Vancomicina

Also known as (2.2Sp,3.5sa,2.6sp)-O(4.2),C(3.4), Vancocin, c(5.4),O(4.6), Vancomycinum, Vancomycine

compuesto químico

Chemical data

Formula: C66H75Cl2N9O24
Molecular weight: 1449.2 g/mol
IUPAC name: (1S,2R,18R,19R,22S,25R,28R,40S)-48-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3-[(2S,4S,5S,6S)-4-amino-5-hydroxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-22-(2-amino-2-oxoethyl)-5,15-dichloro-2,18,32,35,37-pentahydroxy-19-[[(2R)-4-methyl-2-(methylamino)pentanoyl]amino]-20,23,26,42,44-pentaoxo-7,13-dioxa-21,24,27,41,43-pentazaoctacyclo[26.14.2.23,6.214,17.18,12.129,33.010,25.034,39]pentaconta-3,5,8(48),9,11,14,16,29(45),30,32,34(39),35,37,46,49-pentadecaene-40-carboxylic acid
SMILES: C[C@H]1[C@H]([C@@](C[C@@H](O1)O[C@@H]2[C@H]([C@@H]([C@H](O[C@H]2OC3=C4C=C5C=C3OC6=C(C=C(C=C6)[C@H]([C@H](C(=O)N[C@H](C(=O)N[C@H]5C(=O)N[C@@H]7C8=CC(=C(C=C8)O)C9=C(C=C(C=C9O)O)[C@H](NC(=O)[C@H]([C@@H](C1=CC(=C(O4)C=C1)Cl)O)NC7=O)C(=O)O)CC(=O)N)NC(=O)[C@@H](CC(C)C)NC)O)Cl)CO)O)O)(C)N)O
InChIKey: MYPYJXKWCTUITO-LYRMYLQWSA-N
XLogP: -2.6
Polar surface area: 530 Å²
H-bond donors: 19
H-bond acceptors: 26

Article · Español

La vancomicina es un glucopéptido de estructura compleja que se sintetiza de modo natural por Nocardia orientalis. Ejerce su efecto bactericida inhibiendo la síntesis de la pared celular bacteriana, ya que posee gran afinidad por los precursores de esta estructura. Su modo de acción se basa en alterar la acción de la por impedimento estérico. Es sumamente efectivo frente a bacterias como el S.aureus, S.pyogenes, S.viridans, S.pneumoniae, C. difficile y en general con bacterias Gram-positivas, mientras que con Gram-negativas, dado que el gran volumen de la molécula le impide atravesar la primera de las membranas de estos, no es tan efectivo.

Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA