File:Testosteron.svg · Wikimedia Commons · See Wikimedia Commons
Testosteron
Sign in to saveAlso known as 4-androsten-17beta-ol-3-one, 4-Androsten-3-one-17b-ol, 13-Iso-testosterone, 17a-Hydroxy-(13a)-androst-4-en-3-one, 17b-Hydroxy-(8a)-androst-4-en-3-one, 17b-Hydroxy-8a-androst-4-en-3-one, 17b-Hydroxy-13a-androst-4-en-3-one, 17b-Hydroxy-androst-4-en-3-one
männliches Geschlechtshormon
OverviewAI-generated
Testosterone is a chemical compound with the formula C₁₉H₂₈O₂. It has a melting point of 155 and a mass of 288.209. The compound carries a charge of 0 and features one hydrogen bond donor and two hydrogen bond acceptors. Its xlogp value is 3.3, and its topological polar surface area is 37.3.
The substance is associated with a weight of 288.4. It is referenced by 3,038 other encyclopedia articles. A search for testosterone yields a count of 122054 in the PubMed database.
Synthesized by Vinony from 19 facts across 4 sources: Wikidata, PubChem, PubMed, Vinony graph. Generated from structured data (not the Wikipedia text) and checked against those facts — may still contain errors.
In the Vinony graph
Vinony's link graph records 3,038 inbound references to Testosteron, and connects out to testicle, steroid and DDT.
Vinony files it under Androgens, Androstanes and Chembox image size set.
Vinony links it to 85 Wikipedia language editions.
Chemical data
- Formula
- C19H28O2
- Molecular weight
- 288.4 g/mol
- IUPAC name
- (8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
- SMILES
- C[C@]12CC[C@H]3[C@H]([C@@H]1CC[C@@H]2O)CCC4=CC(=O)CC[C@]34C
- InChIKey
- MUMGGOZAMZWBJJ-DYKIIFRCSA-N
- XLogP
- 3.3
- Polar surface area
- 37.3 Ų
- H-bond donors
- 1
- H-bond acceptors
- 2
- Formal charge
- 0
via PubChem
Drug data · ChEMBL
- Max clinical phase
- Approved
- Molecule type
- Small molecule
- First approval
- 1972
- Admin. routes
- parenteral, topical
- Indications
- heart failure, prostate carcinoma, orchitis, Klinefelter's syndrome
via ChEMBL · EBI
Research
122,054 papers- Testosterone replacement therapy and cardiovascular disease.ReviewInternational journal of impotence research · 2022Auerbach JM, Khera MDOI: 10.1038/s41443-021-00516-6
- A Reappraisal of Testosterone's Binding in Circulation: Physiological and Clinical Implications.ReviewEndocrine reviews · 2017Goldman AL, Bhasin S, Wu FCW et al.DOI: 10.1210/er.2017-00025
- Sex differences in anxiety and depression: role of testosterone.ReviewFrontiers in neuroendocrinology · 2014McHenry J, Carrier N, Hull E et al.DOI: 10.1016/j.yfrne.2013.09.001
- Testosterone and Male Bone Health: A Puzzle of Interactions.ReviewThe Journal of clinical endocrinology and metabolism · 2025Tenuta M, Hasenmajer V, Gianfrilli D et al.DOI: 10.1210/clinem/dgaf191
- Approach to the Patient: Low Testosterone Concentrations in Men With Obesity.ReviewThe Journal of clinical endocrinology and metabolism · 2025Muir CA, Wittert GA, Handelsman DJDOI: 10.1210/clinem/dgaf137
- [Testosterone - indications and abuse].ReviewMMW Fortschritte der Medizin · 2024Köhn FM, Schuppe HCDOI: 10.1007/s15006-024-3839-x
- Testosterone Therapy in Older Men: Present and Future Considerations.ReviewDrugs & aging · 2025Yeap BB, Tran C, Douglass CM et al.DOI: 10.1007/s40266-025-01209-1
- Metabolic Messengers: testosterone.ReviewNature metabolism · 2026Mauvais-Jarvis F, Bhasin SDOI: 10.1038/s42255-025-01431-6
via PubMed
Wikidata facts
- Has part
