File:Testosteron.svg · Wikimedia Commons · See Wikimedia Commons
تستوستيرون
Sign in to saveAlso known as 4-androsten-17beta-ol-3-one, 4-Androsten-3-one-17b-ol, 13-Iso-testosterone, 17a-Hydroxy-(13a)-androst-4-en-3-one, 17b-Hydroxy-(8a)-androst-4-en-3-one, 17b-Hydroxy-8a-androst-4-en-3-one, 17b-Hydroxy-13a-androst-4-en-3-one, 17b-Hydroxy-androst-4-en-3-one
الهرمون التناسلي والأندروجين الأساسي عند الذكور
OverviewAI-generated
Testosterone is a chemical compound with the formula C₁₉H₂₈O₂. It has a melting point of 155 and a mass of 288.209. The compound carries a charge of 0 and features one hydrogen bond donor and two hydrogen bond acceptors. Its xlogp value is 3.3, and its topological polar surface area is 37.3.
The substance is associated with a weight of 288.4. It is referenced by 3,038 other encyclopedia articles. A search for testosterone yields a count of 122054 in the PubMed database.
Synthesized by Vinony from 19 facts across 4 sources: Wikidata, PubChem, PubMed, Vinony graph. Generated from structured data (not the Wikipedia text) and checked against those facts — may still contain errors.
Chemical data
- Formula
- C19H28O2
- Molecular weight
- 288.4 g/mol
- IUPAC name
- (8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
- SMILES
- C[C@]12CC[C@H]3[C@H]([C@@H]1CC[C@@H]2O)CCC4=CC(=O)CC[C@]34C
- InChIKey
- MUMGGOZAMZWBJJ-DYKIIFRCSA-N
- XLogP
- 3.3
- Polar surface area
- 37.3 Ų
- H-bond donors
- 1
- H-bond acceptors
- 2
- Formal charge
- 0
via PubChem
Drug data · ChEMBL
- Max clinical phase
- Approved
- Molecule type
- Small molecule
- First approval
- 1972
- Admin. routes
- parenteral, topical
- Indications
- heart failure, prostate carcinoma, orchitis, Klinefelter's syndrome
via ChEMBL · EBI
Research
122,054 papers- Testosterone replacement therapy and cardiovascular disease.ReviewInternational journal of impotence research · 2022Auerbach JM, Khera MDOI: 10.1038/s41443-021-00516-6
- A Reappraisal of Testosterone's Binding in Circulation: Physiological and Clinical Implications.ReviewEndocrine reviews · 2017Goldman AL, Bhasin S, Wu FCW et al.DOI: 10.1210/er.2017-00025
- Sex differences in anxiety and depression: role of testosterone.ReviewFrontiers in neuroendocrinology · 2014McHenry J, Carrier N, Hull E et al.DOI: 10.1016/j.yfrne.2013.09.001
- Testosterone and Male Bone Health: A Puzzle of Interactions.ReviewThe Journal of clinical endocrinology and metabolism · 2025Tenuta M, Hasenmajer V, Gianfrilli D et al.DOI: 10.1210/clinem/dgaf191
- Approach to the Patient: Low Testosterone Concentrations in Men With Obesity.ReviewThe Journal of clinical endocrinology and metabolism · 2025Muir CA, Wittert GA, Handelsman DJDOI: 10.1210/clinem/dgaf137
- [Testosterone - indications and abuse].ReviewMMW Fortschritte der Medizin · 2024Köhn FM, Schuppe HCDOI: 10.1007/s15006-024-3839-x
- Testosterone Therapy in Older Men: Present and Future Considerations.ReviewDrugs & aging · 2025Yeap BB, Tran C, Douglass CM et al.DOI: 10.1007/s40266-025-01209-1
- Metabolic Messengers: testosterone.ReviewNature metabolism · 2026Mauvais-Jarvis F, Bhasin SDOI: 10.1038/s42255-025-01431-6
via PubMed
Wikidata facts
- Has part
- carbon
- Mass
- 288.209
