萬古黴素

Also known as (2.2Sp,3.5sa,2.6sp)-O(4.2),C(3.4), Vancocin, c(5.4),O(4.6), Vancomycinum, Vancomicina, Vancomycine

Vancomycin is a glycopeptide antibiotic medication used to treat certain bacterial infections. It is administered intravenously (injection into a vein) to treat complicated skin infections, bloodstream infections, endocarditis, bone and joint infections, and meningitis caused by methicillin-resistant Staphylococcus aureus. Blood levels may be measured to determine the correct dose. Vancomycin is also taken orally (by mouth) to treat Clostridioides difficile infections. When taken orally, it is poorly absorbed.

Chemical data

Formula: C66H75Cl2N9O24
Molecular weight: 1449.2 g/mol
IUPAC name: (1S,2R,18R,19R,22S,25R,28R,40S)-48-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3-[(2S,4S,5S,6S)-4-amino-5-hydroxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-22-(2-amino-2-oxoethyl)-5,15-dichloro-2,18,32,35,37-pentahydroxy-19-[[(2R)-4-methyl-2-(methylamino)pentanoyl]amino]-20,23,26,42,44-pentaoxo-7,13-dioxa-21,24,27,41,43-pentazaoctacyclo[26.14.2.23,6.214,17.18,12.129,33.010,25.034,39]pentaconta-3,5,8(48),9,11,14,16,29(45),30,32,34(39),35,37,46,49-pentadecaene-40-carboxylic acid
SMILES: C[C@H]1[C@H]([C@@](C[C@@H](O1)O[C@@H]2[C@H]([C@@H]([C@H](O[C@H]2OC3=C4C=C5C=C3OC6=C(C=C(C=C6)[C@H]([C@H](C(=O)N[C@H](C(=O)N[C@H]5C(=O)N[C@@H]7C8=CC(=C(C=C8)O)C9=C(C=C(C=C9O)O)[C@H](NC(=O)[C@H]([C@@H](C1=CC(=C(O4)C=C1)Cl)O)NC7=O)C(=O)O)CC(=O)N)NC(=O)[C@@H](CC(C)C)NC)O)Cl)CO)O)O)(C)N)O
InChIKey: MYPYJXKWCTUITO-LYRMYLQWSA-N
XLogP: -2.6
Polar surface area: 530 Å²
H-bond donors: 19
H-bond acceptors: 26

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萬古黴素（Vancomycin，INN）是一種糖肽類抗生素，用來治療許多细菌感染的抗细菌药抗生素。治療皮膚感染、敗血症、心內膜炎、骨關節感染以及因耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）引起的脑膜炎時，通常建議採用靜脈注射作為第一線治療；而投藥時，劑量將依患者的血液濃度作調整。萬古黴素也是一種治療嚴重偽膜性結腸炎的口服藥，然而口服時藥效將會大為降低。，用來預防和治療革蘭氏陽性菌所造成的感染。傳統上，萬古黴素被用作「」，用來治療所有抗生素均無效的嚴重感染。但由於越來越多的抗萬古黴素耐藥性病菌的出現，其地位漸漸被利奈唑胺和達托黴素所取代。常見的副作用包含注射至局部時的疼痛、过敏，有時候也可能引發聽力問題、低血壓或骨髓抑制等問題；對母乳餵養的患者似乎沒有問題，而對於懷孕患者的影響尚不明確，但目前沒有證據顯示會造成危害。萬古黴素是一種糖肽類抗生素，藉由阻斷細胞壁生成來發揮作用。萬古黴素於1954年上市，在最基本的健康照護系統中最必要的藥物清單世界卫生组织基本药物标准清单登錄有案，是一種常見藥物，一劑靜脈注射的批發價約在1.70-6美元左右；因為在美國靜脈注射劑型相當昂貴，靜脈注射的投藥方式可能會被取代。萬古黴素目前由土壤細菌培養得來。

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