- carbon
- Mass
- 288.209
Show 15 more facts
- melting point
- 155
- Commons category
- Testosterone
- topic's main category
- Category:Testosterone
- chemical formula
- C₁₉H₂₈O₂
- found in taxon
- Asimina triloba
- canonical SMILES
- CC12CCC3C(C1CCC2O)CCC4=CC(=O)CCC34C
- World Health Organisation international non-proprietary name
- testosterone
- isomeric SMILES
- C[C@]12CC[C@H]3[C@@H](CCC4=CC(=O)CC[C@]34C)[C@@H]1CC[C@@H]2O
- NCI Thesaurus ID
- C862
- subject has role
- primary metabolite
- medical condition treated
- hypogonadism
- different from
- Testosterone
- on focus list of Wikimedia project
- Wikipedia:Vital articles/Level/4
- legal status (medicine)
- boxed warning
- stereoisomer of
- epitestosterone
Sources (14)
via Wikidata · CC0
Article · Deutsch
Testosteron ist ein Sexualhormon (Androgen). Es kommt zwar bei Mensch und Tier bei beiden Geschlechtern vor, unterscheidet sich aber in Konzentration und Wirkungsweise. Wie bei allen Androgenen besteht das Grundgerüst des Testosterons aus Androstan (19 C-Atome). Die Vorläufer des Testosterons sind die Gestagene (21 C-Atome) bzw. Dehydroepiandrosterone (DHEA). Testosteron ist ein Kunstwort, das von testis (Hoden) und Steroid abgeleitet ist. Adolf Butenandt versuchte 1930 männliches Sexualhormon aus Stierhodenextrakten und später aus Männerharn zu isolieren, was ihm für Androsteron gemeinsam mit 1931 gelang. Butenandt vermutete anhand seiner Analysen bereits die richtige Strukturformel für Testosteron, dessen Teilsynthese aus Cholesterol 1934 Leopold Ružička in Zürich gelang. Entdeckt und als Testosteron bezeichnet hatte es dann erstmals 1935 Ernst Laqueur, der dieses Steroidhormon aus Stierhoden isolierte. Bei Männern wird Testosteron zum größten Teil unter dem Einfluss des Luteinisierendem Hormons (LH) in den Leydigschen Zwischenzellen im Hoden produziert. Die Nebennierenrinde bildet zwar kleine Mengen anderer Androgene, jedoch nur in sehr geringem Maße Testosteron. Bei Frauen produzieren die Eierstöcke und die Nebennierenrinde geringe Mengen an Testosteron. In der Biosynthese des Organismus ist das Cholesterol der Präkursor (Vorstufe) bzw. das Progesteron ein Zwischenprodukt für die Testosteronsynthese. Das Gesamttestosteron besteht zu 40 bis 50 % aus bioaktivem, d. h. Albumin-gebundenem, Testosteron wie auch SHBG-gebundenem Testosteron (50 bis 60 %) und freiem Testosteron (1 bis 2 %).
Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA
Gallery (16)
Available in 85 languages
- Español
- Français
- Deutsch
- 中文
- 日本語
- Русский
- Português
- Italiano
- العربية
- हिन्दी
- Afrikaans
- Albanian
- Albanian
- Aragonese
- Armenian
- Asturian
- azb
- Azerbaijani
Show 66 more
- Bahasa Indonesia
- Bangla
- Basque
- be_x_old
- Belarusian
- Bikol
- Bosnian
- Breton
- Bulgarian
- Catalan
- Central Kurdish
- Chuvash
- Croatian
- Czech
- Danish
- Esperanto
- Estonian
- Finnish
- Galician
- Greek
- Hausa
- Hebrew
- Hungarian
- hyw
- Icelandic
- Irish
- Kurdish
- Lao
- Latin
- Latvian
- Lithuanian
- Macedonian
- Malay
- Malayalam
- Marathi
- Nederlands
- Norwegian
- Norwegian Nynorsk
- Occitan
- Odia
- Polski
- Romanian
- Serbian
- Serbian (Latin)
- simple
- Slovak
- Slovenian
- Sundanese
- Svenska
- Swahili
- Swati
- Tamil
- Telugu
- Tiếng Việt
- Türkçe
- Ukrainian
- Urdu
- Uzbek
- Waray
- Western Panjabi
- Wu Chinese
- Yakut
- zh_yue
- فارسی
- ไทย
- 한국어
via Wikidata sitelinks · CC0