バンコマイシン

Also known as (2.2Sp,3.5sa,2.6sp)-O(4.2),C(3.4), Vancocin, c(5.4),O(4.6), Vancomycinum, Vancomicina, Vancomycine

Vancomycin is a glycopeptide antibiotic medication used to treat certain bacterial infections. It is administered intravenously (injection into a vein) to treat complicated skin infections, bloodstream infections, endocarditis, bone and joint infections, and meningitis caused by methicillin-resistant Staphylococcus aureus. Blood levels may be measured to determine the correct dose. Vancomycin is also taken orally (by mouth) to treat Clostridioides difficile infections. When taken orally, it is poorly absorbed.

OverviewAI-generated

Vancomycin is a chemical compound with the formula C₆₆H₇₅Cl₂N₉O₂₄. It has a mass of 1447.43 and a defined daily dose of 2. The substance carries a charge of 0 and features an xlogp value of -2.6. Its topological polar surface area is 530, with 19 hydrogen bond donors and 26 hydrogen bond acceptors.

The compound is associated with the NCI Thesaurus ID C925 and MCN codes 3003.20.71 and 3004.20.71. A search for vancomycin on PubMed yields 43478 results. The subject is referenced by 431 other encyclopedia articles.

Synthesized by Vinony from 17 facts across 4 sources: Wikidata, PubMed, PubChem, Vinony graph. Generated from structured data (not the Wikipedia text) and checked against those facts — may still contain errors.

Chemical data

Formula: C66H75Cl2N9O24
Molecular weight: 1449.2 g/mol
IUPAC name: (1S,2R,18R,19R,22S,25R,28R,40S)-48-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3-[(2S,4S,5S,6S)-4-amino-5-hydroxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-22-(2-amino-2-oxoethyl)-5,15-dichloro-2,18,32,35,37-pentahydroxy-19-[[(2R)-4-methyl-2-(methylamino)pentanoyl]amino]-20,23,26,42,44-pentaoxo-7,13-dioxa-21,24,27,41,43-pentazaoctacyclo[26.14.2.23,6.214,17.18,12.129,33.010,25.034,39]pentaconta-3,5,8(48),9,11,14,16,29(45),30,32,34(39),35,37,46,49-pentadecaene-40-carboxylic acid
SMILES: C[C@H]1[C@H]([C@@](C[C@@H](O1)O[C@@H]2[C@H]([C@@H]([C@H](O[C@H]2OC3=C4C=C5C=C3OC6=C(C=C(C=C6)[C@H]([C@H](C(=O)N[C@H](C(=O)N[C@H]5C(=O)N[C@@H]7C8=CC(=C(C=C8)O)C9=C(C=C(C=C9O)O)[C@H](NC(=O)[C@H]([C@@H](C1=CC(=C(O4)C=C1)Cl)O)NC7=O)C(=O)O)CC(=O)N)NC(=O)[C@@H](CC(C)C)NC)O)Cl)CO)O)O)(C)N)O
InChIKey: MYPYJXKWCTUITO-LYRMYLQWSA-N
XLogP: -2.6
Polar surface area: 530 Å²
H-bond donors: 19
H-bond acceptors: 26
Formal charge: 0

via PubChem

Research

43,478 papers

Vancomycin.Mayo Clinic proceedings · 1991
Renaissance of vancomycin: approaches for breaking antibiotic resistance in multidrug-resistant bacteria.Canadian journal of microbiology · 2020
The pharmacokinetic and pharmacodynamic properties of vancomycin.Clinical infectious diseases : an official publication of the Infectious Diseases Society of America · 2006
Vancomycin mimicry: towards new supramolecular antibiotics.Organic & biomolecular chemistry · 2022
Vancomycin.The Medical clinics of North America · 1995

via PubMed

Article · 日本語

バンコマイシン (Vancomycin、VCM) は、グリコペプチド系抗生物質のひとつ。真正細菌の細胞壁合成酵素の基質であるD-アラニル-D-アラニンに結合して細胞壁合成酵素を阻害し、菌の増殖を阻止する働きがある。大部分のグラム陽性菌に殺菌作用をもち、腸球菌に対しては静菌作用がある。ペニシリン等のβ-ラクタム系抗生物質とは作用機序が異なるため、ほとんどの抗生物質が効かないメチシリン耐性黄色ブドウ球菌 (MRSA) を殺菌できる。このため、過去には最強の抗生物質といわれたこともあった。塩酸バンコマイシンは内服してもほとんど吸収されることがないため、腸などの消化管内の静菌・殺菌に有効である。内服または点滴静注で使用される。点滴静注による急速投与が原因となり、Red neck (Red man) syndromeと呼ばれる皮膚合併症や血圧低下などを来たす場合がある。腎毒性があるため、投与中は血中濃度を測定し、治療域に維持する投与量にすることが推奨される。腎機能の低下した患者に対する投与は注意が必要であり、薬物動態理論を用いた投与設計を行う。しかし、薬物動態理論を用いた投与設計を日常診療として行うには、感染制御専門薬剤師による助言が必要なことが多く、実際に投与開始時から行っている施設は少ない。一般の病院では、同系統で腎機能障害が軽いとされているテイコプラニン (TEIC) か別の系統であるリネゾリドを用いることになる。この場合には、バンコマイシン耐性の腸球菌に対しても有効なリネゾリドの使用頻度が高くなり、リネゾリド耐性菌が増加する可能性が懸念される。 1956年にイーライリリー・アンド・カンパニーが開発し、メチシリン耐性黄色ブドウ球菌 (MRSA) の治療に用いられてきたが、1986年、イギリスとフランスでバンコマイシンに耐性のある腸球菌 (VRE) の存在が報告され、さらに病原性の高い (VISA) （1996年）とバンコマイシン耐性黄色ブドウ球菌 (VRSA)（2002年）の存在が報告された。

Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA