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Testosteron

File:Testosteron.svg · Wikimedia Commons · See Wikimedia Commons

EntityQ1318776· pop 88· linked from 3,038 articles

Testosteron

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Also known as 4-androsten-17beta-ol-3-one, 4-Androsten-3-one-17b-ol, 13-Iso-testosterone, 17a-Hydroxy-(13a)-androst-4-en-3-one, 17b-Hydroxy-(8a)-androst-4-en-3-one, 17b-Hydroxy-8a-androst-4-en-3-one, 17b-Hydroxy-13a-androst-4-en-3-one, 17b-Hydroxy-androst-4-en-3-one

männliches Geschlechtshormon

OverviewAI-generated

Testosterone is a chemical compound with the formula C₁₉H₂₈O₂. It has a melting point of 155 and a mass of 288.209. The compound carries a charge of 0 and features one hydrogen bond donor and two hydrogen bond acceptors. Its xlogp value is 3.3, and its topological polar surface area is 37.3.

The substance is associated with a weight of 288.4. It is referenced by 3,038 other encyclopedia articles. A search for testosterone yields a count of 122054 in the PubMed database.

Synthesized by Vinony from 19 facts across 4 sources: Wikidata, PubChem, PubMed, Vinony graph. Generated from structured data (not the Wikipedia text) and checked against those facts — may still contain errors.

In the Vinony graph

Vinony's link graph records 3,038 inbound references to Testosteron, and connects out to testicle, steroid and DDT.

Vinony files it under Androgens, Androstanes and Chembox image size set.

Vinony links it to 85 Wikipedia language editions.

Chemical data

Formula
C19H28O2
Molecular weight
288.4 g/mol
IUPAC name
(8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
SMILES
C[C@]12CC[C@H]3[C@H]([C@@H]1CC[C@@H]2O)CCC4=CC(=O)CC[C@]34C
InChIKey
MUMGGOZAMZWBJJ-DYKIIFRCSA-N
XLogP
3.3
Polar surface area
37.3 Ų
H-bond donors
1
H-bond acceptors
2
Formal charge
0

via PubChem

Drug data · ChEMBL

Max clinical phase
Approved
Molecule type
Small molecule
First approval
1972
Admin. routes
parenteral, topical
Indications
heart failure, prostate carcinoma, orchitis, Klinefelter's syndrome

via ChEMBL · EBI

Research

122,054 papers

via PubMed

Wikidata facts

Has part
carbon
Mass
288.209
Show 15 more facts
melting point
155
Commons category
Testosterone
topic's main category
Category:Testosterone
chemical formula
C₁₉H₂₈O₂
found in taxon
Asimina triloba
canonical SMILES
CC12CCC3C(C1CCC2O)CCC4=CC(=O)CCC34C
World Health Organisation international non-proprietary name
testosterone
isomeric SMILES
C[C@]12CC[C@H]3[C@@H](CCC4=CC(=O)CC[C@]34C)[C@@H]1CC[C@@H]2O
NCI Thesaurus ID
C862
subject has role
primary metabolite
medical condition treated
hypogonadism
different from
Testosterone
on focus list of Wikimedia project
Wikipedia:Vital articles/Level/4
legal status (medicine)
boxed warning
stereoisomer of
epitestosterone
Sources (14)

via Wikidata · CC0

Article · Deutsch

Testosteron ist ein Sexualhormon (Androgen). Es kommt zwar bei Mensch und Tier bei beiden Geschlechtern vor, unterscheidet sich aber in Konzentration und Wirkungsweise. Wie bei allen Androgenen besteht das Grundgerüst des Testosterons aus Androstan (19 C-Atome). Die Vorläufer des Testosterons sind die Gestagene (21 C-Atome) bzw. Dehydroepiandrosterone (DHEA). Testosteron ist ein Kunstwort, das von testis (Hoden) und Steroid abgeleitet ist. Adolf Butenandt versuchte 1930 männliches Sexualhormon aus Stierhodenextrakten und später aus Männerharn zu isolieren, was ihm für Androsteron gemeinsam mit 1931 gelang. Butenandt vermutete anhand seiner Analysen bereits die richtige Strukturformel für Testosteron, dessen Teilsynthese aus Cholesterol 1934 Leopold Ružička in Zürich gelang. Entdeckt und als Testosteron bezeichnet hatte es dann erstmals 1935 Ernst Laqueur, der dieses Steroidhormon aus Stierhoden isolierte. Bei Männern wird Testosteron zum größten Teil unter dem Einfluss des Luteinisierendem Hormons (LH) in den Leydigschen Zwischenzellen im Hoden produziert. Die Nebennierenrinde bildet zwar kleine Mengen anderer Androgene, jedoch nur in sehr geringem Maße Testosteron. Bei Frauen produzieren die Eierstöcke und die Nebennierenrinde geringe Mengen an Testosteron. In der Biosynthese des Organismus ist das Cholesterol der Präkursor (Vorstufe) bzw. das Progesteron ein Zwischenprodukt für die Testosteronsynthese. Das Gesamttestosteron besteht zu 40 bis 50 % aus bioaktivem, d. h. Albumin-gebundenem, Testosteron wie auch SHBG-gebundenem Testosteron (50 bis 60 %) und freiem Testosteron (1 bis 2 %).

Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA

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