Show 15 more facts
- melting point
- 155
- Commons category
- Testosterone
- topic's main category
- Category:Testosterone
- chemical formula
- C₁₉H₂₈O₂
- found in taxon
- Asimina triloba
- canonical SMILES
- CC12CCC3C(C1CCC2O)CCC4=CC(=O)CCC34C
- World Health Organisation international non-proprietary name
- testosterone
- isomeric SMILES
- C[C@]12CC[C@H]3[C@@H](CCC4=CC(=O)CC[C@]34C)[C@@H]1CC[C@@H]2O
- NCI Thesaurus ID
- C862
- subject has role
- primary metabolite
- medical condition treated
- hypogonadism
- different from
- Testosterone
- on focus list of Wikimedia project
- Wikipedia:Vital articles/Level/4
- legal status (medicine)
- boxed warning
- stereoisomer of
- epitestosterone
Sources (14)
via Wikidata · CC0
Article · العربية
التستوستيرون (باللاتينية: Testosterone) هو الهرمون الجنسي الرئيسي لدى الذكور وستيرويد ابتنائي. يلعب التستوستيرون لدى ذكور البشر دورا مفتاحيا في نمو الأنسجة التناسلية الذكرية مثل الخصيتان والبروستات، وكذلك تعزيز الخصائص الجنسية الثانوية مثل زيادة كتلة العضلات والعظام، ونمو شعر الجسم. فضلا عن ذلك، للتستوستيرون دور في الصحة والعافية، ويمنع هشاشة العظام. يمكن أن تؤدي المستويات غير الكافية من التستوستيرون لدى الرجال إلى اضطرابات تشمل الوهن وفقدان العظم. التستوستيرون ستيرويد من قسم ويحتوي على مجموعة كيتون وهيدروكسيل في الموضعين ثلاثة وسبعة عشر على التوالي. يُخلَّق طبيعيا في عدة مراحل من الكولسترول ويُحول في الكبد إلى مستقلبات غير نشطة. يمارس تأثيره عبر الارتباط وتنشيطه. لدى البشر ومعظم الفقاريات الأخرى، يُفرز التستوستيرون أساسا بواسطة الخصيتين لدى الذكور، وبقدر أقل بواسطة المبيضين لدى الإناث. في المتوسط، مستويات التستوستيرون لدى الذكور البالغين أكبر بحوالي سبع إلى ثماني مرات منها لدى الإناث البالغات. لكون أيض التستوستيرون أكثر حدوثا ووضوحا لدى الذكور، فإن الإنتاج اليومي أكبر بحوالي 20 مرة لدى الذكور. الإناث أكثر حساسية للهرمون كذلك. زيادة على دوره كهرمون طبيعي، يُستخدم التستوستيرون كدواء في علاج مستويات التستوستيرون المنخفضة لدى الرجال، العلاج الهرموني للتحول الجنسي للرجال المتحولين جنسيا، وسرطان الثدي لدى النساء. بما أن مستويات التستوستيرون تنخفض مع تقدم الرجال في السن، يُستخدم التستوستيرون أحيانا لدى الرجال الكبار لتحييد ومقاومة تأثيرات هذا العوز. يُستخدم التستوستيرون كذلك بشكل غير قانوني لتحسين الأداء الجسدي، كمثال لدى الرياضيين.
Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA
Gallery (16)
Available in 85 languages
- Español
- Français
- Deutsch
- 中文
- 日本語
- Русский
- Português
- Italiano
- العربية
- हिन्दी
- Afrikaans
- Albanian
- Albanian
- Aragonese
- Armenian
- Asturian
- azb
- Azerbaijani
Show 66 more
- Bahasa Indonesia
- Bangla
- Basque
- be_x_old
- Belarusian
- Bikol
- Bosnian
- Breton
- Bulgarian
- Catalan
- Central Kurdish
- Chuvash
- Croatian
- Czech
- Danish
- Esperanto
- Estonian
- Finnish
- Galician
- Greek
- Hausa
- Hebrew
- Hungarian
- hyw
- Icelandic
- Irish
- Kurdish
- Lao
- Latin
- Latvian
- Lithuanian
- Macedonian
- Malay
- Malayalam
- Marathi
- Nederlands
- Norwegian
- Norwegian Nynorsk
- Occitan
- Odia
- Polski
- Romanian
- Serbian
- Serbian (Latin)
- simple
- Slovak
- Slovenian
- Sundanese
- Svenska
- Swahili
- Swati
- Tamil
- Telugu
- Tiếng Việt
- Türkçe
- Ukrainian
- Urdu
- Uzbek
- Waray
- Western Panjabi
- Wu Chinese
- Yakut
- zh_yue
- فارسی
- ไทย
- 한국어
via Wikidata sitelinks · CC0