVジェノタイプIに対するIFNフリーの経口薬として販売されている。なお日本でのソホスブビル単剤(ソバルディ)の販売は2022年4月をもって終了した。 LDP+SFVの併用療法は、ジェノタイプ1(日米ならびに欧州の多くの地域で最も頻度の高い型)について、前治療の有無または肝硬変の有無にかかわらず、インターフェロン未使用で高い治療率を誇る。 WHO必須医薬品モデル・リストに収載されている。
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