sofosbuvir

Also known as GI-7977, PSI 7977, Sovaldi®, isopropyl (2S)-2-{[(S)-{[(2R,3R,4R,5R)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-4-fluoro-3-hydroxy-4-methyltetrahydrofuran-2-yl]methoxy}(phenoxy)phosphoryl]amino}propanoate, GS-7977, S)-Isopropyl 2-((S)-(((2R,3R,4R,5R)-5-(2,4-dioxo-3,4- dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-4-fluoro-3-hydroxy-4-methyltetrahydrofuran-2-yl)methoxy)- (phenoxy)phosphorylamino)propanoate, Soforal

Chemical data

Formula: C22H29FN3O9P
Molecular weight: 529.5 g/mol
IUPAC name: propan-2-yl (2S)-2-[[[(2R,3R,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-fluoro-3-hydroxy-4-methyloxolan-2-yl]methoxy-phenoxyphosphoryl]amino]propanoate
SMILES: C[C@@H](C(=O)OC(C)C)N[P@](=O)(OC[C@@H]1[C@H]([C@@]([C@@H](O1)N2C=CC(=O)NC2=O)(C)F)O)OC3=CC=CC=C3
InChIKey: TTZHDVOVKQGIBA-IQWMDFIBSA-N
XLogP: 1
Polar surface area: 153 Å²
H-bond donors: 3
H-bond acceptors: 11
Formal charge: 0

via PubChem

Wikidata facts

Article · Nederlands

Sofosbuvir, merknaam Sovaldi® van de firma Gilead, is een bewust gesynthetiseerde prodrug. Pas binnen in de cel wordt de stof omgezet in een trifosfaat van de actieve uridine-verbinding, het 2'-deoxy-2'-α-fluoro-β-C-methyluridine-5'-trifosfaat. Vervolgens wordt deze stof door NS5B-polymerase ingebouwd in het vijandige hepatitis-RNA, hetgeen aldaar leidt tot ketenbeëindiging. Deze actieve metaboliet heeft geen effect op menselijk erfelijk materiaal. Het middel is in de handel gebracht als een bittere filmomhulde tablet van 400 mg, die eenmaal per dag moet worden ingenomen met voedsel gedurende 12 tot 24 weken. De stof is opgenomen in de lijst van essentiële geneesmiddelen van de WHO.

Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA