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テストステロン

File:Testosteron.svg · Wikimedia Commons · See Wikimedia Commons

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テストステロン

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Also known as 4-androsten-17beta-ol-3-one, 4-Androsten-3-one-17b-ol, 13-Iso-testosterone, 17a-Hydroxy-(13a)-androst-4-en-3-one, 17b-Hydroxy-(8a)-androst-4-en-3-one, 17b-Hydroxy-8a-androst-4-en-3-one, 17b-Hydroxy-13a-androst-4-en-3-one, 17b-Hydroxy-androst-4-en-3-one

男性ホルモンの一種

OverviewAI-generated

Testosterone is a chemical compound with the formula C₁₉H₂₈O₂. It has a melting point of 155 and a mass of 288.209. The compound carries a charge of 0 and features one hydrogen bond donor and two hydrogen bond acceptors. Its xlogp value is 3.3, and its topological polar surface area is 37.3.

The substance is associated with a weight of 288.4. It is referenced by 3,038 other encyclopedia articles. A search for testosterone yields a count of 122054 in the PubMed database.

Synthesized by Vinony from 19 facts across 4 sources: Wikidata, PubChem, PubMed, Vinony graph. Generated from structured data (not the Wikipedia text) and checked against those facts — may still contain errors.

Chemical data

Formula
C19H28O2
Molecular weight
288.4 g/mol
IUPAC name
(8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
SMILES
C[C@]12CC[C@H]3[C@H]([C@@H]1CC[C@@H]2O)CCC4=CC(=O)CC[C@]34C
InChIKey
MUMGGOZAMZWBJJ-DYKIIFRCSA-N
XLogP
3.3
Polar surface area
37.3 Ų
H-bond donors
1
H-bond acceptors
2
Formal charge
0

via PubChem

Drug data · ChEMBL

Max clinical phase
Approved
Molecule type
Small molecule
First approval
1972
Admin. routes
parenteral, topical
Indications
heart failure, prostate carcinoma, orchitis, Klinefelter's syndrome

via ChEMBL · EBI

Research

122,054 papers

via PubMed

Wikidata facts

Has part
carbon
Mass
288.209
Show 15 more facts
melting point
155
Commons category
Testosterone
topic's main category
Category:Testosterone
chemical formula
C₁₉H₂₈O₂
found in taxon
Asimina triloba
canonical SMILES
CC12CCC3C(C1CCC2O)CCC4=CC(=O)CCC34C
World Health Organisation international non-proprietary name
testosterone
isomeric SMILES
C[C@]12CC[C@H]3[C@@H](CCC4=CC(=O)CC[C@]34C)[C@@H]1CC[C@@H]2O
NCI Thesaurus ID
C862
subject has role
primary metabolite
medical condition treated
hypogonadism
different from
Testosterone
on focus list of Wikimedia project
Wikipedia:Vital articles/Level/4
legal status (medicine)
boxed warning
stereoisomer of
epitestosterone
Sources (14)

via Wikidata · CC0

Article · 日本語

テストステロン(Testosterone)は、アンドロゲンに属するステロイドホルモンで、男性における主要な性ホルモンであり、蛋白同化ステロイドでもある。男性において、テストステロンは、精巣や前立腺などの男性生殖組織の発達に重要な役割を果たすと共に、筋肉や骨量の増加、体毛の成長などの二次性徴を促進する。さらに、男女共にテストステロンは、気分や行動などの健康や幸福、骨粗鬆症の予防にも関与している。男性のテストステロンが不足すると、虚弱体質や骨量減少などの異常が生じる可能性がある。 テストステロンは、3位と17位にそれぞれケト基とヒドロキシ基を持つアンドロスタンクラスのステロイドである。テストステロンは、コレステロールからいくつかの段階を経て生合成され、アンドロゲン受容体に結合して活性化することで作用を発揮する。肝臓で不活性な代謝物に変換される。人間をはじめとするほとんどの脊椎動物では、テストステロンは主に男性の精巣から分泌され、女性の卵巣からも分泌される。成人男性のテストステロン濃度は、成人女性の約7 - 8倍である。 男性のテストステロンの代謝はより顕著であるため、1日の分泌量は女性の約20倍になる。 また、女性の方がホルモンに対する感受性が高いと言われている。 テストステロンは、天然ホルモンとしての役割に加えて、医薬品として男性の性腺機能低下症や女性の乳癌の治療に使用されている。男性は加齢と共にテストステロンのレベルが低下するため、この不足分を補うためにテストステロンが高齢の男性に使用されることがある。また、スポーツ選手などの体格やパフォーマンスを向上させるために違法に使用されることもある。世界アンチ・ドーピング機構は、テストステロンをS1アナボリックエージェント物質として「いかなる場合も禁止」している。

Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA

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